Краун-содержащие тиенил-фенилэтилены и продукты их фотоциклизации: исследование комплексообразования. Конформационные ограничения 18-краун-6 эфира аннелированным трициклическим ароматическим фрагментом
Аннотация
В настоящей работе синтезированы новые соединения, содержащие фрагменты 18-краун-6: 1-(2-тиенил)- 2-(мета-бензо-18-краун-6)стильбен и 1-(3-тиенил)-2-(мета-бензо-18-краун-6)стильбен, а также продукты циклизации 2-тиенилстильбена по Мэллори, содержащие трициклический фрагмент, аннелированный к краунэфиру. Методом спектрофотометрического титрования измерены константы их комплексообразования с ионами Ca2+ и Ba2+. Кроме того, методом ЯМР титрования изучено влияние связывания краун-эфирного фрагмента с ионом Ba2+ на химические сдвиги как стильбенов, так и трициклических ароматических соединений, а также влияние комплексообразования на окислительно-восстановительные свойства. Среди изученных соединений стерически затруднённый краун-содержащий продукт фотоциклизации проявляет аномальные свойства как по данным ЯМР титрования, так и по данным электрохимических экспериментов. Это может быть связано с искажением конформации краун-эфира под влиянием близости нафтотиофенового фрагмента.
Литература
Izatt R.M., Pawlak K., Bradshaw J.S., Bruening R.L. Chem. Rev. 1995, 95, 2529-2586.
https://doi.org/10.1021/cr00039a010
Izatt R.M., Bradshaw J.S., Pawlak K., Bruening R.L., Tarbet B.J. Chem. Rev. 1992, 92, 1261-1354.
https://doi.org/10.1021/cr00014a005
Izatt R.M., Pawlak K., Bradshaw J.S., Bruening R.L. Chem. Rev. 1991, 91, 1721-2085.
https://doi.org/10.1021/cr00008a003
Pedersen C.J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 7017-7036.
https://doi.org/10.1021/ja01002a035
Atta N.F., Galal A., Ahmed Y.M. J. Electrochem. Soc. 2019, 166, B623-B630.
https://doi.org/10.1149/2.0771908jes
González-Calabuig A., Guerrero D., Serrano N., del Valle M. Electroanalysis 2016, 28, 663-670.
https://doi.org/10.1002/elan.201500512
Weissenstein A., Saha-Mueller C.R., Wuerthner F. Chem. Eur. J. 2018, 24, 8009-8016.
https://doi.org/10.1002/chem.201800870
Ilisz I.n., Péter A., Lindner W. TrAC, Trends Anal. Chem. 2016, 81, 11-22.
https://doi.org/10.1016/j.trac.2016.01.016
Casas-Hinestroza J.L., Bueno M., Ibanez E., Cifuentes A. Anal. Chim. Acta 2019, 1081, 32-50.
https://doi.org/10.1016/j.aca.2019.06.029
Chehardoli G., Bahmani A. Supramol. Chem. 2019, 31, 221-238.
https://doi.org/10.1080/10610278.2019.1568432
Yoo C., Dodge H.M., Miller A.J.M. Chem. Commun. 2019, 55, 5047-5059.
https://doi.org/10.1039/C9CC00803A
Shokurov A.V., Kutsybala D.S., Martynov A.G., Raitman O.A., Arslanov V.V., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y., Selektor S.L. Thin Solid Films 2019, 692, 137591.
https://doi.org/10.1016/j.tsf.2019.137591
Safonova E.A., Polovkova M.A., Martynov A.G., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. Dalton Trans. 2018, 47, 15226-15231.
https://doi.org/10.1039/C8DT03661F
Fedorov Y.V., Fedorova O.A., Andryukhina E.N., Shepel N.E., Mashura M.M., Gromov S.P., Kuzmina L.G., Churakov A.V., Howard J.A.K., Marmois E., Oberle J. J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 1032-1041.
https://doi.org/10.1002/poc.966
Mallory F.B., Mallory C.W. Photocyclization of Stilbenes and Related Molecules. In: Organic Reactions. Vol. 30. (Douben W.G., Ed.) New York: William-Blackwell, 1984. p. 1-456.
https://doi.org/10.1002/0471264180.or030.01
Dyachenko N.V., Khoroshutin A.V., Sotnikova Y.A., Karnoukhova V.A., Tokarev S.D., Anisimov A.V., Fedorov Y.V., Fedorova O.A. Photochem. Photobiol. Sci. 2019, 18, 2901-2911.
https://doi.org/10.1039/C9PP00289H
Gromov S.P., Vedernikov A.I., Kuz'Mina L.G., Lobova N.A., Basok S.S., Strelenko Yu.A., Alfimov M.V. Russ. Chem. Bull. 2009, 58, 108-114.
https://doi.org/10.1007/s11172-009-0016-4
Armarego W.L.E., Chai C.L.L. Purification of Laboratory Chemicals, 5 ed., Butterworth Heinemann, Amsterdam, 2003, p. 80-388.
https://doi.org/10.1016/B978-075067571-0/50008-9
Belyakov P.A., Kadentsev V.I., Chizhov A.O., Kolotyrkina N.Y.G., Shashkov A.S., Ananikov V.P. Mendeleev Commun. 2010, 20, 125-131.
https://doi.org/10.1016/j.mencom.2010.05.001
Gampp H., Maeder M., Meyer C.J., Zuberbuhler A.D. Talanta 1985, 32, 95-101.
https://doi.org/10.1016/0039-9140(85)80035-7
Younes A.H., Zhang L., Clark R.J., Davidson M.W., Zhu L. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 5431-5441.
https://doi.org/10.1039/c0ob00482k
Wada F., Hirayama H., Namiki H., Kikukawa K., Matsuda T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 1473-1474.
https://doi.org/10.1246/bcsj.53.1473
Marzinzik A.L., Rademacher P. Synthesis 1995, 1995, 1131-1134.
https://doi.org/10.1055/s-1995-4062
Maryanoff B.E., Reitz A.B. Chem. Rev. 1989, 89, 863-927.
https://doi.org/10.1021/cr00094a007
Wadsworth Jr W.S. Org. React. 2005, 73-253.
https://doi.org/10.1201/b14273-14
Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A.J., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Keith T., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J., Gaussian 09, Revision B.01 ed., Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2010.
Lukovskaya E.V., Bobylyova A.A., Fedorova O.A., Fedorov Y.V., Kardashev S.V., Maksimov A.L., Anisimov A.V., Maurel F., Marmois E., Jonusauskas G., Didane Y., Brisset H., Fages F. Synth. Met. 2007, 157, 885-893.
https://doi.org/10.1016/j.synthmet.2007.08.020
Amini M.K., Shamsipur M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 9601-9604.
https://doi.org/10.1021/j100176a100
Marcus Y. Chem. Rev. 1988, 88, 1475-1498.
