Комплексы “хозяин-гость” двух изомерных {2}-криптандов Лена на основе 2,2’-биоксазола. Прогнозирование ионной селективности с помощью квантово-химических расчетов. Часть XIV

  • Dušan Ćoćić Department of Chemistry, Faculty of Science, University of Kragujevac, Radoja Domanovića 12, P. O. Box 60, 34000 Kragujevac, Serbia
  • Selina Siegl Lothar-von-Faber-Schule, Staatliche Fachoberschule Nürnberg, Schafhofstr. 25, 90411 Nuremberg, Germany
  • Aliya Manaa Lothar-von-Faber-Schule, Staatliche Fachoberschule Nürnberg, Schafhofstr. 25, 90411 Nuremberg, Germany
  • Svetlana Begel Inorganic Chemistry, Department of Chemistry and Pharmacy, University of Erlangen-Nuremberg, Egerlandstr. 1, 91058 Erlangen, Germany
  • Ralph Puchta Inorganic Chemistry, Department of Chemistry and Pharmacy, University of Erlangen-Nuremberg, Egerlandstr. 1, 91058 Erlangen, Germany
Ключевые слова: Ионная селективность комплексообразования, криптанд, DFT расчеты

Аннотация

В работе методом DFT (RB3LYP/LANL2DZp) были изучены два изомерных криптанда: криптанд 1 (N,N’- бис(2,2’-биоксазол-5,5’-диметил)-2,2’-биоксазол-5,5’-бис(метиламин)) и криптанд 2 (N,N’-бис(2,2’-биоксазол4,4’-диметил)-2,2’-биоксазол-4,4’-бис(метиламин)). Основываясь на их структурных и энергетических параметрах, при помощи модельных уравнений и сравнения со структурами комплексов, образованных с молекулами растворителей ([M(Furan)n]m+, [M(Pyridine)n]m+ и [M(NH3)n]m+), мы определили ионную селективность криптандов 1 и 2. Криптанд 1 проявляет предпочтение к катионам натрия и кальция, почти наравне с катионами стронция. Следовательно, его полость сопоставима с полостью [phen.phen.phen]. Криптанд 2 имеет сродство не только к ионам натрия, но и к ионам щелочноземельного магния, что делает его полость сопоставимой с полостью криптандов додека(этилен)октамин (криптант Бюля) и [2.1.1]. Мы считаем, что эту разницу в селективности можно отнести на счет более длинных Mm+-N связей в криптанде 2 по сравнению с Mm+-O связями в криптанде 1.

 

Литература

Pedersen C.J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2495-2496. https://doi.org/10.1021/ja00986a052

a) Dietrich B., Lehn J.-M., Sauvage J.-P. Tetrahedron Lett. 1969, 10, 2889-2892; https://doi.org/10.1016/S0040-4039(01)88300-3

b) Dietrich B., Lehn J.-M., Sauvage J.-P. Tetrahedron Lett. 1969, 10, 2885-2888. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(01)88299-X

a) Pedersen C.J. Angew. Chem. 1988, 100, 1053-1059; https://doi.org/10.1002/ange.19881000805

b) Pedersen C.J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1021-1027; https://doi.org/10.1002/anie.198810211

c) Cram D.J. Angew. Chem. 1988, 100, 1041-1052; https://doi.org/10.1002/ange.19881000804

d) Cram D.J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1009-1020; https://doi.org/10.1002/anie.198810093

e) Lehn J.-M. Angew. Chem. 1988, 100, 91-116; https://doi.org/10.1002/ange.19881000110

f) Lehn J.-M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 89-112. https://doi.org/10.1002/anie.198800891

a) Müller W.H. Naturwissenschaften 1970, 57, 248. https://doi.org/10.1007/BF01010278

b) Lehn J.-M., Montavon F. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 67-76; https://doi.org/10.1002/hlca.19780610107

c) Lehn J.-M., Kirch M. Angew. Chem. 1975, 87, 542-543. https://doi.org/10.1002/ange.19750871507

a) Ajgaonkar H.S., Khopkar S.M. Chem. Anal. 1999, 44, 61-66;

b) Tait D., Haase G., Wiechen A. Kieler Milchwirtschaftl. Forschungsber. 1998, 50, 211-217.

Burai L., Scopelliti R., Tóth E. Chem. Commun. 2002, 43, 2366-2367. https://doi.org/10.1039/B206709A

Li H., Shih J.S. J. Chin. Chem. Soc. 1999, 46, 885-892. https://doi.org/10.1002/jccs.199900120

Housecroft C.E. Clusterverbindungen von Hauptgruppenelementen. Weinheim: VCH, 1994.

Farahbakhsh M., Schmidt H., Rehder D. Chem. Ber. Recl. 1997, 130, 1123-1127. https://doi.org/10.1002/cber.19971300814

a) Dye J.L., Wagner M.J., Overney G., Huang R.H., Nagy T.F., Tománek D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7329-7336. https://doi.org/10.1021/ja960548z

b) Dale S.G., Otero-de-la-Roza A., Johnson E.R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 14584-14593. https://doi.org/10.1039/C3CP55533J

Puchta R., Meier R., van Eldik R. Aust. J. Chem. 2007, 60, 889-897. https://doi.org/10.1071/CH07238

Begel S., Scheurer A., Puchta R., van Eldik R. Z. Anorg. Allg. Chem. 2016, 642, 395-402. https://doi.org/10.1002/zaac.201600019

Puchta R., van Eldik R. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 1120-1127. https://doi.org/10.1002/ejic.200600715

a) Becke A.D. J. Phys. Chem. 1993, 97, 5648-5652; https://doi.org/10.1063/1.464913

b) Lee C., Yang W., Parr R.G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789; https://doi.org/10.1103/PhysRevB.37.785

c) Stephens P.J., Devlin F.J., Chabalowski C.F., Frisch M.J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627. https://doi.org/10.1021/j100096a001

a) Dunning Jr.T.H., Hay P.J. Mod. Theor. Chem. 1976, 3, 1-28; https://doi.org/10.1063/1.88610

b) Hay P.J., Wadt W.R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283; https://doi.org/10.1063/1.448799

c) Hay P.J., Wadt W.R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284-298; https://doi.org/10.1063/1.448800

d) Hay P.J., Wadt W.R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310. https://doi.org/10.1063/1.448975

Gaussian Basis Sets for Molecular Calculations (Huzinaga S., Ed.) Amsterdam: Elsevier, 1984.

a) Shyshov O., Brachvogel R.-Ch., Bachmann T., Srikantharajah R., Segets D., Hampel F., Puchta R., von Delius M. Angew. Chem. 2017, 129, 794-799; Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 776-781; https://doi.org/10.1002/ange.201609855

b) Puchta R., Meier R., van Eikema Hommes N.J.R., van Eldik R. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 4063-4067; https://doi.org/10.1002/ejic.200600483

c) Scheurer A., Maid H., Hampel F., Saalfrank R.W., Toupet L., Mosset P., Puchta R., van Eikema Hommes N.J.R. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2566-2574; https://doi.org/10.1002/ejoc.200500042

d) Illner P., Zahl A., Puchta R., van Eikema Hommes N.J.R., Wasserscheid P., van Eldik R. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3567-3576; https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2005.03.029

e) Weber C.F., Puchta R., van Eikema Hommes N.J.R., Wasserscheid P., van Eldik R. Angew. Chem. 2005, 117, 6187-6192; Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6033-6038. https://doi.org/10.1002/ange.200501329

Gaussian 09, Revision C.01. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakat-suji H., Caricato M., Li H., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A., Jr., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jara-millo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Moro-kuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannen-berg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J. Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2010.

Puchta R., Begel S., van Eldik R. Adv. Inorg. Chem. 2019, 73, 445-505. https://doi.org/10.1016/bs.adioch.2018.10.005

Puchta R., Ćoćić D., Michel M., van Eldik R. J. Coord. Chem. 2019, 72, 2106-2114. https://doi.org/10.1080/00958972.2019.1636975

Puchta R., Pasgreta E., van Eldik R. Adv. Inorg. Chem. 2009, 61, 523-571. https://doi.org/10.1016/S0898-8838(09)00209-8

Hollemann A.F., Wiberg N. Lehrbuch der Anorganischen Chemie. Berlin: Walter de Gruyter, 1985.

Puchta R., Walther D., März M., Begel S., van Eldik R. Z. Anorg. Allg. Chem. 2019, 645, 701-705. https://doi.org/10.1002/zaac.201800448

Опубликован
2021-01-19
Как цитировать
Ćoćić, D., Siegl, S., Manaa, A., Begel, S., & Puchta, R. (2021). Комплексы “хозяин-гость” двух изомерных {2}-криптандов Лена на основе 2,2’-биоксазола. Прогнозирование ионной селективности с помощью квантово-химических расчетов. Часть XIV. Макрогетероциклы/Macroheterocycles, 13(3), 215-222. извлечено от http://mhc-isuct.ru/article/view/2692
Выпуск
Том 13 № 3 (2020)
Раздел
Криптанды