Синтез и антибактериальная активность аминоалкиламидов эремомицина
Аннотация
Описаны синтез и антибактериальные свойства серии аминоалкиламидов гликопептидного антибиотика эремомицина. Новые полусинтетические гликопептиды были получены трансформацией С-концевой карбокcильной группы макроциклического кора эремомицина (2) в карбоксамидную с использованием серии диаминов в присутствии и PyBOP в качестве конденсирующего агента. Исследование антибактериальных свойств показало, что все аминоалкиламиды эремомицина 4a-4g обладают более высокой активностью как в отношении большинства чувствительных, так и резистентных к гликопептидам штаммов грамположительных патогенов по сравнению с исходным эремомицином (2), а также «золотым стандартом» - ванкомицином (1). Увеличение аминоалкильной цепи от 2 до 5 атомов углерода приводит к незначительному снижению активности аминоалкильных производных амида эремомицина.
Литература
Vehreschild M.J.G.T., Haverkamp M., Biehl L.M., Lemmen S., Fätkenheuer G. Infection 2019, 47, 7. https://doi.org/10.1007/s15010-018-1202-9
Cetinkaya Y., Falk P., Mayhall C.G. Clin. Microbiol. Rev. 2000, 13, 686. https://doi.org/10.1128/CMR.13.4.686
Dancer S.J. J. Antimicrob. Chemother. 2003, 51, 1309. https://doi.org/10.1093/jac/dkg196
WHO, 2017, at <https://www.who.int/medicines/publications/WHO-PPL-Short_Summary_25Feb-ET_NM_WHO.pdf?ua=1> (accessed July 31, 2020)
Bruniera F.R., et al. Eur. Rev. Med. Pharmacol. Sci. 2015, 19, 694.
Tacconelli E., Carrara E., Savoldi A. et al. Lancet Infect. Dis. 2018, 18, 318. https://doi.org/10.1016/S1473-3099(17)30753-3
Hubert S.K., Mohammed J.M., Fridkin S.K. et al. J. Clin. Microbiol. 1999, 37, 3590. https://doi.org/10.1128/JCM.37.11.3590-3593.1999
Leadbetter M.R., Adams S.M., Bazzini B. et al. J. Antibiot. (Tokyo) 2004, 57, 326-336. https://doi.org/10.7164/antibiotics.57.326
Olsufyeva E.N., Shchekotikhin A.E., Bychkova E.N., et al. Drug Des. Devel. Ther. 2018, 12, 2875. https://doi.org/10.2147/DDDT.S173923
Wu Z.C., Isley N.A., Boger D.L. ACS Infect. Dis. 2018, 4, 1468. https://doi.org/10.1021/acsinfecdis.8b00152
Antonoplis A., Zang X., Huttner M.A. et al. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 16140. https://doi.org/10.1021/jacs.8b08711
Antonoplis A., Zang X., Wegner T., Wender P.A., Cegelski L. ACS Chem. Biol. 2019, 14, 2065. https://doi.org/10.1021/acschembio.9b00565
Szűcs Z., Bereczki I., Rőth E., Milánkovits M., Ostorházi E., Batta G., Nagy L., Dombrádi Z., Borbás A., Herczegh P. J. Antibiot. 2020, 73, 603–614. https://doi.org/10.1038/s41429-020-0313-6
Wu Z.C., Isley N.A., Okano A., Weiss W.J., Boger D.L. J. Org. Chem. 2020, 85, 1365. https://doi.org/10.1021/acs.joc.9b02314
Pavlov A.Y., Preobrazhenskaya M.N., Malabarba A., Ciabatti R., Colombo L. J. Antibiot. (Tokyo) 1998, 51, 73. https://doi.org/10.7164/antibiotics.51.73
Gauze G.F., Brazhnikova M.G., Laĭko A.V., Sveshnikova M.A., Preobrazhenskaia T.P. Antibiot. Med. Biotekhnol. 1987, 32, 571.
Gol'dberg L.E., Stepanova E.S., Vertogradova T.P., Shevniuk L.A., Shepelevtseva N.G. Antibiot. Med. Biotekhnol. 1987, 32, 910.
Filippos'iants S.T., Malkova I.V., Gol'dberg L.E. Antibiot. Med. Khimioterap. 1989, 34, 523.
Moiseenko E.I., Grammatikova N.E., Shchekotikhin A.E. Macroheterocycles 2019, 12, 98. https://doi.org/10.6060/mhc181216s
Clinical and Laboratory Standarts Institute, 2015, at <https://www.facm.ucl.ac.be/intranet/CLSI/CLSI-2015-M100-S25.unlocked.pdf>.(accessed July 31, 2020)
Yasukata T., et al. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 3033. https://doi.org/10.1016/S0960-894X(02)00665-0
Olsuf'Eva E.N., Solov'eva S.E., Reznikova M.I., Korolev A.M., Preobrazhenskaya M.N. Russ. J. Bioorg. Chem. 2013, 39, 121. https://doi.org/10.1134/S106816201302009X
