Триазол- и тиадиазолсодержащие макрогетероциклы: обзор основных достижений за последние десять лет
Аннотация
Данная работа представляет собой обзор достижений за последнее десятилетие в области синтеза и исследования свойств макрогетероциклических соединений ABBB- и AABAAB-типов, где А – фрагмент 1,2,4-триазола, 1,2,4- или 1,3,4-тиадиазола, В – остаток (не)замещенного дииминоизоиндолина. Все соединения были получены взаимодействием соответствующего гетероциклического диамина и 1,3-дииминоизоиндолина или фталонитрила при различных условиях. Целевые продукты ABBB-типа обладают свойствами «молекулярных хамелеонов», т.е. уникальной возможностью постсинтетической модификации оптических свойств молекулы. Продукты AABAAB-типа – это макрогетероциклические соединения с увеличенной координационной полостью, которая позволяет ввести один атом металла большого радиуса или несколько атомов металла малого радиуса, поэтому эти соединения потенциально могут быть использованы в качестве анионных рецепторов. Кроме того, батохромный сдвиг максимума полосы поглощения в ближнюю ИК область электронных спектров макрогетероциклов AABAAB-типа, имеющих увеличенную π-электронную систему сопряжения, может способствовать их использованию в качестве терапевтических агентов в фотодинамической терапии.
Литература
Elvidge J.A., Linstead R.P. J. Chem. Soc. 1952, 20, 5008-5012. https://doi.org/10.1039/jr9520005008
Pat. 2765308 USA. 1956.
Torre de la G., Torres T. J. Org. Chem. 1996, 61, 6446-6449. https://doi.org/10.1021/jo960704k
Danilova E.A., Melenchuk T.V., Trukhina O.N., Zakharov A.V., Islyaikin M.K. Macroheterocycles 2010, 3, 33-37. https://doi.org/10.6060/mhc2010.1.33
Islyaikin M.K., Danilova E.A., Yagodarova L.D., Rodríguez-Morgade M.S., Torres T. Org. Lett. 2001, 3, 2153-2156. https://doi.org/10.1021/ol015924l
Islyaikin M.K., Rodríguez-Morgade M.S., Torres T. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2460-2464. https://doi.org/10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2460::AID-EJOC2460>3.0.CO;2-H
Sessler J.L., Seidel D. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5134-5175. https://doi.org/10.1002/anie.200200561
Sessler J.L., Gale P.A., Cho W.S. In: Anion Receptor Chemistry (Stoddart J.F., Ed.) Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2006. 430 p.
Yoon Z.S., Kwon J.H., Yoon M., Koh M.K., Noh S.B., Sessler J.L., Lee J.T., Seidel D., Aguilar A., Shimizu S., Suzuki M., Osuka A., Kim D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14128-14134. https://doi.org/10.1021/ja064773k
Borodkin V.F., Kolesnikov N.A. Khim. Geterotsikl. Soed. [Chem. Heterocycl. Compds.] 1971, 2, 194-195. (in Russ.).
Kolesnikov N.A., Borodkin V.F. Zh. Priklad. Spektrosk. [J. Appl. Spectrosc.] 1971, 14(6), 1124-1127 (in Russ.). https://doi.org/10.1007/BF00606834
Kolesnikov N.A., Borodkin V.F. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 1972, 15(6), 880-882 (in Russ.).
Islyaikin M.K., Borodkin V.F., Danilova E.A., Konovalov S.P., Panov A.A. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 1990, 33(6), 18-21 (in Russ.).
Kobayashi N., Inagaki S., Nemykin V.N., Nonomura T. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2710-2712. https://doi.org/10.1002/1521-3773(20010716)40:14<2710::AID-ANIE2710>3.0.CO;2-A
Zakharov A.V., Shlykov S.A., Danilova E.A., Krasnov A.V., Islyaikin M.K., Girichev G.V. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 8570-8579. https://doi.org/10.1039/b905436g
Trukhina O.N., Rodríguez-Morgade M.S., Wolfrum S., Caballero E., Snejko N., Danilova E.A., Gutiérrez-Puebla E., Islyaikin M.K., Guldi D.M., Torres T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12991-12999. https://doi.org/10.1021/ja104577d
Zakharov A.V., Shlykov S.A., Bumbina N.V., Danilova E.A., Krasnov A.V., Islyaikin M.K., Girichev G.V. Chem. Commun. 2008, 30, 3573-3575. https://doi.org/10.1039/b804308f
Rodríguez-Morgade M.S., Cabezón B., Esperanza S., Torres T. Chem. Eur. J. 2001, 7, 2407-2413. https://doi.org/10.1002/1521-3765(20010601)7:11<2407::AID-CHEM24070>3.0.CO;2-1
Lindman S.V., Shklover V.E., Struchkov Yu.T., Ponomarev I.I., Siling S.A., Vinogradova S.V., Korshak V.V. Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 1984, 2015-2022 (in Russ.).
Kudrik E.V., Islyaikin M.K., Smirniv R.P. Zh. Org. Khim. 1996, 66(9), 1564-1566 (in Russ.).
Pat. 2134270 RF, 1999.
Hołyńska M., Kubiak M. Acta Cryst. 2008, C64, о609-о612. https://doi.org/10.1107/S0108270108032769
Danilova E.A., Melenchuk T.V., Trukhina O.N., Islyaikin M.K. Macroheterocycles 2010, 3, 68-81. https://doi.org/10.6060/mhc2010.1.68
Tyutina M.A., Kudayarova T.V., Danilova E.A. Russ. J. Gen. Chem. 2017, 87, 1737-1741. https://doi.org/10.1134/S1070363217080175
Elvidge J.A., Linstead R.P. J. Chem. Soc. 1955, 3536-3544. https://doi.org/10.1039/jr9550003536
Sanchez R., Vest G., Scott W., Engel P.S. J. Org. Chem. 1989, 54, 4026-4027. https://doi.org/10.1021/jo00278a009
Vinogradov S.V., Ulitin M.V., Lefedova O.V. Russ. J. Phys. Chem. A 1999, 73, 1741.
Kudayarova T.V., Danilova E.A., Koifman O.I. Russ. Chem. Bull. 2018, 12, 2262-2265. https://doi.org/10.1007/s11172-018-2367-1
Butina Yu.V., Kudayarova T.V., Danilova E.A., Semenishin N.N. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2016, 59(10), 36-40. https://doi.org/10.6060/tcct.20165910.5438
Safonova E.A., Martynov A.G., Nefedov S.E., Kirakosyan G.A., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Yu. Inorg. Chem. 2016, 55, 2450−2459. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.5b02831
Butina Yu.V., Danilova E.A., Kudayarova T.V., Malyasova A.S. Macroheterocycles 2018, 11, 59-66. https://doi.org/10.6060/mhc180166d
Kydayarova T.V., Danilova E.A., Islyaikin M.K., Semenishin N.N., Rusakova N.V. Russ. J. Gen. Chem. 2014, 84, 1706-1710. https://doi.org/10.1134/S1070363214090114
Islyaikin M.K., Danilova E.A., Kudrik E.V., Smirnov R.P., Budunova A.P., Kinzirskii A.S. Pharm. Chem. J. 1997, 31(8), 409-412. https://doi.org/10.1007/BF02464352
Maslova I.P. Chemical Dopands to Polymers. Moscow: Chemisrty, 1981. p. 264 (in Russ.)
Filatov M.S., Kydayarova T.V., Danilova E.A., Islyaikin M.K. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2014, 57(7), 21-25 (in Russ.).
Filatov M.S. The Study of the Spatial Structure of the AAAABtype Macroheterocyclic Compound by DFT Method. In: Quantum-chemical Calculations: Structure and Reactivity of Organic and Inorganic Molecules. Ivanovo: ISUCT, 2011. 272 p. (in Russ.)
Siling S.A. In: Advances in Porphyrin Chemistry, Vol. 2. St. Petersburg: NII Khimii SpbGU, 1999. p. 320-329 (in Russ.)
Butina Yu.V., Danilova E.A., Kudayarova T.V. Macroheterocycles 2016, 9, 206-211. https://doi.org/10.6060/mhc160526d
Zhurko G.A. ChemCraft version 1.6, build 312, http://www. chemcraflprog.com/index.html.
Granovsky A.A. Firefly version 8.1.0, build number 9035, http://classic.chem.msu.su/gran/firefly/index.html.
Filatov M.S. Synthesis and Properties of the Azolmacroheterocyclic Compounds with Expanded Coordination Cavity. Diss. Cand. Chem. Sci. Ivanovo: ISUCT, 2014. 140 p. (in Russ.).
