Молекулярная структура 2,3-дициано-5,7,7-триметил-6,7-дигидро-1H-1,4-диазепина - предшественника pH-чувствительных порфиразинов
Аннотация
Молекулярная структура 2,3-дициано-5,7,7-триметил-6,7-дигидро-1H-1,4-диазепина, который был недавно использован в качестве предшественника в синтезе рН-чувствительных порфиразиновых флуорофоров (New J. Chem. 2020, DOI: 10.1039/d0nj04388e), установлена методом монокристального рентгено-структурного анализа. Полученные структурные данные подтвердили выводы, сделанные на основании спектральных измерений и квантово-химических расчетов, и показали, что –N= and –NH– группы в 6,7-дигидро-1H-1,4- диазепиновом фрагменте могут рассматриваться как атомы азота пиридинового типа и пиррольного типа, причём электронная пара –NH– группы вовлечена в образование квазиароматической сопряженной системы гетероцикла.
Литература
Donzello M.P., Ercolani C., Stuzhin P.A., Chiesi‐Villa A., Rizzoli C. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 11, 2075-2084.
https://doi.org/10.1002/(sici)1099-0682(199911)1999:11%3C2075::aid-ejic2075%3E3.0.co;2-x
Donzello M.P., Dini D., D'Arcangelo G., Ercolani C., Zhan R., Ou Z., Kadish K.M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14190-14204.
https://doi.org/10.1021/ja0344361
Piskorz J., Konopka K., Duzgunes N., Gdaniec Z., Mielcarek J., Goslinski T. Chem. Med. Chem. 2014, 9, 1775-1782.
https://doi.org/10.1002/cmdc.201402085
Wieczorek E., Mlynarczyk D.T., Kucinska M., Dlugaszewska J., Piskorz J., Popenda L., Szczolko W., Jurga S., Murias M., Mielcarek J., Goslinski T. Eur. J. Med. Chem. 2018, 150, 64-73.
https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2018.02.064
Stuzhin P.A., Tarakanov P., Shiryaeva S., Zimenkova A., Koifman O.I., Viola E., Donzello M.P., Ercolani C. J. Porphyrins Phthalocyanines 2012, 16, 968-976.
https://doi.org/10.1142/S1088424612501052
Skvortsov I.A., Fazlyeva A.M., Khodov I.A., Stuzhin P.A. New J. Chem. 2020, 44, 18362-18371.
https://doi.org/10.1039/D0NJ04388E
Tarakanov P.A., Donzello M.P., Koifman O.I., Stuzhin P.A. Macroheterocycles 2011, 4, 177-183.
https://doi.org/10.6060/mhc2011.3.06
Tarakanov P.A., Simakov A.O., Tarakanova E.N., Chernyak A.V., Klykov V., Stuzhin P.A., Pushkarev V.E. Macroheterocycles 2018, 11, 312-315.
https://doi.org/10.6060/mhc180484t
Tarakanov P.A., Tarakanova E.N., Dorovatovskii P.V., Zubavichus Y.V., Khrustalev V.N., Trashin S.A., De Wael K., Neganova M.E., Mischenko D.V., Sessler J.L., Stuzhin P.A., Pushkarev V.E., Tomilova L.G. Dalton Trans. 2018, 47, 14169-14173.
https://doi.org/10.1039/C8DT00384J
Baum S.M., Trabanco A.A., Montalban A.G., Micallef A.S., Zhong C., Meunier H.G., Suhling K., Phillips D., White A.J.P., Williams D.J., Barrett A.G.M., Hoffman B.M. J. Org. Chem. 2003, 68, 1665-1670.
https://doi.org/10.1021/jo026484u
Piskorz J., Tykarska E., Gdaniec M., Goslinski T., Mielcarek J. Inorg. Chem. Commun 2012, 20, 13-17.
https://doi.org/10.1016/j.inoche.2012.02.001
Begland R.W., Hartter D.R., Jones F.N., Sam D.J., Sheppard W.A., Webster O.W., Weigert F.J. J. Org. Chem. 1974, 39, 2341-2350.
