Интерпретация колебаний незамещенных BODIPY и aza-BODIPY

  • Alexander Pogonin Ivanovo State University of Chemistry and Technology
  • Дарья Постникова Ивановский государственыый химико-технологический университет
  • Артём Шагурин
  • Данила Белов
  • Сергей Усольцев
  • Юрий Сергеевич Марфин
Ключевые слова: BODIPY, колебательные спектры, квантовая химия, нормальные колебания

Аннотация

 

Согласно результатам квантово-химических расчетов молекулы BODIPY и aza-BODIPY имеют плоское строение. Проведено описание колебаний молекул BODIPY и aza-BODIPY на основе анализа распределения потенциальной энергии (РПЭ) форм нормальных колебаний по естественным колебательным координатам. РПЭ нормальных колебаний по внутренним координатам в рассматриваемых молекулах в большинстве случаев имеет сложный характер. Отмечены отличия теоретических ИК-спектров рассматриваемых соединений. Сопоставление рассчитанных ИК-спектров и имеющихся в литературе экспериментальных данных показывает, что большинство наблюдаемых полос в ИК-спектре могут быть отнесены к отдельным колебательным переходам. При введении многоатомных групп-заместителей в остов рассматриваемых молекул ИК-спектры соответствующих соединений будут изменяться как за счет смещения исходных полос, так и за счет добавления новых полос, соответствующих колебаниям групп-заместителей. В связи с этим данные, полученные в настоящей работе, будут полезны для проведения дальнейших систематических исследований колебательных спектров и колебаний в молекулах замещенных BODIPY и aza-BODIPY.

 

Литература

Marzari N., Ferretti A., Wolverton C. Nat. Mater. 2021, 20, 736-749.

https://doi.org/10.1038/s41563-021-01013-3

Schellhammer K.S., Li T.-Y., Zeika O., Körner C., Leo K., Ortmann F., Cuniberti G. Chem. Mater. 2017, 29, 5525-5536.

https://doi.org/10.1021/acs.chemmater.7b00653

Zlatić K., Ayouchia H.B. El, Anane H., Mihaljević B., Basarić N., Rohand T. J. Photochem. Photobiol. A Chem. 2020, 388, 112206.

https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2019.112206

Loudet A., Burgess K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891-4932.

https://doi.org/10.1021/cr078381n

Kumar P.P.P., Yadav P., Shanavas A., Neelakandan P.P. Mater. Chem. Front. 2020, 4, 965-972.

https://doi.org/10.1039/D0QM00010H

Vodyanova O.S., Kochergin B.A., Usoltsev S.D., Marfin Y.S., Rumyantsev E.V., Aleksakhina E.L., Tomilova I.K. J. Photochem. Photobiol. A Chem. 2018, 350, 44-51.

https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2017.09.049

Pogonin A.E., Shagurin A.Y., Savenkova M.A., Telegin F.Y., Marfin Y.S., Vashurin A.S. Molecules. 2020, 25, 5361.

https://doi.org/10.3390/molecules25225361

Kitagawa T., Ozaki Y. Infrared and Raman Spectra of Metalloporphyrins. In: Metal Complexes with Tetrapyrrole Ligands I (Buchler J.W., Ed.), Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg, 1987. pp. 71-114.

https://doi.org/10.1007/BFb0036790

Sliznev V.V., Pogonin A.E., Ischenko A.A., Girichev G.V. Macroheterocycles 2014, 7, 60-72.

https://doi.org/10.6060/mhc131058g

Furer V.L., Vandyukov A.E., Majoral J.P., Caminade A.M., Kovalenko V.I. Vib. Spectrosc. 2014, 70, 78-88.

https://doi.org/10.1016/j.vibspec.2013.11.009

Jiang J., Bao M., Rintoul L., Arnold D.P. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 424-448.

https://doi.org/10.1016/j.ccr.2005.09.009

Lee Y., Das S., Malamakal R.M., Meloni S., Chenoweth D.M., Anna J.M. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 14733-14742.

https://doi.org/10.1021/jacs.7b08558

Arroyo I.J., Hu R., Merino G., Tang B.Z., Peña-Cabrera E. J. Org. Chem. 2009, 74, 5719-5722.

https://doi.org/10.1021/jo901014w

Tram K., Yan H., Jenkins H.A., Vassiliev S., Bruce D. Dyes Pigment. 2009, 82, 392-395.

https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2009.03.001

Schmitt A., Hinkeldey B., Wild M., Jung G. J. Fluoresc. 2009, 19, 755-758.

https://doi.org/10.1007/s10895-008-0446-7

Zhang X., Zhang Y., Jiang J. Vib. Spectrosc. 2003, 33, 153-161.

https://doi.org/10.1016/j.vibspec.2003.08.001

Jamróz M.H. Spectrochim. Acta Part A Mol. Biomol. Spectrosc. 2013, 114, 220-230.

https://doi.org/10.1016/j.saa.2013.05.096

Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Montgomery J.A., Vreven J.T., Kudin K.N., Burant J.C., Millam J.M., Iyengar S.S., Tomasi J., Barone V., Mennucci B., Cossi M., Scalmani G., Rega N., Petersson G.A., Nakatsuji H., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Klene M., Li X., Knox J.E., Hratchian H.P., Cross J.B., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Ayala P.Y., Morokuma K., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Zakrzewski V.G., Dapprich S., Daniels A.D., Strain M.C., Farkas Ö., Malick D.K., Rabuck A.D., Raghavachari K., Foresman J.B., Ortiz J. V, Cui Q., Baboul A.G., Clifford S., Cioslowski J., Stefanov B.B., Liu G., Liashenko A., Piskorz P., Komaromi I., Martin R.L., Fox D.J., Keith T., Al-Laham M.A., Peng C.Y., Nanayakkara A., Challacombe M., Gill P.M.W., Johnson B., Chen W., Wong M.W., Gonzalez C., Pople J.A., 2003, Gaussian 03, Revision B.03..

Dunning T.H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023.

https://doi.org/10.1063/1.456153

Pritchard B.P., Altarawy D., Didier B., Gibson T.D., Windus T.L. J. Chem. Inf. Model. 2019, 59, 4814-4820.

https://doi.org/10.1021/acs.jcim.9b00725

Feller D. J. Comput. Chem. 1996, 17, 1571-1586.

https://doi.org/10.1002/(SICI)1096-987X(199610)17:13<1571::AID-JCC9>3.0.CO;2-P

Schuchardt K.L., Didier B.T., Elsethagen T., Sun L., Gurumoorthi V., Chase J., Li J., Windus T.L. J. Chem. Inf. Model. 2007, 47, 1045-1052.

https://doi.org/10.1021/ci600510j

Vishnevskiy Y.V., Zhabanov Y.A. J. Phys. Conf. Ser. 2015, 633, 012076.

https://doi.org/10.1088/1742-6596/633/1/012076

Zhurko G.A., Chemcraft - graphical software for visualization of quantum chemistry computations. https://www.chemcraftprog.com (accessed September 21, 2021).

Teets T.S., Updegraff J.B., Esswein A.J., Gray T.G. Inorg. Chem. 2009, 48, 8134-8144.

https://doi.org/10.1021/ic900208a

Petrushenko I.K., Petrushenko K.B., Spectrochim. Acta - Part A Mol. Biomol. Spectrosc. 2015, 138, 623-627.

https://doi.org/10.1016/j.saa.2014.12.005

Zhang X.F., Zhu J., J. Lumin. 2019, 205, 148-157.

https://doi.org/10.1016/j.jlumin.2018.09.017

Groom C.R., Bruno I.J., Lightfoot M.P., Ward S.C., Acta Crystallogr. Sect. B Struct. Sci. Cryst. Eng. Mater. 2016, 72, 171-179.

https://doi.org/10.1107/S2052520616003954

Mulliken R.S., J. Chem. Phys. 1955, 23, 1997-2011.

https://doi.org/10.1063/1.1740655

Gómez-Zavaglia A., Fausto R., J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6953-6967.

https://doi.org/10.1021/jp048118f

Precomputed vibrational scaling factors. NIST Comput. Chem. Comp. Benchmark Database. 2021, https://cccbdb.nist.gov/vibscalejust.asp (accessed September 21, 2021)

Russell D., Johnson I. NIST Stand. Ref. Database Number 101. 2020.

Shchupak E.E., Ivashin N. V, Sagun E.I. Opt. Spectrosc. 2013, 115, 37-47.

https://doi.org/10.1134/S0030400X13070163

Wang Y.W., Descalzo A.B., Shen Z., You X.Z., Rurack K. Chem. - A Eur. J. 2010, 16, 2887-2903.

https://doi.org/10.1002/chem.200902527

Опубликован
2022-06-24
Как цитировать
Pogonin, A., Постникова, Д., Шагурин, А., Белов, Д., Усольцев, С., & Марфин, Ю. (2022). Интерпретация колебаний незамещенных BODIPY и aza-BODIPY. Макрогетероциклы/Macroheterocycles, 14(3), 240-248. извлечено от http://mhc-isuct.ru/article/view/3973
Раздел
Дипиррометены