Влияние галогенирования орто-положений тетрафенилпорфирина и его Cd(II) комплекса на их комплексообразующую способность по отношению к солям d-металлов в диметилформамиде

DOI: 10.6060/mhc224315m

  • Svetlana V. Zvezdina Институт химии растворов им. Г.А. Крестова Российской академии наук
  • Natalya V. Chizhova Институт химии растворов им. Г.А. Крестова РАН
  • Nugzar Zh. Mamardashvili Институт химии растворов РАН
  • Oskar I. Koifman Ивановский государственный химико-технологический университет
Ключевые слова: Галогенфенилпорфирины, металлопорфирины, интермедиат, комплексообразование, реакция металлообмена

Аннотация

Спектрофотометрическим методом исследованы реакции комплексообразования 5,10,15,20-тетра(2,6-дихлорфенил)-, 5,10,15,20-тетра(2,6-дифторфенил)порфирина и металлообмена их Cd(II) комплексов с катионами Zn(II) и Co(II) в диметилформамиде. Выявлено влияние природы заместителей в макроцикле и сольватном комплексе соли на реакции координации и металлообмена. Рассчитаны кинетические параметры металлообмена Cd(II) (2,6-дигалогенфенил)порфиринов с солями Zn(II) и Co(II) в диметилформамиде. Предложен механизм реакции металлообмена, предполагающий образование биядерного интермедиата. Синтезированные соединения идентифицировали методами электронной абсорбционной, ЯМР 1Н спектроскопии и масс-спектрометрии.

Литература

Antipin I.S., Alfimov M. V., Arslanov V. V., Burilov V. A., Vatsadze S.Z., Voloshin Ya.Z., Volcho K.P., Gorbatchuk V.V., Gorbunova Yu.G., Gromov S.P., Dudkin S.V., Zaitsev S.Yu., Zakharova L.Ya., Ziganshin M.A., Zolotukhina A.V., Kalinina M.A., Karakhanov E.A., Kashapov R.R., Koifman O.I., Konovalov A.I., Korenev V.S., Maksimov A.L., Mamardashvili N.Zh., Mamardashvili G.M., Martynov A.G., Mustafina A.R., Nugmanov R.I., Ovsyannikov A.S., Padnya P.L., Potapov A.S., Selektor S.L., Sokolov M.N., Solovieva S.E., Stoikov I.I., Stuzhin P.A., Suslov E.V., Ushakov E.N., Fedin V.P., Fedorenko S.V., Fedorova O.A., Fedorov Yu.V., Chvalun S.N., Tsivadze A.Yu., Shtykov S.N., Shurpik D.N., Shcherbina M.A., Yakimova L.S. Russ. Chem. Rev. 2021, 90, 895-1107. https://doi.org/10.1070/RCR5011

Andrianov V.G., Berezin B.D., Golubchikov O.A., Koifman O.I. et al. In: Advances in Porphyrin Chemistry, Vol. 3 (Golubchikov O.A., Ed.) St. Petersburg, 2001, 359 р.

Koifman O.I., Ageeva T.A., Bazanov M.I., Berezin D.B. et al. Functional Materials Based on Tetrapyrrole Macroheterocyclic Compounds (Koifman O.I., Ed.), URSS, 2019, 848 р. [Койфман О.И., Агеева Т.А., Базанов М.И., Березин Д.Б. и др. Функциональные материалы на основе тетрапиррольных макрогетероциклических соединений. URSS, 2019. 848 с.].

Koifman O.I., Ageeva T.A., Beletskaya I.P., Averin A.D. et al. Macroheterocycles 2020, 13, 311-467. https://doi.org/10.6060/mhc200814k

Zdanovich S.A., MamardashviliN.Zh., Golubchikov O.A. Russ. J. Org. Chem. 1996, 32, 756-761.

Mamardashvili G., Mamardashvili N., Koifman O. Molecules 2021, 26, 5292-5332. https://doi.org/10.3390/molecules26175292

Mamardashvili G., Kaigorodova E., Dmitrieva O., Koifman O., Mamardashvili N. Molecules 2021, 26, 868-888. https://doi.org/10.3390/molecules26040868

Li L.-L., Diau E.W.-G. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 291-304. https://doi.org/10.1039/C2CS35257E

Castro K.A.D.F., Figueira F., Mendes R.F., Cavaleiro J.A.S., Neves M.P.M.S., Simoes M.M.Q., Paz F.A.A., Tome J.P.C., Nakagaki S. Chem. Cat. Chem. 2017, 9, 2939-2945. https://doi.org/10.1002/cctc.201700484

Hudson R., Boyle R.W. J. Porphyrins Phthalocyanines 2004, 8, 954-975. https://doi.org/10.1142/S1088424604000325

Stuzhin P.A., Goryachev M.Yu., Ivanova S.S., Nazarova A., Pimkov I., Koifman O.I. J. Porphyrins Phthalocyanines 2013, 17, 905-975. https://doi.org/10.1142/S1088424613500892

Lyubimtsev A., Semeikin A., Zheglova N., Sheinin V., Kulikova O., Syrbu S. Macroheterocycles 2018, 11, 103-110. https://doi.org/10.6060/mhc171151l

Smirnov V.V, Woller E.K., Tatman D, DiMagno S.G. Inorg. Chem. 2001, 40, 2614-2619. https://doi.org/10.1021/ic001116z

Goslinski T., Piskorz J. J. Photochem. Photobiol. C: Photochem. Rev. 2011, 12, 304-321. https://doi.org/10.1016/j.jphotochemrev.2011.09.005

Lebedeva I.A., Ivanova S.S., Novakova V., Zhabanov Y.A., Stuzhin P.A. J. Fluorine Chem. 2018, 214, 86-93. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2018.08.006

Berezin B.D., Koifman O.I. Russ. Chem. Rev.1973, 42, 922-938. https://doi.org/10.1070/RC1973v042n11ABEH002775

Hambrignt P., Chock P.B. J. Am. Chem. Soc.1974, 96, 3123-3131. https://doi.org/10.1021/ja00817a018

Hambright P. In: Porphyrins and Metalloporphyrins (Smith K.M., Ed.), New York, Elsevier, 1975. p. 233-271.

Chizhova N.V., Khelevina O.G., Berezin B.D. Russ. J. Gen. Chem. 2003, 73, 1645-1647. https://doi.org/10.1023/B:RUGC.0000016039.52090.d2

Linstead R.P., Weiss F.T. J. Chem. Soc. 1950, 2975-2981. https://doi.org/10.1039/jr9500002981

Zvezdina S.V., Mal'tseva O.V., Chizhova N.V., Mamardashvili N.Z. Macroheterocycles 2014, 7, 276-280. https://doi.org/10.6060/mhc140492m

Sheinin V.B., Chizhova N.V., Romanova A.O. Russ. J. Gen. Chem. 2010, 80, 351-356. https://doi.org/10.1134/S107036321002026X

Stuzhin P.A., Ivanova S.S., Koifman O.I., Petrov O.A., Nazarova A. Inorg. Chem. Commun. 2014, 49, 72-75. https://doi.org/10.1016/j.inoche.2014.09.002

Chizhova N.V., Ivanova Yu.B., Rusanov A.I., Khrushkova Yu.V., Mamardashvili N.Z. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 655-661. https://doi.org/10.1134/S1070428019050129

Hambright P. Chemistry of Water Soluble Porphyrins. In: Porphyrin Handbook (Smith K., Kadish K., Guillard R., Eds.) New York: Acad. Press, 2000, Vol. 3, 129 p.

Berezin M.B., Zvezdina S.V., Berezin B.D. Russ. J. Coord. Chem. 2007, 33, 488-492. https://doi.org/10.1134/S1070328407070032

Zvezdina S.V., Berezin M.B., Berezin B.D. Russ. J. Coord. Chem. 2010, 36, 913-917. https://doi.org/10.1134/S1070328410120080

Hötger D., Abufager P., Morchutt C., Alexa P., Grumelli D., Dreiser J., Stepanow S., Gambardella P., Busnengo H.F., Etzkorn M., Gutzler R., Kerna K. Nanoscale 2018, 10, 21116-21122. https://doi.org/10.1039/C8NR04786C

Berezin D.B., Shukhto O.V., Lazareva N.V. Russ. J. Inorg. Chem. 2012,57, 744-750. https://doi.org/10.1134/S003602361205004X

Berezin B.D., Berezin M.B., Zvezdina S.V. Russ. J. Coord. Chem. 2006, 32, 226-230. https://doi.org/10.1134/S1070328406030109

Berezin B.D., Rumyantseva S.V., Berezin M.B. Russ. J. Coord. Chem. 2004, 30, 291-295. https://doi.org/10.1023/B:RUCO.0000022806.85114.93

Zvezdina S.V., Berezin M.B., Berezin B.D. Russ. J. Inorg. Chem. 2007, 52, 1269-1273. https://doi.org/10.1134/S0036023607080177

Zvezdina S.V., Kozgova E.V., Berezin M.B., Berezin B.D. Russ. J. Inorg. Chem. 2007, 52, 1430-1434. https://doi.org/10.1134/S0036023607090197

Kawamura K., Igarashi S., Yotsuyanagi T. Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 3287-3295. https://doi.org/10.1016/j.ica.2007.03.054

Adler A.D., Longo F.R., Kampas F., Kim J. J. Inorg. Nucl. Chem. 1970, 32, 2443-2445. https://doi.org/10.1016/0022-1902(70)80535-8

Zvezdina S.V., Mamardashvili N.Z. Russ. J. Coord. Chem. 2012, 38, 319-324. https://doi.org/10.1134/S1070328412050120

Chizhova N.V., Mamardashvili G.M., Dmitrieva O.A., Mamardashvili N.Z., Koifman O.I. Macroheterocycles 2019, 12, 364-369. https://doi.org/10.6060/mhc190556m

Berezin B.D. Coordination Compounds of Porphyrins and Phthalocyanines Wiley: New York-Toronto, 1981. 286 p.

Mamardashvili N.Z., IvanovaYu.B., Chizhova N.V. Macroheterocycles 2019, 12, 22-28. https://doi.org/10.6060/mhc180900m

Chizhova N.V., Ivanova Yu.B., Mamardashvili N.Z. Macroheterocycles 2018, 11, 85-88. https://doi.org/10.6060/mhc171265c

Mal'tseva O.V., Chizhova N.V., Mamardashvili N.Z. Russ. J. Gen. Chem. 2012, 82, 1278-1283. https://doi.org/10.1134/S107036321207016X

Grant C., Hembright P.J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4195-4198. https://doi.org/10.1021/ja01043a030

Dmitrieva O.A., Chizhova N.V., Tesakova M.V., Parfenyuk V.I., Mamardashvili N.Z. J. Organomet. Chem. 2021, 940, 121790. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2021.121790

Zvezdina S.V., Chizhova N.V., Mamardashvili N.Z. Russ. J. Gen. Chem. 2020, 90, 2105-2110. https://doi.org/10.1134/S1070363220110134

Zvezdina S.V., Berezin M.B., Berezin B.D. Russ. J. Inorg. Chem. 2006, 51, 120-125. https://doi.org/10.1134/S0036023606010189

Zvezdina S.V., Chizhova N.V., Mamardashvili N.Z. Russ. J. Gen. Chem. 2013, 83, 989-992. https://doi.org/10.1134/S1070363213050198

Опубликован
2022-11-20
Раздел
Порфирины