Фталоцианины и металлофталоцианины c фосфорильными группами: супрамолекулярные ансамбли, фотохимические и фотобиологические свойства
Аннотация
На основе супрамолекулярного подхода найдены условия солюбилизации и дезагрегации фосфорилсодержащих фталоцианинов и их металлокомплексов в водной среде благодаря образованию супрамолекулярных ансамблей. Впервые фталоцианинат цинка с фосфорил-содержащими группами в заместителях макроцикла был изучен как потенциальный ФС в различных средах. Супрамолекулярная организация ФЦ в растворе, квантовый выход синглетного кислорода ФD IV в ДМСО и организованной микрогетерогенной среде на основе катионного цетилтрифенилфосфоний бромида в сочетании с низкой цитотоксичностью, достаточно высокой фототоксичностью (доза IC50) и образованием внутриклеточных активных форм кислорода in vitro при облучении позволяют рассматривать фосфорилсодержащие фтало- и металлофталоцианины как заслуживающие внимания и дальнейшего исследования в качестве соединений, полезных для ФДТ
Литература
Leznoff C.C., Lever A.P.B. Phthalocyanines: Properties and Applications (Leznoff C.C., Lever A.P.B., Eds.) New York: VCH, Vol. 1, 1989; Vol. 2, 1992; Vol. 3, 1993; Vol. 4, 1996.
Shaposhnikov G.P., Kulinich V.P., Mayzlish V.E. Modified Phthalocyanines and Their Structural Analogues. (Koifman O.I., Ed.) Krasand, 2012. 480 p. (in Russ.) [Шапошников Г.П., Кулинич В.П., Майзлиш В.Е. Модифицированные фталоцианины и их структурные аналоги (Койфман О.И., ред.), М.: Красанд., 2012. 480 с.].
Wang S., Gao R., Zhou F., Selke M. J. Mater. Chem. 2004, 14, 487-493.
https://doi.org/10.1039/b311429e
Lukyanets E.A. J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 424-432.
https://doi.org/10.1002/(SICI)1099-1409(199908/10)3:6/7<424::AID-JPP151>3.3.CO;2-B
Lukyanets E.A. Photodynamic Therapy and Photodiagnosis 2013, 2(3), 3-16 (in Russ.)
Yakubovskaya R.I., Plyutinskaya A.D., Luk’yanets Ye.A. Rossiyskiy Bioterapevticheskiy Zhurnal [Russian Biotherapeutic Journal] 2014, 13, 65-72.
Yakubovskaya R.I., Morozova N.B., Pankratov A.A., Kazachkina N.I., Plyutinskaya A.D., Karmakova T.A., Andreeva T.N., Venediktova Yu.B., Plotnikova E.A., Nemtsova E.R., Sokolov V.V., Filonenko E.V., Chissov V.I., Kogan B.Ya., Butenin A.V., Feofanov A.V., Strakhovskaya M.G. Russ. J. Gen. Chem. 2015, 85, 217-239 (Rossiiskii Khimicheskii Zhurnal 2013, 57, 10-30).
https://doi.org/10.1134/S1070363215010405
Zhang X.-F., Xi Q., Zhao J. J. Mater. Chem. 2010, 20, 6726-6733.
https://doi.org/10.1039/c0jm00695e
Lang K., Kubát P., Mosinger J., Wagnerová D.M. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1998, 119, 47-52.
https://doi.org/10.1016/S1010-6030(98)00380-3
Goldshleger N.F., Shestakov A.F., Ovsyannikova E.V., Alpatova N.M. Russ. Chem. Rev. 2008, 77, 815-835.
https://doi.org/10.1070/RC2008v077n09ABEH003877
Kalashnikova I.P., Baulin D.V., Baulin V.E., Tsivadze A.Yu. J. Gen. Chem. 2018, 88, 1510-1516.
https://doi.org/10.1134/S1070363218090153
Kuznetsova N.A., Gretsova N.S., Yuzhakova O.A., Negrimovskii V.M., Kaliya O.L., Luk'yanets E.A. Russ. J. Gen. Chem. 2001, 71, 36-41.
https://doi.org/10.1023/A:1012369120376
Seotsanyana-Mokhosi I., Kuznetsova N., Nyokong T. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2001, 140, 215-222.
https://doi.org/10.1016/S1010-6030(01)00427-0
Kuznetsova N.A., Gretsova N.S., Kalmykova E.A., Makarova E.A., Dashkevich S.N., Negrimovskii V.M., Kaliya O.L., Luk'yanets E.A. Russ. J. Gen. Chem. 2000, 70, 133-141.
Blum A., Grossweiner L.I. Photochem. Photobiol. 1985, 41, 27-32.
https://doi.org/10.1111/j.1751-1097.1985.tb03443.x
Experimental Methods of High Energy Chemistry. (Melnikov M.Y., Ed.) Moscow: MGU Publishing House, 2009. 824 p. [Экспериментальные методы химии высоких энергий (Мельников М.Я., ред.), М.: Изд-во МГУ, 2009. 824 с.]
Sassoon R.E., Gershuni S., Rabani J. J. Phys. Chem. 1985, 89, 1937-1945.
https://doi.org/10.1021/j100256a025
Lapshina M.A., Norko S.I., Baulin V.E., Terentiev A.A., Tsivadze A.Yu., Goldshleger N.F. Macroheterocycles 2018, 11, 396-403.
https://doi.org/10.6060/mhc180899l
Mosmann T. J. Immunological Methods 1983, 65, 55-63.
https://doi.org/10.1016/0022-1759(83)90303-4
Chou T.C., Talalay P. Adv. Enzyme Regul. 1984, 22, 27-55.
https://doi.org/10.1016/0065-2571(84)90007-4
Chou T.C. Pharm. Rev. 2006, 58, 621-681.
https://doi.org/10.1124/pr.58.3.10
Baulin V.E., Tsebrikova G.S., Baulin D.V., Al Ansary, Biomed. Chem.: Res. Methods 2018, 1, е00043.
https://doi.org/10.18097/BMCRM00043
Tedeschi A.M., Franco L., Ruzzi M., Paduano L., Corvaja C., D' Errico G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 4204-4209.
https://doi.org/10.1039/b305324p
Verma S.K., Ghosh K.K. J. Surfact. Deterg. 2011, 14, 347-352.
https://doi.org/10.1007/s11743-010-1237-0
Bahri M.A., Hoebeke M., Grammenos A., Delanaye L., Vandewalle N., Seret A. Colloids Surf., A 2006, 290, 206-212.
https://doi.org/10.1016/j.colsurfa.2006.05.021
Vagapova G.I., Valeeva F.G., Gainanova G.A., Syakaev V.V., Galkina I.V., .Zakharova L.Ya., Latypov S.K., Konovalov A.I. Colloids Surf., A: Physicochem. Engineering Aspects 2013, 419, 186-193.
https://doi.org/10.1016/j.colsurfa.2012.11.071
Goldschleger N.F., Gak V.Yu., Kalashnikova I.P., Baulin V.E., Ivanchikhina A.V., Smirnov V.A., Shiryaev A.A., Tsivadze A.Yu. Prot. Met. Phys. Chem. Surf. 2018, 54, 1092-1101.
https://doi.org/10.1134/S2070205118060126
Goldshleger N.F., Gak V.Yu., Lapshina M.A., Baulin V.E., Shiryaev A.A., Tsivadze A.Yu. Russ. Chem. Bull. Intern. Ed. 2018, 67, 2205.
https://doi.org/10.1007/s11172-018-2357-3
Brilkina A.A., Dubasova L.V., Sergeeva E.A., Popelov A.J., Shilyagina N.Y., Shakhova N.M., Balalaeva I.V. J. Photochem. Photobiol., B: Biology 2019, 191, 128-134.
https://doi.org/10.1016/j.jphotobiol.2018.12.020
Kasha M., Rawis H.R., El-Bayoumi M.A. Pure Appl. Chem. 1965, 11, 371.
https://doi.org/10.1351/pac196511030371
Kuznetsova N.A., Makarov D.A., Yuzhakova O.A., Solovieva L.I., Kaliya O.L. J. Porphyrins Phthalocyanines 2010, 14, 968-974.
https://doi.org/10.1142/S1088424610002835
Komissarov A.N., Makarov D.A., Yuzhakova O.A., Savvina L.P., Kuznetsova N.A., Kaliya O.L., Lukyanets E.А., Negrimovsky V.M. Macroheterocycles 2012, 5, 169-174.
https://doi.org/10.6060/mhc2012.120466n
Lastovoy A.P., Kuznetsova N.A., Slivka L.K., Makarova E.A. J. Porphyrins Phthalocyanines 2014, 18, 457-464.
https://doi.org/10.1142/S1088424614500187
Sharman B.M., Allen C.M., van Lier J.E. Methods Enzymol. 2000, 319, 376-400.
https://doi.org/10.1016/S0076-6879(00)19037-8
Einführung in die Photochemie. (Becker H.O., Ed.) Berlin: Wissenschaften, 1976.
Lapkina L.A., Gorbunova Yu.G., Gil D.O., Ivanov V.K., Konstantinov N.Yu., Tsivadze A.Yu. J. Porphyrins Phthalocyanines 2013, 17, 564-572.
https://doi.org/10.1142/S1088424613500648
Spiller W., Kliesch H., Wöhrle D., Hackbarth S., Röder B., Schnurpfeil G. J. Porphyrins Phthalocyanines 1998, 2, 145-158.
https://doi.org/10.1002/(SICI)1099-1409(199803/04)2:2<145::AID-JPP60>3.0.CO;2-2
Matlou G.G., Oluwole D.O., Prinsloo E., Nyokong T. J. Photochem. Photobiol. B: Biology 2018, 186, 216-224.
https://doi.org/10.1016/j.jphotobiol.2018.07.025
Solotareva Yu.O., Farrakhova D.S., Kupriyanova E.N., Loshchenov V.B. Biomed. Photonics 2018, 7, 4-20.
https://doi.org/10.24931/2413-9432-2018-7-3-4-20
Romero M.P., Gobo N.R.S., de Oliveira K.T., Iamamoto Y., Serra O.A., Louro S.R.W. J. Photochem. Photobiol. A: Chemistry 2013, 253, 22-29.
https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2012.12.009
Kollar J., Machacek M., Jancarova A., Kubat P., Kucera R., Miletin M., Novakova V., Zimcik P. Dyes and Pigments 2019, 162, 358-366.
https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2018.10.051
Manilova B., Binder S., Malina L., Jiravova J., Langova K., Koralova H. Anticancer Res. 2015, 35, 3943-3952.
Chen X., Zhong Z., Xu Z., Chen L., Wang Y. Free Radical Res. 2010, 44, 587-604.
https://doi.org/10.3109/10715761003709802
Lapshina M., Ustyugov A., Baulin V., Terentiev A., Tsivadze A., Goldshleger N. J. Photochem. Photobiol. B: Biology 2020, 202, article 111722.
https://doi.org/10.1016/j.jphotobiol.2019.111722
Reiniers M.J., van Golen R.F., Bonnet S., Broekgaarden M., van Gulik T.M., Egmond M.R., Heger M. Anal. Chem. 2017, 89, 3853-3857.
https://doi.org/10.1021/acs.analchem.7b00043
Goldshleger N.F., Lobach A.S., Baulin V.E., Tsivadze A.Yu. Russ. Chem. Rev. 2017, 86, 269-297.
https://doi.org/10.1070/RCR4682
Huang Y., Liu Y., Chen Y., Song M., Huang MXue, J. Liu L., Li J. J. Porphyrins Phthalocyanines 2018, 22, 1-7.
https://doi.org/10.1142/S1088424618500566
Holm R., Mullertz A., Mu H. Int. J. Pharm. 2013, 453, 44-55.
https://doi.org/10.1016/j.ijpharm.2013.04.003
Stojančević M., Pavlović N., Goločorbin-Kon S., Mikov M., Front. Life Sci. 2013, 7, 112-122.
https://doi.org/10.1080/21553769.2013.879925
Ozog L., Aebisher D. Eur. J. Clin. Exp. Med. 2018, 16, 123-126.
https://doi.org/10.15584/ejcem.2018.2.7
Davila J., Harriman A. Photochem. Photobiol. 1990, 51, 9-19.
https://doi.org/10.1111/j.1751-1097.1990.tb01678.x
Vilsinski B.H., Witt M.A., Barbosa P.M., Montanha M.C., Nunes C.S., Bellettini I.C., de Castro L.V., Sato F., Baesso M.L., Muniz E.C., Caetano W. J. Mol. Liq. 2018, 271, 949-958.
https://doi.org/10.1016/j.molliq.2018.09.034
Siqueira-Moura M.P., Primo F.L., Espreafico E.M., Tedesco A.C. Mater. Sci. Eng.: C 2013, 33, 1744-1752.
