Синтез и агрегационные свойства солей на основе аминометилированных каликс[4]резорцинов и 1-аминоэтилидендифосфоновой кислоты

  • Л. И. Вагапова Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова, ФИЦ Казанский научный центр РАН
  • Е. А. Бурилова Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова, ФИЦ Казанский научный центр РАН
  • Г. А. Гайнанова Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова, ФИЦ Казанский научный центр РАН
  • Л. Я. Захарова Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова, ФИЦ Казанский научный центр РАН
  • А. Р. Бурилов Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова, ФИЦ Казанский научный центр РАН
  • М. А. Пудовик Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова, ФИЦ Казанский научный центр РАН

Аннотация

Серия новых водорастворимых ониевых солей получена взаимодействием аминометилированных каликс[4]резорцинов с 1-аминоэтилидендифосфоновой кислотой при соотношении реагентов 1:4. Для подтверждения структуры соединений использовали данные элементного анализа, ИК-, ЯМР (1Н, 13C, 31P) спектроскопии. Для солевой структуры с пентильными заместителями по нижнему ободу макроцикла показана возможность образовывать наноразмерные агрегаты в водном растворе. Определены агрегационные характеристики соли с пентильными заместителями: критическая концентрация ассоциации (ККА) по данным методов тензиометрии (9×10-4М) и кондуктометрии (ККА1 = 9×10-4М, ККА2 = 5×10-3М), а также размер их ассоциатов по данным метода динамического рассеяния света (4 нм).

Литература

Lehn J.-M. Supramolecular Chemistry. Concepts and Perspectives (russ. Transl.) Novosibirsk: Nauka. Sib. predpriyatiye RAN, 1998. 334 p.

Razuvayeva Yu., Kashapov R., Zakharova L. Supramol. Chem. 2020, 32, 178-206. https://doi.org/10.1080/10610278.2020.1725515

Basilio N., Gomez B., Garcia-Rio L., Francisco V. Chem. Eur. J. 2013, 19(14), 4570-4576. https://doi.org/10.1002/chem.201203377

Kashapov R.R., Razuvayeva Y.S., Ziganshina A.Y., Mukhitova R.K., Sapunova A.S., Voloshina A.D., Zakharova L.Ya. Macroheterocycles 2019, 12(4), 346-349. https://doi.org/10.6060/mhc190549k

Costa C., Francisco V., Silva S.G., do Vale M.L.C., Garcia-Rio L., Marques E.F. Colloids Surf., A: Physicochem. Eng. Aspects 2015, 480, 71-78. https://doi.org/10.1016/j.colsurfa.2015.03.054

Timmerman P., Verboom W., Reinhoudt D.N. Tetrahedron 1996, 52, 2663-2704. https://doi.org/10.1016/0040-4020(95)00984-1

Jain V.K., Kanaiya P.H. Russ. Chem. Rev. 2011, 80, 75-102. https://doi.org/10.1070/RC2011v080n01ABEH004127

Burilov V.A., Garipova R.I., Sultanova E.D., Mironova D.A., Evtugyn V.G., Osin Yu.N., Solovieva S.E., Antipin I.S. Macroheterocycles 2019, 12(4), 340-345. https://doi.org/10.6060/mhc191174b

Sansone F., Baldini L., Casnati A., Ungaro R. New J. Chem. 2010, 34(12), 2715-2728. https://doi.org/10.1039/c0nj00285b

Li N., Harrison R.G., Lamb J.D. J. Inclusion Phenom. Macrocycl. Chem. 2014, 78(1-4), 39-60. https://doi.org/10.1007/s10847-013-0336-8

Vagapova L.I., Fahertdinova A.F., Burilov A.R., Pudovik M.A. Mendeleev Commun. 2012, 22, 325-326. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2012.11.016

Vagapova L.I., Burilov A.R., Voronina Yu.K., Syakaev V.V., Sharafutdinova D.R., Amirova L.R., Pudovik M.A., Garifzyanov A.R., Sinyashin O.G. Heteroat. Chem. 2014, 25, 178-185. https://doi.org/10.1002/hc.21153

Pashirova T.N., Lukashenko S.S., Kosacheva E.M., Leonova M.V., Vagapova L.I., Burilov A.R., Pudovik M.A., Kudryavtseva L.A., Konovalov A.I. Russ. J. Gen. Chem. 2008, 78(3), 402-409. https://doi.org/10.1134/S1070363208030109

Vagapova L.I., Nasirova Z.A., Burilova E.A., Zobov V.V., Burilov A.R., Amirov R.R., Pudovik M.A. Russ. J. Org. Chem. 2017, 53(2), 312-314. https://doi.org/10.1134/S1070428017020324

Chen S.-P., Hu L., Zhang Y.-Q., Deng P., Li C., Chen X., Yuan L.-J. Chem. Commun. 2012, 48, 552-554. https://doi.org/10.1039/C1CC16415E

Chen S.-P., Yuan Y.-X., Pan L.-L., Xu S.-Q., Xia H., Yuan L.-J. Cryst. Growth 2009, 9, 874-879. https://doi.org/10.1021/cg800552s

Rizkalla E.N., Zaki M.T.M., Ismail M.I. Talanta 1980, 27(9), 715-719. https://doi.org/10.1016/0039-9140(80)80164-0

Cilley W.A., Grabenstetter R.J. J. Phys. Chem. 1971, 75(5), 676-682. https://doi.org/10.1021/j100675a012

Ding D.-G., Zhang X. Synth. React. Inorg. Met.-Org. Nano-Met. Chem. 2012, 8, 1087-1090.

Xu K., Ge W., Liang G., Wang L., Yang Z., Wang Q., Hsing I.-M., Xu B. Int. J. Radiat. Biol. 2008, 84(5), 353-362. https://doi.org/10.1080/09553000802029902

Cundy T. Metab.: Clin. Exp. 2018, 80, 5-14. https://doi.org/10.1016/j.metabol.2017.06.010

Gennari L., Bilezikian J.P. J. Exp. Opin. Pharmacoth. 2018, 19(3), 253-264. https://doi.org/10.1080/14656566.2018.1428559

Jang Y.-M., Yu Ch.-J., Kim J.-S., Kim S.-U. J. Mater. Sci. 2018, 53, 5125-5139. https://doi.org/10.1007/s10853-017-1930-8

Опубликован
2021-01-27
Как цитировать
Вагапова, Л., Бурилова, Е., Гайнанова, Г., Захарова, Л., Бурилов, А., & Пудовик, М. (2021). Синтез и агрегационные свойства солей на основе аминометилированных каликс[4]резорцинов и 1-аминоэтилидендифосфоновой кислоты. Макрогетероциклы/Macroheterocycles, 13(3), 287-291. извлечено от http://mhc-isuct.ru/article/view/2271
Выпуск
Том 13 № 3 (2020)
Раздел
Каликсарены