Витамин В12 как вектор для транспорта лекарственных веществ

  • Дмитрий Владимирович Бейгуленко D Mendeleev University of Chemical Technology of Russia: Rossijskij himiko-tehnologiceskij universitet imeni D I Mendeleeva
  • Светлана Эммануиловна Гельперина D Mendeleev University of Chemical Technology of Russia: Rossijskij himiko-tehnologiceskij universitet imeni D I Mendeleeva
  • Надежда Юрьевна Шепета INEOS RAN
  • Константин А. Кочетков INEOS RAN
Ключевые слова: витамин В12, гаптокоррин, кобаламин, наночастицы, системы доставки

Аннотация

Исследования разных аспектов действия витамина В12 приносят интересные, часто неожиданные, результаты, и открывают новые перспективы их практического применения. В обзоре упор сделан на последние достижения в применении природных кобаламинов и их синтетических аналогов в медицинской практике в качестве векторов для адресной доставки лекарственных веществ в опухоли. Особое внимание уделено обоснованию применения корриноидов в данной области с точки зрения их биораспределения и метаболизма в организме человека. Последовательно рассмотрены наиболее распространённые в природе кобаламины и ряд важнейших синтетических производных витамина В12, абсорбция и распределение кобаламинов, основные функции витамина В12 в клетке, общие подходы к биоортогональной (т.е., сохраняющие биологические функции молекулы) модификации, а также рассмотрению сайтов в структуре данного соединения, являющихся наиболее подходящими для конъюгации. Отдельно рассмотрено применение корриноидов для диагностики опухолей и доставки лекарственных веществ. Проанализированы примеры синтеза конъюгатов кобаламинов и различных низкомолекулярных лекарственных веществ, а также белков и олигонуклеотидов и направленного транспорта полученных соединений в опухоли. В заключение приведены примеры использования кобаламинов в качестве перспективных векторов для разнообразных коллоидных систем доставки, включая микро и наночастицы. Полученные результаты свидетельствуют о перспективности этого направления. Особенно важным авторам представляется разработка векторизованных кобаламинами средств доставки ЛВ для химиотерапии опухолей, для которых наблюдается повышенная экспрессия транспортных белков витамина В12.

 

Биографии авторов

Дмитрий Владимирович Бейгуленко, D Mendeleev University of Chemical Technology of Russia: Rossijskij himiko-tehnologiceskij universitet imeni D I Mendeleeva

Дмитрий Владимирович Бейгуленко (студент 5 курса РХТУ),

+7 928-208-1700; mail to: vlanbey@gmail.com

Российский Химико-технологический Университет им. Д.И. Менделеева, Миусская площадь, 9, Москва, Российская Федерация, 125047;

Светлана Эммануиловна Гельперина, D Mendeleev University of Chemical Technology of Russia: Rossijskij himiko-tehnologiceskij universitet imeni D I Mendeleeva

профессор РХТУ (Кафедра химии и технологии биомедицинских препаратов, многие годы работающая в области поиска средств доставки лекарственных веществ в клетку и имеющая многочисленные публикации на эту тему.

Российский Химико-технологический Университет им. Д.И. Менделеева, Миусская площадь, 9, Москва, Российская Федерация, 125047;

Надежда Юрьевна Шепета, INEOS RAN

+7 916-248-7483; mail to:nadshep@mail.ru

Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН), ул. Вавилова, 28, Москва, Российская Федерация, 119334.

Литература

Proinsias K., Giedyk M., Gryko D. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 6605-6619. https://doi.org/10.1039/c3cs60062a

Takahashi-Iñiguez T., G arcia-Hernandez E., Arreguin-Espinosa R., Flores M.E. J. Zhejiang Univ. Sci. B 2012, 13, 423-437. https://doi.org/10.1631/jzus.B1100329

Hannibal L., Axhemi A., Glushchenko A.V., Moreira E.S., Brasch N.E., Jacobsen D.W. Clin. Chem. Lab. Med. 2008, 46, 1739-1746. https://doi.org/10.1515/CCLM.2008.356

Butler P.A., Murtaza S., Kräutler B. Monatsh. Chem. 2006, 137, 1579-1589. https://doi.org/10.1007/s00706-006-0556-3

Wedermeyer-Exl C., Darbre T., Keese R. Synthesis 2008, 21, 3429-3432. https://doi.org/10.1039/b703421k

Volpin M.E., Krainova N.Yu., Levitin I.Ya., Mityaeva Z.Ya., Novodarova G.N., Oganezov V.K., Pankratov A.A., Chissov V.I., Yakubovskaya R. Ros. Khim. Zh. [Вольпин М.Е., Крайнова Н.Ю., Левитин И.Я., Митяева З.Я., Новодарова Г.Н., Оганезов В.К., Панкратов А.А., Чиссов В.И., Якубовская Р.И. Рос. Хим. Ж.] 1998, 17, 116-127.

Romanova V.S., Shepeta N.Yu., Klemenkova Z.S., Babievskii K.K., Beigulenko D.V., Yamskov I.A., Kochetkov K.A. INEOS OPEN 2019, 2, 41-44. https://doi.org/10.32931/io1907a

Romanova V.S., Shepeta N.Yu, Klemenkova Z.S., Kochetkov К.А. Mendeleev Commun. 2021, 31, 844-846. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2021.11.025

Shipton M.J., Thachil J. Clin. Med. (Lond.), 2015, 15, 145-150. https://doi.org/10.7861/clinmedicine.15-2-145

Watanabe F., Bito T. Exp. Biol. Med. 2017, 243, 148-158. https://doi.org/10.1177/1535370217746612

Kumar N. Handbook Clinical Neurology 2014, 120, 915-926. https://doi.org/10.1016/B978-0-7020-4087-0.00060-7

Andrès E., Serraj K., Zhu J., Vermorken A.J.M. QJM-Int. J. Med. 2013, 106, 505-515. https://doi.org/10.1093/qjmed/hct051

Christensen E., Birn H. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2002, 3, 256-266. https://doi.org/10.1038/nrm778

Kim J., Gherasim C., Banerjee R. Proc. Natl. Acad. Sci. 2008, 105, 14551-14554. https://doi.org/10.1073/pnas.0805989105

Hannibal L., Kim J., Brasch N.E., Wang S., Rosenblatt D.S., Banerjee R., Jacobsen D.W. Mol. Genet. Metab. 2009, 97, 260-266. https://doi.org/10.1016/j.ymgme.2009.04.005

Quadros E.V., Nakayama Y., Sequeira J.M. Blood 2009, 113, 186-192. https://doi.org/10.1182/blood-2008-05-158949

Lan X., Field M.S., Stover P.J. WIREs Syst. Biol. Med. 2018, 10, 1426. https://doi.org/10.1002/wsbm.1426

Carmel R. Annu. Rev. Med. 2000, 51, 357-375. https://doi.org/10.1146/annurev.med.51.1.357

Begley J.A., Colligan P.D., Chu R.C. J. Neurol. Sci. 1994, 122, 57-60. https://doi.org/10.1016/0022-510X(94)90051-5

Gick G.C., Arora K., Sequeira J.M., Nakayama Y., Lai S.-C., Quadros E.V. Exp. Cell Res. 2020, 396, 112256. https://doi.org/10.1016/j.yexcr.2020.112256

Simonsen K., Rode A., Nicoll A., Villadsen G., Espelund U., Lim L., Angus P., Arachchi N., Vilstrup H., Nexo E., Grønbæk H. Scand. J. Gastroenterol., 2014, 49, 1096-1102. https://doi.org/10.3109/00365521.2014.921325

Pathare P.M., Wilbur D.S., Heusser S., Quadros E.V., McLoughlin P., Morgan A.C. Bioconjugate Chem. 1996, 7, 217-232. https://doi.org/10.1021/bc9600022

Siega P., Wuerges J., Arena F., Gianolio E., Fedosov S.N., Dreos R., Geremia S., Aime S., Randaccio S. Chemistry, 2009, 15, 7980-7989. https://doi.org/10.1002/chem.200802680

Reutz M., Gherasim C., Gruber K., Fedosov S., Banerjee R., Kräutler B. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 2606-2610. https://doi.org/10.1002/anie.201209651

Kräutler B. Met. Ions Life Sci. 2009, 6, 1-51. https://doi.org/10.1039/9781847559333-00001

Chromiński M., Lewalska A., Gryko D. Chem. Communs. 2013, 49, 11406-11408. https://doi.org/10.1039/c3cc47210h

Chromiński M., Lewalska A., Karczewski M., Gryko D. J. Org. Chem. 2014, 79, 7532-7542. https://doi.org/10.1021/jo501271g

Rossier J., Hauser D., Kottelat E., Rothen-Rutishauser B., Zobi F. Dalton Trans. 2017, 46, 2159-2164. https://doi.org/10.1039/C6DT04443C

Waibel R., Treichler H., Schaefer N.G., Staveren D.R., Mundwiler S., Kunze S., Küenzi M., Alberto R., Nüesch J., Knuth A., Moch H., Schibli R., Schubiger P.A. Cancer Res. 2008, 68, 2904-2911. https://doi.org/10.1158/0008-5472.CAN-07-6771

Sheppard K., Bradbury D.A., Davies J.M., Ryrie D.R. J. Clin. Pathol. 1984, 37, 1336-1338. https://doi.org/10.1136/jcp.37.12.1336

Sah B.-R., Schibli R., Waibel R., Boehmer L., Bläuenstein P., Nexo E., Johayem A., Fischer E., Müller E., Soyka J.D., Knuth A.K., Haerle S.K., Schubiger P.A., Schaefer N.G., Burger I.A. J. Nucl. Med. 2014, 55, 43-49. https://doi.org/10.2967/jnumed.113.122499

Collins D.A. Mol. Imaging Biol. 2019, 21, 356-367. https://doi.org/10.1007/s11307-018-1232-9

Sysel A.M., Valli V.E., Nagle R.B., Bauer J.A. Anticancer Res. 2013, 33, 4203-4212. https://doi.org/10.1038/onc.2013.377

Kuda-Wedagedara A.N.W., Workinger J.L., Nexo E., Doyle R.P., Viola-Villegas N. ACS Omega 2017, 2, 6314-6320. https://doi.org/10.1021/acsomega.7b01180

Bagnato J.D., Eilers A.L., Horton R.A., Grissom C.B. J. Org. Chem. 2004, 69, 8987-8996. https://doi.org/10.1021/jo049953w

Ruiz-Sánchez P., König C., Ferrari S., Alberto R. J. Biol. Inorg. Chem. 2011, 16, 33-44. https://doi.org/10.1007/s00775-010-0697-z

Shell T.A., Shell J.R., Rodgers Z.L., Lawrence D.S. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 875-878. https://doi.org/10.1002/anie.201308816

Gendron L.N., Zites D.C., LaRochelle E.P.M., Gunn J.R., Pogue B.W., Shell T.A., Shell J.R. Photodiagn. Photodyn. 2020, 30, 101637. https://doi.org/10.1016/j.pdpdt.2019.101637

Petrus A.K., Vortherms A.R., Fairchild T.J., Doyle R.P. ChemMedChem 2007, 2, 1717-1721. https://doi.org/10.1002/cmdc.200700239

Petrus A.K., Fairchild T.J., Doyle R.P. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1022-1028. https://doi.org/10.1002/anie.200800865

Belkov V.M., Krynetskaya N.F., Volkov E.M., Shabarova Z.A., Krainova N.Yu., Novodarova G.N., Volpin M.E. Bioorganic Chemistry [Белков В.М., Крынецкая Н.Ф., Волков Е.М., Шабарова З.А., Крайнова Н.Ю., Новодарова Г.Н., Вольпин М.Е. Биоорг. Химия] 1995, 21, 446-453.

Mollaei H., Safaralizadeh R., Rostami Z. J. Cell. Physiol. 2019, 234, 12369-12384. https://doi.org/10.1002/jcp.28058

Równicki M., Wojciechowska M., Wierzba A.J., Czarnecki J., Bartosik D., Gryko D., Trylska J. Sci. Rep. 2017, 7, 7644. https://doi.org/10.1038/s41598-017-08032-8

Giedyk M., Jackowska A., Równicki M., Kolanowska M., Trylska J., Gryko D. Chem. Commun. 2019, 55, 763-766. https://doi.org/10.1039/C8CC05064C

Hare J.I., Lammers T., Ashford M.B., Puri S., Storm G., Barry S.T. Adv. Drug Deliv. Rev. 2017, 108, 25-38. https://doi.org/10.1016/j.addr.2016.04.025

Gagliardi A., Giuliano E., Venkateswararao E., Fresta M., Bulotta S., Awasthi V., Cosco D. Front. Pharmacol. 2021, 12, 601626. https://doi.org/10.3389/fphar.2021.601626

Maksimenko O., Malinovskaya J., Shipulo E., Osipova N., Razzhivina V., Arantseva D., Yarovaya O., Mostovaya U., Khalansky A., Fedoseeva V., Alekseeva A., Vanchugova L., Gorshkova M., Kovalenko E., Balabanyan V., Melnikov V., Baklaushev V., Chekhonin V., Kreuter J., Gelperina S. Int. J. Pharm. 2019, 572, 118733. https://doi.org/10.1016/j.ijpharm.2019.118733

Zybina A., Anshakova A., Malinovskaya J., Melnikov P., Baklaushev V., Chekhonin V., Maksimenko O., Titov S., Balabanyan V., Kreuter J., Gelperina S., Abbasova K. Int. J. Pharm. 2018, 547, 10-23. https://doi.org/10.1016/j.ijpharm.2018.05.023

Malinovskaya Y., Melnikov P., Baklaushev V., Gabashvili A., Osipova N., Mantrov S., Ermolenko Y., Maksimenko O., Gorshkova M., Balabanyan V., Kreuter J., Gelperina S. Int. J. Pharm. 2017, 524, 77-90. https://doi.org/10.1016/j.ijpharm.2017.03.049

Pereverzeva E., Treschalin I., Treschalin M., Arantseva D., Ermolenko Y., Kumskova N., Maksimenko O., Balabanyan V., Kreuter J., Gelperina S. Int. J. Pharm., 2019, 554, 161-178. https://doi.org/10.1016/j.ijpharm.2018.11.014

Sanna V., Sechi M. ACS Med. Chem. Lett. 2020, 11, 1069-1073. https://doi.org/10.1021/acsmedchemlett.0c00075

Russell-Jones G., McTavish K., McEwan J. J. Drug Target. 2011, 19, 133-139. https://doi.org/10.3109/10611861003734027

Delasoie J., Rossier J., Haeni L., Rothen-Rutishauser B., Zobi F. Dalton Trans. 2018, 47, 17221-17232. https://doi.org/10.1039/C8DT02914H

Francis M.F., Cristea M., Winnik F.M. Biomacromolecules 2005, 6, 2462-2467. https://doi.org/10.1021/bm0503165

Liu Y., Jiang Z., Hou X., Xie X., Shi J., Shen J., He Y., Wang Z., Feng N. Nanomedicine 2019, 21, 102075. https://doi.org/10.1016/j.nano.2019.102075

Guo W., Deng L., Chen Z., Chen Z., Yu J., Liu H., Li T., Lin T., Chen H., Zhao M., Zhang L., Li G., Hu Y. Nanomedicine 2019, 14, 353-370. https://doi.org/10.2217/nnm-2018-0321

Chen Z., Liang Y., Feng X., Liang Y., Shen G., Huang H., Chen Z., Yu J., Liu H., Lin T., Chen H., Wu D., Li G., Zhao B., Guo W., Hu Y. Mater. Sci. Eng. C Mater. Biol. Appl. 2021, 120. 111722. https://doi.org/10.1016/j.msec.2020.111722

Опубликован
2022-10-18
Как цитировать
Бейгуленко, Д., Гельперина, С., Шепета, Н., & Кочетков, К. (2022). Витамин В12 как вектор для транспорта лекарственных веществ. Макрогетероциклы/Macroheterocycles, 15(1), 6-17. извлечено от http://mhc-isuct.ru/article/view/4244
Выпуск
Том 15 № 1 (2022): Макрогетероциклы/Macroheterocycles
Раздел
Порфирины