Особенности поведения некоторых димерных производных β-циклодекстрина при реакции с органическими кислотами разной природы

DOI: 10.6060/mhc224126g

  • Natalia V. Kutyasheva ФГБОУ ВО "Московский педагогический государственный университет", Институт биологии и химии
  • Galina I. Kurochkina ФГБОУ ВО "Московский педагогический государственный университет"
  • Konstantin K. Ilinich ФГБОУ ВО "Московский педагогический государственный университет"
  • Mikhail K. Grachev ФГБОУ ВО "Московский педагогический государственный университет"
Ключевые слова: Циклодекстрины, димерные производные, соединения включения, гость, хозяин, молекулярные контейнеры, простая эфирная связь, спектроскопия ЯМР

Аннотация

При попытке получения соединений включения типа «гость-хозяин» димерных производных β-циклодекстрина, образованных мостиком из простой эфирной связи, с органическими кислотами разной природы неожиданно произошел легкий гидролиз простой эфирной связи с образованием соединений включения β-циклодекстрина с соответствующей кислотой. Димерные дикатионные производные β-циклодекстрина образовывали соответствующие соединения включения молекулярного отношения 1:1. Предложены возможные механизмы такого поведения. Строение полученных соединений включения подтверждено спектроскопией ЯМР 1Н, 13С и элементным анализом.

Литература

Cyclodextrin Fundamentals, Reactivity and Analysis. Part of the book series Environmental Chemistry for a Sustainable World, Vol. 16 (Fourmentin S., Crini G., Lichtfouse Е., Eds.), Springer, 2018. 262 р. https://doi.org/10.1007/978-3-319-76159-6

Grachev M.K., Terekhova I.V., Shipilov D.A., Kutyasheva N.V., Emelianova E.Y. Russ. J. Bioorg. Chem. 2020, 46, 14-31. https://doi.org/10.1134/S1068162020010021

Aykaç A., Martos-Maldonado M.C., Casas-Solvas J.M., Garsiá-Fuentes L., Vargas-Berenguel A. J. Drug Del. Sci. Tech. 2012, 22, 270-272. https://doi.org/10.1016/S1773-2247(12)50039-0

Kritskiy I., Kumeev R., Volkova T., Shipilov D., Kutysheva N., Grachev M., Terekhova I. New J. Chem. 2018, 42, 14559-14567. https://doi.org/10.1039/C8NJ02632G

Kutyasheva N.V., Kurochkina G.I., Solomatin E.A., Grachev M.K. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 92-96. https://doi.org/10.1134/S1070428021010188

Shipilov D.A., Kurochkina G.I., Sergievich A.A., Grachev M.K. Macroheterocycles 2017, 10, 238-242. https://doi.org/10.6060/mhc170510s

Kutyasheva N.V., Kurochkina G.I., Glushko V.V., Grachev M.K. Russ. J. Gen. Chem. 2021, 6, 1068-1072.

Maurer M., Hapiot F., Monflier E., Menuel S. Tetrahedron 2008, 64, 7159-7163. https://doi.org/10.1016/j.tet.2008.05.095

Manuel S., Azaroul N., Landy D., Six N., Hapiot F., Monflier E. Chem. Eur. J. 2011, 17, 3949-3955. https://doi.org/10.1002/chem.201003221

Voskuhl J., Schaepc K., Ravoo B.J., Int. J. Mol. Sci. 2011, 12, 4637-4646. https://doi.org/10.3390/ijms12074637

Terao J., Konoshima Y., Matono A., Masai H., Fujihara T., Tsuji Y. Beilstein J. Org. Chem. 2014, 10, 2800-2808. https://doi.org/10.3762/bjoc.10.297

Опубликован
2022-11-20
Раздел
Циклодекстрины