Синтез и фотофизические свойства фталоцианинов с 4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси группами

  • С. А. Знойко Ивановский государственный химико-технологический университет
  • А. С. Малясова Ивановский государственный химико-технологический университет
  • Е. А. Кострова Ивановский государственный химико-технологический университет
  • А. И. Михайлова Ивановский государственный химико-технологический университет
  • А. С. Вашурин Ивановский государственный химико-технологический университет
  • В. Е. Майзлиш Ивановский государственный химико-технологический университет
  • О. Г. Хелевина Ивановский государственный химико-технологический университет
  • П. М. Иванова Ивановский государственный университет
  • Ю. А. Зрилова Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова
  • Д. В. Мищенко Институт проблем химической физики РАН
Ключевые слова: Синтез, фталонитрил, фталоцианин, феноксигруппы, флуоресценция, синглетный кислород

Аннотация

Работа посвящена изучению синтетических подходов и исследованию спектрально-люминесцентных и фотохимических свойств металлокомплексов октазамещенных фталоцианинов, содержащих от 4 до 8 4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси-фрагментов, а также 1-бензотриазолил- или нитрогруппы. Объекты исследования синтезировали «нитрильным» методом нагревания соответствующих 4,5-замещенных фталонитрилов с хлоридом алюминия, ацетатом цинка и магния.

Литература

Motoyoshi R., Suzuki A., Kikuchi K., Oku T. Synth. Met. 2009, 159(13), 1345-1348. https://doi.org/10.1016/j.synthmet.2009.03.010

Takagi Y., Ohta K., Shimosugi S., Fujii T., Itoh E. J. Mater. Chem. 2012, 22, 14418-14425. https://doi.org/10.1039/c2jm32284f

Barger W.R., Jarvis N.L., Snow A.W., Wohltjen H. Monolayer-forming Substituted Phthalocyanine Compounds and Method of Preparation thereof. Patent USH477. 1988.

Zhou X.Q., Wang B., Han Z.X., He C.Y. Appl. Mechan. Mater. 2013, 303-306, 45-48. https://doi.org/10.4028/www.scientific.net/AMM.303-306.45

Shirk J.S., Pong R.G.S., Bartoli F.J., Snow A.W. Appl. Phys. Lett. 1993, 63(14), 1880. https://doi.org/10.1063/1.110635

Sheng C.X., Norwood R.A., Wang J., Thomas J. Appl. Opt. 2009, 48(14), 2731-2734. https://doi.org/10.1364/AO.48.002731

Okura I. In Photosensitization of Porphyrins and Phthalocyanines. Amsteldijk, The Netherlands: Gordon and Breach Science Publishers, 2001. p. 151-213. https://doi.org/10.1201/9781315101934

Gradyushko A.T., Sevchenko A.N., Solovyov K.N., Tsvirko M.P. Photochem. Photobiol. 1970, 11, 387-400. https://doi.org/10.1111/j.1751-1097.1970.tb06011.x

Fery-Forgues, Lavabre D.J. Chem. Educ. 1999, 76, 1260-1264. https://doi.org/10.1021/ed076p1260

Seotsanyana-Mokhosi I., Kuznetsova N., Nyokong T. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2001, 140, 215-222. https://doi.org/10.1016/S1010-6030(01)00427-0

Kuznetsova N., Makarova E., Dashkevich S., Gretsova N., Negrimovsky V., Kaliya O., Luk'yanets E. Russ. J. Gen. Chem. 2000, 70, 133-140.

Znoiko S.A., Maizlish V.E., Shaposhnikov G.P., Abramov I.G., Voron'ko M.N. Russ. J. Gen. Chem. 2007, 77(9), 1623-1627. https://doi.org/10.1134/S1070363207090216

Znoiko S.A., Serova M.A., Uspenskaya A.A., Zav'yalov A.V., Maizlish V.E., Shaposhnikov G.P. Russ. J. Gen. Chem. 2016, 86(11), 2501-2507. https://doi.org/10.1134/S1070363216110165

Filippova A., Vashurin A., Znoyko S., Kuzmin I., Razumov M., Chernova A., Shaposhnikov G., Koifman O. J. Mol. Struct. 2017, 1149, 17-26. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2017.07.086

Znoyko S.A., Maizlish V.E., Shaposhnikov G.P., Zubkova O.N., Savinova A.I. Macroheterocycles 2014, 7(4), 425-428. https://doi.org/10.6060/mhc140480z

Abramov I.G., Smirnov A.V., Ivanovskii S.A., Abramova M.B., Plachtinsky V.V. Chem. Heterocycl. Compd. 2000, 36(9), 1062. https://doi.org/10.1023/A:1002786015976

Berezin B.D. Coordination Compounds of Porphyrins and Phthalocyanines. New York-Toronto. 1981. 286 p.

Pretsch E., Bullmann F., Affolter C. Structural Determination of Organic Compounds. Tables of Spectral Data. Springer, 2006. 438 p.

Ziminov A.V., Ramsh S.M., Yurre T.A., Shamanin V.V., Terukov E.I., Trapeznikova I.N. Semiconductors 2006, 40(10), 1131-1136. https://doi.org/10.1134/S1063782606100022

Taştemel A., Karaca B.Y., Durmuş M., Bulut M. J. Lumin. 2015, 168, 163-171. https://doi.org/10.1016/j.jlumin.2015.07.050

Erdogmus A., Arıcı M. J. Fluorine Chem. 2014, 166, 127-133. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2014.08.005

CabirB., Ağırtaş M.S., Duygulu E., Yüksel F. J. Mol. Struct. 2017, 1142, 194-199. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2017.04.060

NyokongT. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 1707-1722. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2006.11.011

Demirbaş Ü., Pişkin M., Bayrak R., Durmuş M., Kantekin H. Spectrochim. Acta. A 2019, 1197, 594-602. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2019.07.091

Sato H., Sakagami Y., Itoh E., Ohta K. J. Porphyrins Phthalocyanines 2012, 16, 1209–1216. https://doi.org/10.1142/s1088424612501222

Ogunsipe A., Nyokong T. J. Mol. Struct. 2004, 689(1-2), 89-97. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2003.10.024

Ogunsipe A., Chen J.Y., Nyokong T. New J. Chem. 2004, 28(7), 822-827. https://doi.org/10.1039/B315319C

Koziar J.C., Cowan D.O. Acc. Chem. Res. 1978, 11(9), 334-341. https://doi.org/10.1021/ar50129a003

Gurinovich G.P., Sevchenko A.N., Solov'ev K.N. Soviet Physics Uspekhi 1963, 6, 67-105. https://doi.org/10.1070/PU1963v006n01ABEH003494

Опубликован
2021-01-27
Как цитировать
Знойко, С., Малясова, А., Кострова, Е., Михайлова, А., Вашурин, А., Майзлиш, В., Хелевина, О., Иванова, П., Зрилова, Ю., & Мищенко, Д. (2021). Синтез и фотофизические свойства фталоцианинов с 4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси группами. Макрогетероциклы/Macroheterocycles, 13(3), 269-276. извлечено от http://mhc-isuct.ru/article/view/3279
Раздел
Фталоцианины