Водорастворимый P(V) комплекс N-метилированного окта(2-пиридил)корролазина: окислительно-восстановительные реакции с дитионитом натрия и кобаламинами

  • Д. С. Сальников Институт макрогетероциклических соединений, Ивановский государственный химико-технологический университет
  • C. C. Иванова Институт макрогетероциклических соединений, Ивановский государственный химико-технологический университет
  • П. А. Стужин Институт макрогетероциклических соединений, Ивановский государственный химико-технологический университет
Ключевые слова: Водорастворимые корролазины, кислотно-основное взаимодействие, дитионит, кобаламины, окислительно-восстановительные реакции.

Аннотация

Водорастворимый комплекс фосфора(V) с N-метилированным 2-пиридилзамещенным корролазином [(Me+Py)8CAP(OH)2 ] обратимо восстанавливается дитионитом натрия в щелочной среде, последовательно образуя анион-радикал [(Me+Py)8CAP(OH)2]•– и π-дианион [(Me+Py)8CAP(OH)2 ]2–. При взаимодействии c супервосстановленной формой кобаламина [Cbl(I)] сразу же образуется π-дианион, который восстанавливает аквакобаламин [(H2O)Cbl(III)]. Центральный дигидроксофосфонатный фрагмент подвергается кислотной ионизации в щелочной среде.

Литература

Breusova M.O., Pushkarev V.E., Tomilova L.G. Russ. Chem. Bull. 2007, 56, 1456-1460. https://doi.org/10.1007/s11172-007-0221-y

Zhang, X.-F. Coord. Chem. Rev. 2015, 285, 52-64. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2014.11.002

Li J., Subramanian L.R., Hanack M. Eur. J. Org. Chem. 1998, 2759-2767. https://doi.org/10.1002/(SICI)1099-0690(199812)1998:12<2759::AID-EJOC2759>3.0.CO;2-9

Ivanova S.S., Moryganova Yu., Hamdoush M., Koifman O.I., Sal'nikov D.S., Stuzhin P.A. J. Porphyrins Phthalocyanines 2014, 875 - 883. https://doi.org/10.1142/S1088424614500679

Ramdhanie B., Stern C.L., Goldberg D.P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9447 - 9448. https://doi.org/10.1021/ja011229x

Fujiki M., Tabei H., Isa K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1532-1536. https://doi.org/10.1021/ja00267a024

Myakov V.N., Kurskii Yu.A., Sedel'nikova V.N., Makhrova T.V., Lopatin M.A. Russ. J. Coord. Chem. 2008, 34, 522-526. https://doi.org/10.1134/S1070328408070087

Raboui H., Lough A.J., Szawiola A.M., Bender T.P. Inorg. Chem. 2018, 57, 5174-5182. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.8b00181

Joslin E.E., Zaragoza J.P.T., Baglia R.A., Siegler M.A., Goldberg D.P. Inorg. Chem., 2016, 55, 8646-8660. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.6b01219

Goldberg D.P. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 626-634. https://doi.org/10.1021/ar700039y

Song Z., Zhang F., Lia X., Shek-Kiu C., Zhao F., Tang Y. J. Porphyrins Phthalocyanines 2002, 6, 484 - 488. https://doi.org/10.1142/S1088424602000609

Lapok L., Schnurpfeil G., Gerdes R., Gorun S.M., Suvorova O., Kudryavtseva G.S., Woehrle D. J. Porphyrins Phthalocyanines 2009, 13, 346-357. https://doi.org/10.1142/S1088424609000097

Song Z., Zhang F., Li X., Shek-Kiu Ch., Zhao F., Tang Y. J. Porphyrins Phthalocyanines 2002, 6, 484-488. https://doi.org/10.1142/S1088424602000609

Huang L., Zhao P., Li Z., Zhang F., Tung C.-H. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 4165-4169. https://doi.org/10.1021/jp0772070

Huang L., Zhong C., Zhang F., Tung C.-H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2152-2155. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2008.01.111

Salnikov D.S., Silaghi-Dumitrescu R., Makarov S.V., van Eldik R., Boss G.R. Dalton Trans. 2011, 40, 9831-9834. https://doi.org/10.1039/c1dt10219b

Dereven'kov I.A., Salnikov D.S., Silaghi-Dumitrescu R., Makarov S.V., Koifman O.I. Coord. Chem. Rev. 2016, 309, 68-83. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2015.11.001

Salnikov D.S., Makarov S.V. New J. Chem. 2019, 43, 7708 - 7715. https://doi.org/10.1039/C9NJ01361J

Suarez-Moreira E., Yun J., Birch C.S., Williams J.H.H., McCaddon A., Brasch N.E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15078 -15079. https://doi.org/10.1021/ja904670x

Salnikov D.S., Makarov S.V., Koifman O.I. New J. Chem. 2020, Advance Article https://doi.org/10.1039/D0NJ04231E

Sciscione F., Cong L., Donzello M.P., Viola E., Ercolani C., Kadish K.M. Inorg. Chem. 2017, 56, 5813−5826. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.7b00418

Donzello M.P., De Mori G., Viola E., Ercolani C., Ricciardi G., Rosa A. Inorg Chem. 2014, 53, 8009‐8019. https://doi.org/10.1021/ic500880m

Bergami C., Donzello M.P., Ercolani C., Monacelli F., Kadish K.M., Rizzoli C. Inorg. Chem. 2005, 44, 9852-9861.

Sciscione F., Manoli F., Viola E., Wankar J., Ercolani C., Donzello M.P., Manet I. Inorg. Chem. 2017, 56, 12795−12808. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.7b01557

Akiba K., Nadano R., Satoh W., Yamamoto Y., Nagase S., Ou Z., Tan X., Kadish K.M. Inorg. Chem. 2001, 40, 5553-5567. https://doi.org/10.1021/ic010595e

Ivanova S.S., Stuzhin P.A. J. Porphyrins Phthalocyanines 2011, 15, 1299-1309. https://doi.org/10.1142/S108842461100421X

Bergami C., Donzello M.P., Monacelli F., Ercolani C., Kadish K.M. Inorg. Chem. 2005, 44, 9862. https://doi.org/10.1021/ic051085d

Chemaly S.M., Chen C.-T., van Zyl R.L. J. Inorg. Biochem. 2007, 101, 764 - 773. https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2007.01.006

Salnikov D.S., Kucherenko P.N., Dereven'kov I.A., Makarov S.V., van Eldik R. Eur. J. Inorg. Chem. 2014, 2014, 852 - 862. https://doi.org/10.1002/ejic.201301340

Lexa D., Savant J.M., Zickler J. J. Am. Chem. Soc.1980, 102, 2654-2663. https://doi.org/10.1021/ja00528a023

Опубликован
2021-01-19
Как цитировать
Сальников, Д., ИвановаC., & Стужин, П. (2021). Водорастворимый P(V) комплекс N-метилированного окта(2-пиридил)корролазина: окислительно-восстановительные реакции с дитионитом натрия и кобаламинами. Макрогетероциклы/Macroheterocycles, 13(3), 229-233. извлечено от http://mhc-isuct.ru/article/view/3250
Выпуск
Том 13 № 3 (2020)
Раздел
Порфиразиноиды