Synthesis of Macrolides with Fragments of Diethylene Glycol and Hydrazides of Dicarboxylic Acids from 7-Oxooctanoic Acid

DOI: 10.6060/mhc224242y

  • Marina P. Yakovleva Уфимский Институт химии УФИЦ РАН
  • Valentina A. Vydrina Ufa Institute of Chemistry
  • Kseniya S. Denisova Ufa Institute of Chemistry
  • Aleksandr G. Tolstikov Ufa Institute of Chemistry
  • Gumer Y. Ishmuratov Ufa Institute of Chemistry
Ключевые слова: Keywords: 7-oxooctanoic acid, diethylene glycol, macrolides with ethylene glycol and dihydrazide fragments, [2 1]- and [1 1]-condensations., Ключевые слова: 7-оксооктановая кислота, диэтиленгликоль, макролиды с этиленгликольными и дигидразидными фрагментами, [2 1]- и [1 1]-конденсации.

Аннотация

Исходя из доступной 7-оксооктановой кислоты разработаны синтезы двух потенциально полезных макролидов с диэтиленгликольным и дигидразидными фрагментами с использованием на ключевых стадиях [2+1]-взаимодействия последней с дитозилатом диэтиленгликоля и [1+1]-конденсации образующегося α,ω-дикетодиэфира с дигидразидами адипиновой и L-(+)-винной кислот. Структура полученных соединений установлена с помощью ИК- и ЯМР-спектроскопии и подтверждена данными хромато-масс-спектрометрии.

Литература

Ishmuratov G.Y., Yakovleva M.P., Botsman L.P., Ishmuratova N.M., Muslukhov R.R., Khambalova G.V., Tolstikov G.A. Chem. Nat. Compd. 2003, 39, 28-30. https://doi.org/10.1023/A:1024172327822

Ishmuratov G.Y., Yakovleva M.P., Zaripova G.V., Botsman L.P., Ishmuratova N.M. Bashkir Khim. Zh. [Bashkir Сhemistry Journal] 2004, 11, 36-38.

Preparation of positively charged non-natural amino acids for the synthesis of peptides. PCT Int. Appl. Patent 9817626 (publ. 1998).

Biswas S., Maiti S., Jana U. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2010, 2861-2866. https://doi.org/10.1002/ejoc.201000128

Kawata A., Takata K., Kuninobu Y., Takai K. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7793-7795. https://doi.org/10.1002/anie.200702798

Yamashita T., Matsushita S., Nagatomo T., Yamauchi R. Res. Chem. Intermed. 2013, 39, 111-126. https://doi.org/10.1007/s11164-012-0636-4

Isaeva Z.G., Karaseva A.N., Karlin V.V., Savukhina L.A. Russ. Chem. Bull. 1986, 2134-2136.

Jaeger R.H., Robinson R. Tetrahedron 1961, 14, 320-321. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)92182-9

Ebert G.W. Synth. Commun. 1991, 21, 1527-1533. https://doi.org/10.1080/00397919108016427

Gao Z.-L. Yingyong Huaxue 2001, 18, 589-591. https://doi.org/10.1093/oq/18.4.589

Kancharla P., Lu W., Salem S.M., Kelly J.X., Reynolds K.A. J. Org. Chem. 2014, 79, 11674-11689. https://doi.org/10.1021/jo5023553

Preparation of 2-acylamino-3-morpholino-1-phenylpropanols as neuroprotectants. Eur. Pat. 1106609 B1 (publ. 2001).

Walter M.A., Pfeifer D., Kraus W., Emmerling F., Schneider R.J., Panne U., Weller M.G. Langmuir 2010, 26, 15418-15423. https://doi.org/10.1021/la1018339

Preparation of 2-(N-Substitutedpiperazinyl)steroid Derivatives as Anticancer Agents. PCT Int. Appl. Pat. 2010060215 (publ. 2010).

Kolasa T., Gunn D.E., Bhatia P., Woods K.W., Gane T., Stewart A.O., Bouska J.B., Harris R.R., Hulkower K.I., Malo P.E., Bell R.L., Carter G.W., Brooks C.D.W. J. Med. Chem. 2000, 43, 690-705. https://doi.org/10.1021/jm9904102

Reitz A.B., Sonveaux E., Rosenkranz R.P., Verlander M.S., Melmon K.L., Hoffman B.B., Akita Y., Castagnoli N., Goodman M. J. Med. Chem. 1985, 28, 634-642. https://doi.org/10.1021/jm50001a017

Preparation of Compounds and Lipid Nanoparticle Compositions for Intracellular Delivery of Therapeutic Agents. PCT Int. Appl. Pat. 2017049245 (publ. 2017).

Preparation of Nitrogen-Containing Compounds or Their Metal Complexes as Therapeutic and Radiodiagnostic Agents for Integrin-related Disorders. PCT Int. Appl. Pat, 2015046278 (publ. 2015).

Umezawa K., Citterio D., Suzuki K. Anal. Sci. 2008, 24, 213-217. https://doi.org/10.2116/analsci.24.213

Torisu K., Kobayashi K., Iwahashi M., Egashira H., Nakai Y., Okada Y., Nanbu F., Ohuchida S., Nakai H., Toda M. Eur. J. Med. Chem. 2005, 40, 505-519. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2004.11.011

Harriman G.C.B. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5591-5594. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(97)01265-3

Stille J.K., Tanaka M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3785-3786. https://doi.org/10.1021/ja00246a048

Yoshida M., Harada N., Nakamura H., Kanematsu K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6129-6132. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)82285-6

Gordon A.J., Ford R.A. The Chemist's Companion: A Handbook of Practical Data, Techniques, and References (Russ. transl.). Мoscow: Mir, 1976. 541 p.

Weygand-Hilgetag. Organisch-chemische Experimentierkunst (Russ. transl.). Мoscow: Khimiya, 1968. 944 p.

Neudachina L.K., Petrova Yu.S. Application of Macrocyclic Compounds in Analysis: Study Guide (Petrova Yu.S., Ed.), Ekaterinburg: Ural State University, 2018. 118 p.

Khiati Z., Cherchar A., Othman A.A. Chem. Sci. Trans. 2012, 1, 185-193.

Chen Z., Zhou S., Shen Y., Zou H., Liu D., Liang F. Eur. J. Inorg. Chem. 2014, 2014, 5783-5792. https://doi.org/10.1002/ejic.201402784

Nour H.F., Hourani N., Kuhnert N. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 4381-4389. https://doi.org/10.1039/c2ob25171j

Опубликован
2022-12-29
Как цитировать
Yakovleva, M., Vydrina, V., Denisova, K., Tolstikov, A., & Ishmuratov, G. (2022). Synthesis of Macrolides with Fragments of Diethylene Glycol and Hydrazides of Dicarboxylic Acids from 7-Oxooctanoic Acid. Макрогетероциклы/Macroheterocycles, 15(3), 186-189. извлечено от http://mhc-isuct.ru/article/view/4242
Раздел
Макролиды