Синтез Новых N-Замещенных Карбазолоцианинов c Поглощением в Ближней ИК Области

DOI: 10.6060/mhc224298d

  • Mikhail Belousov
  • Anton Kosov Lomonosov Moscow State University
  • Nataliya Borisova
  • Tatiana Valentinovna Dubinina Lomonosov MSU
Ключевые слова: Карбазолы, Синтез по Кадогану, Кросс-сочетание по Сузуки, Порфиразины, Поглощение в ближней ИК области

Аннотация

На основе 9-(2-этилгексил)-9Н-карбазол-2,3-дикарбонитрила получены новые карбазол-аннелированные порфиразиновые комплексы цинка и магния, а также соответствующий лиганд. Оптимизирован трехстадийный метод синтеза N-замещенного карбазол-2,3-дикарбонитрила. Для целевых карбазолоцианинов обнаружено интенсивное поглощение в ближней ИК-области (750-780 нм).

Литература

Kobayashi N., Nakajima S.-i., Ogata H., Fukuda T. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 6294-6312. https://doi.org/10.1002/chem.200400275

Dubinina T.V., Maklakov S.S., Petrusevich E.F., Borisova N.E., Trashin S.A., De Wael K., Tomilova L.G. New J. Chem. 2021, 45, 14815-14821. https://doi.org/10.1039/D1NJ02793J

Freyer W., Minh L.Q. Monatsh. Chem. 1986, 117, 475-489. https://doi.org/10.1007/BF00810897

Trashin S.A., Dubinina T.V., Fionov A.V., Tomilova L.G. J. Porphyrins Phthalocyanines 2011, 15, 1195-1201. https://doi.org/10.1142/S1088424611004105

Dubinina T.V., Tomilova L.G., Zefirov N.S. Russ. Chem. Rev. 2013, 82, 865-895. https://doi.org/10.1070/RC2013v082n09ABEH004353

Polyakova M.S., Basova T.V. Macroheterocycles 2017, 10, 31-36. https://doi.org/10.6060/mhc161176p

Ye H., Chang Q., Wu Y., He C., Zuo X., Zhou J., Wang Y., Song Y. Mater. Lett. 2003, 57, 3302-3304. https://doi.org/10.1016/S0167-577X(03)00052-1

Xu J., Chen J., Chen L., Hu R., Wang S., Li S., Ma J.S., Yang G. Dyes Pigm. 2014, 109, 144-150. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2014.05.020

Feng Y., Zhang X., Feng W. Org. Electron. 2010, 11, 1016-1019. https://doi.org/10.1016/j.orgel.2010.02.016

Kimura M., Suzuki H., Tohata Y., Ikeuchi T., Yamamoto S., Kobayashi N. Asian J. Org. Chem. 2017, 6, 544-550. https://doi.org/10.1002/ajoc.201600609

Makarov S.G., Schnurpfeil G., Rychagova E.A., Ketkov S.Y., Suvorova O.N., Wöhrle D. J. Porphyrins Phthalocyanines 2017, 21, 844-849. https://doi.org/10.1142/S1088424617500821

Novakova V., Donzello M.P., Ercolani C., Zimcik P., Stuzhin P.A. Coord. Chem. Rev. 2018, 361, 1-73. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2018.01.015

Zimcik P., Miletin M., Radilova H., Novakova V., Kopecky K., Svec J., Rudolf E. Photochem. Photobiol. 2010, 86, 168-175. https://doi.org/10.1111/j.1751-1097.2009.00647.x

Suzuki H., Yamada N., Nakayama K.-I., Kimura M. J. Porphyrins Phthalocyanines 2014, 18, 259-266. https://doi.org/10.1142/S1088424614500114

Yan X., Fan H., Gu H., Zhang J., Huang X., Zhang R., Zhan X. Dyes Pigm. 2015, 114, 124-128. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2014.11.006

Uoyama H., Goushi K., Shizu K., Nomura H., Adachi C. Nature 2012, 492, 234-238. https://doi.org/10.1038/nature11687

Blouin N., Michaud A., Gendron D., Wakim S., Blair E., Neagu-Plesu R., Belletête M., Durocher G., Tao Y., Leclerc M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 732-742. https://doi.org/10.1021/ja0771989

Wang K., Liu W., Zheng C.-J., Shi Y.-Z., Liang K., Zhang M., Ou X.-M., Zhang X.-H. J. Mater. Chem. C 2017, 5, 4797-4803. https://doi.org/10.1039/C7TC00681K

Albrecht K., Yamamoto K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2244-2251. https://doi.org/10.1021/ja807312e

Li L., Wang P., Hu Y., Lin G., Wu Y., Huang W., Zhao Q. Spectrochim. Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 2015, 139, 243-252. https://doi.org/10.1016/j.saa.2014.10.122

Mi D., Kim J.-H., Yoon S. C., Lee C., Lee J.-K. and Hwang D.-H., Synthetic Metals, 2011, 161, 1330-1335. https://doi.org/10.1016/j.synthmet.2011.04.031

Majeed S.A., Ghazal B., Nevonen D.E., Goff P.C., Blank D.A., Nemykin V.N., Makhseed S. Inorg. Chem. 2017, 56, 11640-11653. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.7b01570

Göksel M., Sengul I. F., Kandemir H., Durmuş M. J. Porphyrins Phthalocyanines 2016, 20, 708-718. https://doi.org/10.1142/S1088424616500401

Bhattacharya S., Biswas C., Raavi S.S.K., Krishna J.V.S., Krishna N.V., Giribabu L., Soma V.R. J. Phys. Chem. C 2019, 123, 11118-11133. https://doi.org/10.1021/acs.jpcc.9b01531

Majeed S.A., Nwaji N., Mack J., Nyokong T., Makhseed S. J. Lumin. 2019, 213, 88-97. https://doi.org/10.1016/j.jlumin.2019.04.034

Muranaka A., Yonehara M., Uchiyama M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7844-7845. https://doi.org/10.1021/ja101818g

Pushkarev V.E., Tomilova L.G., Nemykin V.N. Coord. Chem. Rev. 2016, 319, 110-179. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2016.04.005

Znoiko S.A., Petlina A.I., Shaposhnikov G.P., Smirnov N.N. Russ. J. Gen. Chem. 2018, 88, 1148-1153. https://doi.org/10.1134/S1070363218060178

Morozova A.P., Znoiko S.A., Vashurin A.S., Zav'yalov A.V., Maizlish V.E., Shaposhnikov G.P. Russ. J. Gen. Chem. 2017, 87, 3063-3070. https://doi.org/10.1134/S1070363217120544

Vashurin A., Maizlish V., Kuzmin I., Znoyko S., Morozova A., Razumov M., Koifman O. J. Porphyrins Phthalocyanines 2017, 21, 37-47. https://doi.org/10.1142/S108842461750002X

Tikhomirova T., Nalimova K., Kerner A., Vashurin A., Znoyko S. J. Porphyrins Phthalocyanines 2019, 23, 575-583.

Filippova A., Vashurin A., Znoyko S., Kuzmin I., Razumov M., Chernova A., Shaposhnikov G., Koifman O. J. Mol. Struct. 2017, 1149, 17-26. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2017.07.086

Znoyko S.A., Savinova A.I., Maizlish V.E., Shaposhnikov G.P., Abramov I.G. Russ. J. Gen. Chem. 2016, 86, 1345-1352. https://doi.org/10.1134/S1070363216060207

Dolotova O., Konarev A., Volkov K., Negrimovsky V., Kaliya O.L. J. Porphyrins Phthalocyanines 2012, 16, 946-957. https://doi.org/10.1142/S1088424612501015

Znoiko S.A., Tolstykh N.A., Mikhailova A.I., Novikov I.V., Vashurin A.S., Maizlish V.E. Russ. J. Gen. Chem. 2020, 90, 2289-2295. https://doi.org/10.1134/S1070363220120117

Filimonov S.I., Chirkova Z.V., Abramov I.G., Firgang S.I., Stashina G.A., Strelenko Y.A., Khakimov D.V., Pivina T.S., Samet A.V., Suponitsky K.Y. Tetrahedron 2012, 68, 5991-5997. https://doi.org/10.1016/j.tet.2012.05.034

Abramov I.G., Smirnov A.V., Abramova M.B., Begunov R.S., Kalandadze L.S., Smirnova O.V., Plakhtinskii V.V. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.] 2001, 44(6), 134 – 139.

Dubinina T.V., Trashin S.A., Borisova N.E., Boginskaya I.A., Tomilova L.G., Zefirov N.S. Dyes Pigm. 2012, 93, 1471-1480. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2011.10.012

Xiang S., Lv X., Sun S., Zhang Q., Huang Z., Guo R., Gu H., Liu S., Wang L. J. Mater. Chem. C 2018, 6, 5812-5820. https://doi.org/10.1039/C8TC01419A

Wu W.-C., Liu Y.-M., Lin M.-H., Liao Y.-H., Lai M.-J., Chuang H.-Y., Hung T.-Y., Chen C.-H., Liou J.-P. Eur. J. Med. Chem. 2020, 192, 112158. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2020.112158

Freeman A.W., Urvoy M., Criswell M.E. J. Org. Chem. 2005, 70, 5014-5019. https://doi.org/10.1021/jo0503299

Kuzmina E.A., Dubinina T.V., Borisova N.E., Tomilova L.G. Macroheterocycles 2017, 10, 520-525. https://doi.org/10.6060/mhc171253d

Dubinina T.V., Dyumaeva D.V., Trashin S.A., Sedova M.V., Karpo A.B., Krasovskii V.I., Tomilova L. G. Macroheterocycles 2012, 5, 149-156. https://doi.org/10.6060/mhc2012.120678d

Dubinina T.V., Dyumaeva D.V., Trashin S.A., Sedova M.V., Dudnik A.S., Borisova N.E., Tomilova L.G., Zefirov N.S. Dyes Pigm. 2013, 96, 699-704. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2012.11.008

Kosov A.D., Dubinina T.V., Seliverstov M.Y., Tomilova L.G., Zefirov N.S. Macroheterocycles 2016, 9, 201-205. https://doi.org/10.6060/mhc160535d

Опубликован
2022-11-13
Раздел
Фталоцианины