Изучение катионозависимого резонансного переноса энергии в краунсодержащей бисхромофорной системе на основе 4-метокси- и 4-стирил-1,8-нафталимида

  • Павел Александрович Панченко ИНЭОС РАН
  • Анна Сергеевна Полякова
  • Юрий Викторович Федоров
  • Ольга Анатольевна Федорова
Ключевые слова: Сенсор, краун-эфир, нафталимид, флуоресценция, резонансный перенос энергии (RET), фотоиндуцированный перенос электрона (PET), Ag , комплексообразование.

Аннотация

 

С использованием медь(I)-катализируемой клик-реакции азид-алкинного 1,3-диполярного циклоприсоединения получен азадитиа-15-краун-5-содержащий бисхромофорный хемосенсор BNI, включающий фрагменты 4-алкокси- и 4-стирил-1,8-нафталимида. Возбуждение BNI светом с длиной волны 360 нм приводит к резонансному переносу энергии (RET) в системе и появлению в спектре флуоресценции полосы с максимумом 617 нм, отвечающей испусканию 4‑стирилнафталимидного хромофора. Анализ стационарных спектров поглощения и флуоресценции показал, что эффективность переноса энергии (ΦRET)  в свободном лиганде BNI составляет 64%. Найденное значение ΦRET оказалось существенно ниже, чем полученное в результате теоретического расчета в рамках индукционно-резонансной модели Ферстера (99.98%). Указанное различие может быть связано с протеканием процесса фотоиндуцированного переноса электрона (PET) с рецепторной группы на возбужденный остаток 4-алкоксинафталимида, составляющего конкуренцию переносу энергии. Возможность РЕТ-процесса была подтверждена данными квантово-химических расчетов с использованием метода РМ6. Связывание катионов серебра соединением BNI в водном растворе при рН 7.4 (HEPES-буфер) сопровождалось разгоранием флуоресценции в области 620 нм, обусловленным подавлением РЕТ-взаимодействия при комплексообразовании и увеличением эффективности RET в системе. Координация катиона Ag+ по краун-эфирному фрагменту BNI была продемонстрирована с использованием спектроскопии 1Н ЯМР.

 

Литература

Xu Z., Yoon J., D.R. Spring. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1996-2006. https://doi.org/10.1039/b916287a

Jeong Y., Yoon J. Inorg. Chim. Acta 2012, 381, 2-14. https://doi.org/10.1016/j.ica.2011.09.011

Sivaraman G., Iniya M., Anand T., Kotla N.G., Sunnapu O., Singaravadivel S., Gulyani A., Chellappa D. Coord. Chem. Rev. 2018, 357, 50-104. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2017.11.020

Zhang R., Yan F., Huang Y., Kong D., Ye Q., Xu J., Chen L. RSC Adv. 2016, 6, 50732-50760. https://doi.org/10.1039/C6RA06956H

Demchenko A.P. Lab Chip 2005, 11, 1210-1223. https://doi.org/10.1039/b507447a

Martin E., Weigand R., Pardo A. J. Luminesc. 1996, 68, 157. https://doi.org/10.1016/0022-2313(96)00008-7

Grabchev I., Konstantinova T. Dyes Pigm. 1997, 33, 197. https://doi.org/10.1016/S0143-7208(96)00053-8

Panchenko P.A., Grin M.A., Fedorova O.A., Zakharko M.A., Pritmov D.A., Mironov A.F., Arkhipova A.N., Fedorov Y.V., Jonusauskas G., Yakubovskaya R.I., Morozova N.B., Ignatova A.A., Feofanov A.V. Phys. Chem. Chem. Phys. 2017, 19, 30195. https://doi.org/10.1039/C7CP04449F

Lin H., Chan Y., Chen J., Chang C. J. Mater. Chem. 2011, 21, 3170. https://doi.org/10.1039/c0jm02942d

Krasnovskaya O.O., Malinnikov V.M., Dashkova N.S., Gerasimov V.M., Grishina, I.V., Kireev I.I., Lavrushkina S.V., Panchenko P.A., Zakharko M.A., Ignatov P.A., Fedorova O.A., Jonusauskas G., Skvortsov D.A., Kovalev S.V., Beloglazkina E.K., Zyk N.V., Majouga A.G. Bioconj. Chem. 2019, 30, 741-750. https://doi.org/10.1021/acs.bioconjchem.8b00885

Zakharko M. A., Panchenko P. A., Zarezin D. P., Nenajdenko V. G., Pritmov D. A., Grin M. A., Mironov A. F., Fedorova O. A. Russ. Chem. Bull. 2020, 69, 1169-1178. https://doi.org/10.1007/s11172-020-2885-5

Tandon R., Luxami V., Kaur H., Tandon N., Paul K. Chem. Rec. 2017, 17, 956. https://doi.org/10.1002/tcr.201600134

Ingrassia L., Lefranc F., Kiss R., Mijatovic T. Curr. Med. Chem. 2009, 16, 1192. https://doi.org/10.2174/092986709787846659

Zheng X., Peng Q., Lin J., Wang Y., Zhou J., Jiao Y., Bai Y., Huang Y., Li F., Liu X., Pu X., Lu Z. J. Mater. Chem. C 2015, 3, 6970. https://doi.org/10.1039/C5TC00779H

Tu G., Zhou Q., Chen Y., Geng Y., Wang L., Ma D., Jing X., Wang F. Synth. Met. 2005, 152, 233. https://doi.org/10.1016/j.synthmet.2005.07.236

Yang S., Liu J., Cao Z., Li M., Luo Q., Qu D. Dyes Pigm. 2018, 148, 341. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2017.09.040

Arkhipova A.N., Panchenko P.A., Fedorov Y.V., Fedorova O.A. Mendeleev Commun. 2017, 27, 53. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2017.01.016

Fedorova O.A., Sergeeva A.N., Panchenko P.A., Fedorov Y.V., Erko F.G., Berthet J., Delbaere S. J. Photochem. Photobiol. A 2015, 28, 303-304. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2015.02.004

Aderinto S., Imhanria S. Chem. Papers 2018, 72, 1823. https://doi.org/10.1007/s11696-018-0411-0

Panchenko P.A., Fedorova O.A., Fedorov Y.V. Russ. Chem. Rev. 2014, 83, 155. https://doi.org/10.1070/RC2014v083n02ABEH004380

Panchenko P.A., Ignatov P.A., Zakharko M.A., Fedorov Yu.V., Fedorova O.A. Mendeleev Commun. 2020, 30, 55. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2020.01.018

Panchenko P.A., Fedorov Yu.V., Perevalov V.P., Jonusauskas G. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 4118-4122. https://doi.org/10.1021/jp9103728

Panchenko P.A., Fedorov Yu.V., Fedorova O.A., Izmailov B.A., Vasnev V.A., Istratov V.V., Makeeva E.A., Rumyantseva M.N., Gaskov A.M. Mendeleev Commun 2011, 21, 12-14. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2011.01.005

Sergeeva A.N., Panchenko P.A., Fedorov Yu.V., Fedorova O.A. Protec. Met. Phys. Chem. Surf. 2012, 48, 524-533. https://doi.org/10.1134/s2070205112050103

Panchenko P.A., Fedorov Yu.V., Fedorova O.A., Jonusauskas G. Dyes Pigm. 2013, 98, 347-357. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2013.03.008

Panchenko P.A., Park V.V., Fedorova O.A., Fedorov Yu.V., Kataev E.A. Russ. Chem. Bull. 2015, 64, 1871-1876. https://doi.org/10.1007/s11172-015-1086-0

Panchenko P.A., Leichu N.V., Fedorov Yu.V., Fedorova O.A., Macroheterocycles 2019, 12, 319-323. https://doi.org/10.6060/mhc190339p

Arkhipova A.N., Panchenko P.A., Schepel N.E., Fedorov Yu.V., Rumyantseva M.N., Marikutsa A.V., Gaskov A.M., Fedorova O.A. Macroheterocycles 2017, 10, 84-93. https://doi.org/10.6060/mhc161175f

Oshchepkov A.S., Oshchepkov M.S., Arkhipova A.N., Panchenko P.A., Fedorova O.A. Synthesis 2017, 49, 2231-2240. https://doi.org/10.1055/s-0036-1588712

Panchenko P.A., Fedorov Yu.V., Fedorova O.A. J. Photochem. Photobiol. A 2018, 364, 124-129. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2018.06.003

Panchenko P.A., Polyakova A.S., Fedorov Yu.V., Fedorova O.A. Mendeleev Commun 2019, 29, 155-157. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2019.03.012

Panchenko P.A., Polyakova A.S., Fedorov Yu.V., Fedorova O.A. Russ. Chem. Bull. 2021, 70, 1939-1945. https://doi.org/10.1007/s11172-021-3300-6

Panchenko P.A., Arkhipova A.N., Fedorova O.A., Fedorov Yu.V., Zakharko M.A., Arkhipov D.E., Jonusauskas G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2017, 19, 1244-1256. https://doi.org/10.1039/C6CP07255K

Selector S.L., Bogdanova L.B., Shokurov A.V., Panchenko P.A., Fedorova O.A., Arslanov V.V. Macroheterocycles 2014, 7, 311-320. https://doi.org/10.6060/mhc140506s

Lakowicz J.R. Principles of Fluorescence Spectroscopy. Springer Science + Business Media. New York, 2006, p. 900. https://doi.org/10.1007/978-0-387-46312-4

Renschler C., Harrah L. Anal. Chem. 1983, 55, 798. https://doi.org/10.1021/ac00255a050

Nad S., Kumbhakar M., Pal H. Phys. Chem. A 2003, 107, 4808. https://doi.org/10.1021/jp021543t

Stewart J. J. Mol. Model. 2007, 13, 1173. https://doi.org/10.1007/s00894-007-0233-4

Опубликован
2022-10-20
Как цитировать
Панченко, П., Полякова, А., Федоров, Ю., & Федорова, О. (2022). Изучение катионозависимого резонансного переноса энергии в краунсодержащей бисхромофорной системе на основе 4-метокси- и 4-стирил-1,8-нафталимида. Макрогетероциклы/Macroheterocycles, 15(1), 44-52. извлечено от http://mhc-isuct.ru/article/view/4029
Выпуск
Том 15 № 1 (2022): Макрогетероциклы/Macroheterocycles
Раздел
Краун-эфиры