Синтез конъюгатов β-октаэтилпорфирина c азот- и серосодержащими гетероциклами
Аннотация
Путем мезо-функционализации Ni(II) комплекса b-октаэтилпорфирина получены его конъюгаты с азоти серосодержащими гетероциклами. Для этого была использована реакция формилирования Вильсмейера-Хаака с последующей реакцией Кневенагеля Ni(II) мезо-формил-b-октаэтилпорфирина с CH-кислотами: малоновым эфиром, тиогидантоином и тиобарбитуровой кислотой. Циклизация продукта конденсации порфирина с малоновым эфиром с помощью гидразина привела к соответствующему конъюгату порфирина с пиразолидин3,5-дионом. Оптические спектры полученных новых красителей модифицированы по отношению к спектрам исходных соединений. Спектральные изменения конъюгата порфирина с тиобарбитуровой кислотой особенно драматичны, отражая значительное взаимодействие между тетрапиррольным и гетероциклическим хромофорами в молекуле.
Литература
Stich M. I.J., Fischer L.H., Wolfbeis O.S. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3102-3114.
https://doi.org/10.1039/b909635n
Ferrick D.A., Neilson A., Beeson C. Drug Discovery Today 2008, 13, 268-274.
https://doi.org/10.1016/j.drudis.2007.12.008
Zhdanov A.V., Favre C., O'Flaherty L., Adam J., O'Connor R., Pollard P.J., Papkovsky D.B. Integr. Biol. 2011, 3, 1135-1142.
https://doi.org/10.1039/c1ib00050k
Papkovsky D. B., Dmitriev R. I. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 8700-8732.
https://doi.org/10.1039/c3cs60131e
Fercher A., Ponomarev G.V., Yashunski D., Papkovsky D. Analyt. Bioanalyt. Chem. 2010, 396, 1793-1803.
https://doi.org/10.1007/s00216-009-3399-z
Paolesse R., Nardis S., Monti D., Stefanelli M., Di Natale C. Chem. Rev. 2017, 117, 2517-2583.
https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.6b00361
Gupta V., Chauhan D., Saini V., Agarwal S., Antonijevic M., Lang H. Sensors 2003, 3, 223-235.
https://doi.org/10.3390/s30700223
Lei J., Ju H., Ikeda O. Sensors 2005, 5, 171-184.
https://doi.org/10.3390/s5040171
Norvaiša K., Kielmann M., Senge M. O. ChemBioChem 2020, 21, 1793-1807.
https://doi.org/10.1002/cbic.202000067
Rathee P., Tonk R.K., Dalal A., Ruhil M.K., Kumar A. Cellular and Molecular Biology 2016, 62, 141-145,
Zhang X.-Y., Gu Y.-F., Chen T., Yang D.-X., Wang X.-X., Jiang B.-L., Shao K.-P., Zhao W., Wang C., Wang J.-W., Zhang Q.-R., Liu H.-M. MedChemComm 2015, 6, 1781-1786.
https://doi.org/10.1039/C5MD00240K
Cho S., Kim S.-H., Shin D. Eur. J. Med. Chem. 2019, 164, 517-545.
https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2018.12.066
Lee S. Y., Slagle-Webb B., Sharma A.K., Connor J.R. Anticancer Research 2020, 40, 6039-6049.
https://doi.org/10.21873/anticanres.14625
Deng G., Li W., Shen J., Jiang H., Chen K., Liu H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 5497-5502.
https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2008.09.027
Mousapour K., Hajizadeh S., Farhadi K. Analyt. Methods 2020, 12, 2484-2490.
https://doi.org/10.1039/D0AY00160K
Yin R., Yu L., S, P., Liu G., Ge H., Wang S. Analytical Sciences 2021, Article ID: 21P218.
https://doi.org/10.2116/analsci.21P218
Yong X., Su M., Wan W., You W., Lu X., Qu J., Liu R. New J. Chem. 2013, 37, 1591-1594.
https://doi.org/10.1039/c3nj41134f
Johnson A.W., Oldfield D. J. Chem. Soc. C: Organic 1966, 794-798.
https://doi.org/10.1039/J39660000794
Shkirdova A.O., Zamilatskov I.A., Stanetskaya N.M., Tafeenko V.A., Tyurin V.S., Chernyshev V.V., Ponomarev G.V., Tsivadze A.Y. Macroheterocycles 2017, 10, 480-486.
https://doi.org/10.6060/mhc171148z
Cerqueira A.F.R., Moura N.M.M., Serra V.V., Faustino M.A.F., Tomé A.C., Cavaleiro J.A.S., Neves M.G.P.M.S. Molecules 2017, 22, 1269.
https://doi.org/10.3390/molecules22081269
Ponomarev G.V. Chem. Heterocycl. Cmpds 1994, 30, 1444-1465.
https://doi.org/10.1007/BF01172868
Arnold D.P., Johnson A.W., Mahendran M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1978, 366-370.
https://doi.org/10.1039/p19780000366
Runge S., Senge M.O. Tetrahedron 1999, 55, 10375-10390.
https://doi.org/10.1016/S0040-4020(99)00579-7
Dahms K., Senge M.O., Bakri Bakar M. Eur. J. Org. Chem. 2007, 3833-3848.
https://doi.org/10.1002/ejoc.200700380
Erzina D.R., Zamilatskov I.A., Stanetskaya N.M., Tyurin V.S., Kozhemyakin G.L., Ponomarev G.V., Chernyshev V.V., Fitch A.N. Eur. J. Org. Chem. 2019, 2019, 1508-1522.
https://doi.org/10.1002/ejoc.201801659
Tyurin V.S., Erzina D.R., Zamilatskov I.A., Chernyadyev A.Y., Ponomarev G.V., Yashunskiy D.V., Maksimova A.V., Krasnovskiy A.A., Tsivadze A.Y. Macroheterocycles 2015, 8, 376-383.
https://doi.org/10.6060/mhc151199z
Volov A.N., Zamilatskov I.A., Mikhel I.S., Erzina D.R., Ponomarev G.V., Koifman O.I., Tsivadze A.Y. Macroheterocycles 2014, 7, 256-261.
https://doi.org/10.6060/mhc140274z
Kozhemyakin G.L., Tyurin V., Shkirdova A.O., Belyaev E., Kirinova E., Ponomarev G., Chistov A.A., Aralov A., Tafeenko V., Zamilatskov I. Org. Biomol. Chem. 2021, 19, 9199-9210.
https://doi.org/10.1039/D1OB01626A
Belyaev E.S., Shkirdova A.O., Kozhemyakin G.L., Tyurin V.S., Emets V.V., Grinberg V.A., Cheshkov D.A., Ponomarev G.V., Tafeenko V.A., Radchenko A.S., Kostyukov A.A., Egorov A.E., Kuzmin V.A., Zamilatskov I.A. Dyes Pigm. 2021, 191, 109354.
https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2021.109354
Dox A.W., Plaisance G.P. J. Am. Chem. Soc. 1916, 38, 2164-2166.
https://doi.org/10.1021/ja02267a027
Witte L., Fuhrhop J.-H. Angew. Chemie Int. Ed. 1975, 14, 361-363.
https://doi.org/10.1002/anie.197503612
Haleem K.Z., Sabet Y.A., Ali K.A., Ali A.-H. A., Foaad A.R. Bull. Chem. Soc. Japan 1988, 61, 1345-1349.
https://doi.org/10.1246/bcsj.61.1345
Singh A.K., Usman M., Sciortino G., Garribba E., Rath S.P. Chemistry - A Eur. J. 2019, 25, 10098-10110.
https://doi.org/10.1002/chem.201901731
Locos O., Bašić B., McMurtrie J.C., Jensen P., Arnold D.P. Chemistry - A Eur. J. 2012, 18, 5574-5588.
https://doi.org/10.1002/chem.201102995
Hsiao J.-S., Krueger B.P., Wagner R.W., Johnson T.E., Delaney J.K., Mauzerall D.C., Fleming G.R., Lindsey J.S., Bocian D.F., Donohoe R.J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11181-11193.
https://doi.org/10.1021/ja961612f
Senthilkumar M., Amaresan N., Sankaranarayanan A. In: Plant-Microbe Interactions: Laboratory Techniques, New York: Springer US, 2021. p. 103-105.
https://doi.org/10.1007/978-1-0716-1080-0_25
Wang X.-F.,Tamiaki H. Energy Environ. Sci. 2010, 3, 94-106.
https://doi.org/10.1039/B918464C
Fiedor L., Zbyradowski M., Pilch M. Tetrapyrrole pigments of photosynthetic antennae and reaction centers of higher plants: Structures, biophysics, functions, biochemistry, mechanisms of regulation, applications. In: Advances in Botanical Research, Vol. 90 (Grimm B., Ed.), London: Academic Press, 2019., Ch. 1, p. 1-33.
