Aluminum Phthalocyanine−[60]Fullerene Supramolecular Dyads: Synthesis, Photophysical Properties and ROS Photogeneration
Аннотация
Через аксиальное замещение были получены супрамолекулярные диады на основе фталоцианина алюминия и производных фуллерена. Впервые такие структуры были оценены как фотосенсибилизаторы I типа для использования в фотодинамической терапии. По сравнению с исходным красителем в полученных диадах происходит частичное тушение флуоресценции и снижение эффективности генерации синглетного кислорода. Инкапсулированная в наночастицы поливинилпирролидона диада фталоцианин алюминия–фенил-С60-масляная кислота генерировала супероксид анион-радикал в три раза сильнее чем исходный краситель, что показывает перспективность подобных диад в качестве фотосенсибилизаторов I типа для ФДТ.
Литература
Mroz P., Pawlak A., Satti M., Lee H., Wharton T., Gali H., Sarna T., Hamblin M.R. Free Radical Bio. Med. 2007, 43, 711−719. https://doi.org/10.1016/j.freeradbiomed.2007.05.005
Chen D., Xu Q., Wang W., Shao J., Huang W., Dong X. Small 2021, 17, 2006742. https://doi.org/10.1002/smll.202006742
Wang Y.Y., Liu Y.C., Sun H.W., Guo D.S. Coord. Chem. Rev. 2019, 395, 46−62. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2019.05.016
Li Y., Zhang W., Niu J., Chen Y. Am. Chem. Soc. Nano 2012, 6, 5164−5173. https://doi.org/10.1021/nn300934k
Zheng D.W., Li B., Li C.X., Fan J.X., Lei Q., Li C., Xu Z., Zhang X.Z. Am. Chem. Soc. Nano 2016, 10, 8715−8722. https://doi.org/10.1021/acsnano.6b04156
Ding H., Yu H., Dong Y., Tian R., Huang G., Boothman D.A., Sumer B.D., Gao J. J. Control. Release 2011, 156, 276−280. https://doi.org/10.1016/j.jconrel.2011.08.019
Lan G., Ni K., Veroneau S.S., Feng X., Nash G.T., Luo T., Xu Z., Lin W. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 4204−4208. https://doi.org/10.1021/jacs.8b13804
Li Q., Huang C., Liu L., Hu R., Qu J. Cytometry 2018, 93, 997-1003. https://doi.org/10.1002/cyto.a.23596
Ohkubo K., Fukuzumi S. Bull. Chem. Soc. Jap. 2009, 82, 303-315. https://doi.org/10.1246/bcsj.82.303
Milanesio M.E., Alvarez M.G., Rivarola V., Silber J.J., Durantini E.N. Photochem. Photobiol. 2005, 81, 891-897. https://doi.org/10.1562/2005-01-24-RA-426R.1
Belik A.Y., Rybkin A.Y., Voronov I.I., Goryachev N.S., Volyniuk D., Grazulevicius J.V., Troshin P.A., Kotelnikov A.I. Dyes Pigm. 2017, 139, 65-72. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2016.11.025
Kotelnikov A.I., Rybkin A.Y., Khakina E.A., Kornev A.B., Barinov A.V., Goryachev N.S., Ivanchikhina A.V., Peregudov A.S., Martynenko V.M., Troshin P.A. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 4397. https://doi.org/10.1039/c3ob40136g
Rybkin A.Y., Belik A.Y., Tarakanov P.A., Taziev K.R., Kozlov A.V., Goryachev N.S., Sulimenkov I.V., Kozlovskiy V.I., Romanenko Y.V., Koifman O.I., Kotelnikov A.I. Macroheterocycles 2019, 12, 181-186. https://doi.org/10.6060/mhc190446r
Rybkin A.Y., Belik A.Y., Goryachev N.S., Mikhaylov P.A., Kraevaya O.A., Filatova N.V., Parkhomenko I.I., Peregudov A.S., Terent'ev A.A., Larkina E.A., Mironov A.F., Troshin P.A., Kotelnikov A.I. Dyes Pigm. 2020, 180, 108411. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2020.108411
Miller J.D., Baron E.D., Scull H., Hsia A., Berlin J.C., McCormick T., Colussi V., Kenney M.E., Cooper K.D., Oleinick N.L. Toxicol. Appl. Pharm. 2007, 224, 290-299. https://doi.org/10.1016/j.taap.2007.01.025
Jiang Z., Shao J., Yang T., Wang J., Jia L. J. Pharmaceut. Biomed. Anal. 2014, 87, 98-104. https://doi.org/10.1016/j.jpba.2013.05.014
Tedesco A., Rotta J., Lunardi C.N. Current Organic Chemistry 2003, 7, 187-196. https://doi.org/10.2174/1385272033373076
Koifman O.I., Ageeva T.A., Beletskaya I.P., Averin A.D., Yakushev A.A., Tomilova L.G.,.Dubinina T.V., Tsivadze A.Yu., Gorbunova Yu.G., Martynov A.G., Konarev D.V., Khasanov S.S., Lyubovskaya R.N., Lomova T.N., Korolev V.V., Zenkevich E.I., Blaudeck T. , Ch. von Borczyskowski, Zahn D.R.T., Mironov A.F., Bragina N.A., Ezhov A.V., Zhdanova K.A., Stuzhin P.A., Pakhomov G.L., Rusakova N.V., Semenishyn N.N., Smola S.S., Parfenyuk V.I., Vashurin A.S., Makarov S.V., Dereven'kov I.A., Mamardashvili N.Zh., Kurtikyan T.S., Martirosyan G.G., Burmistrov V.А., Aleksandriiskii V.V., Novikov I.V., Pritmov D.A., Grin M.A., Suvorov N.V., Tsigankov A.A., Fedorov A.Yu., Kuzmina N.S., Nyuchev A.V., Otvagin V.F., Kustov A.V., Belykh D.V., Berezin D.B., Solovieva A.B., Timashev P.S., Milaeva E.R., Gracheva Yu.A., Dodokhova M.A., Safronenko A.V., Shpakovsky D.B., Syrbu S.A., Gubarev Yu.A., Kiselev A.N., Koifman M.O., Lebedeva N.Sh., Yurina E.S. Macroheterocycles 2020, 13, 311-467. https://doi.org/10.6060/mhc200814k
Bottari G., Trukhina O., Ince M., Torres T. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 2453-2477. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2012.03.011
Troshin P.A., Koeppe R., Peregudov A.S., Peregudova S.M., Egginger M., Lyubovskaya R.N., Sariciftci N.S. Chem. Mater. 2007, 19, 5363-5372. https://doi.org/10.1021/cm071243u
D'Souza F., Maligaspe E., Ohkubo K., Zandler M.E., Subbaiyan N.K., Fukuzumi S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8787-8797. https://doi.org/10.1021/ja903467w
Rio Y., Seitz W., Gouloumis A., Vázquez P., Sessler J.L., Guldi D.M., Torres T. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1929-1940. https://doi.org/10.1002/chem.200902507
Das S.K., Mahler A., Wilson A.K., D'Souza F. ChemPhysChem 2014, 15, 2462-2472. https://doi.org/10.1002/cphc.201402118
Chen X.-F., El-Khouly M.E., Ohkubo K., Fukuzumi S., Ng D.K.P. Chem.-Eur. J. 2018, 24, 3862-3872. https://doi.org/10.1002/chem.201705843
Ballesteros B., Torre G., Torres T., Hug G.L., Rahman G.M., Guldi D.M. Tetrahedron 2006, 62, 2097-2101. https://doi.org/10.1016/j.tet.2005.08.126
Martín-Gomis L., Ohkubo K., Fernández-Lázaro F., Fukuzumi S., Sastre-Santos A. Org. Lett. 2007, 9, 3441-3444. https://doi.org/10.1021/ol701444d
Ovchenkova E.N., Bichan N.G., Ksenofontov A.A., Lomova T.N. J. Fluorine Chem. 2019, 224, 113-120. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2019.06.002
Ogunsipe A., Opeolu S. Chem. Res. J. 2020, 5(3), 136-143. https://chemrj.org/download/vol-5-iss-3-2020/chemrj-2020-05-03-136-143.pdf
Hummelen J.C., Knight B.W., LePeq F., Wudl F., Yao J., Wilkins C.L. J. Org. Chem. 1995, 60, 532-538. https://doi.org/10.1021/jo00108a012
Hau S.K., Cheng Y-J., Yip H-L., Zhang Y., Ma H., Jen AK-Y. ACS Appl. Mater. Interfaces 2010, 2, 1892-1902. https://doi.org/10.1021/am100238e
Yamakoshi Y.N., Yagami T., Fukuhara K., Sueyoshi S., Miyata N. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1, 517-518. https://doi.org/10.1039/c39940000517
Zenkevich E., Sagun E., Knyukshto V., Shulga A., Mironov A., Efremova O., Bonnett R., Pinda Songca S., Kassem M. J. Photochem. Photobiol. B 1996, 33, 171-180. https://doi.org/10.1016/1011-1344(95)07241-1
Wang P., Qin F., Zhang Z., Cao W. Optics Express 2015, 23, 22991-23003. https://doi.org/10.1364/OE.23.022991
Zhang X-F., Xu H. J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1993, 89, 3347-3351. https://doi.org/10.1039/ft9938903347
Yamakoshi Y., Umezawa N., Ryu A., Arakane K., Miyata N., Goda Y., Masumizu T., Nagano T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12803-12809. https://doi.org/10.1021/ja0355574
Markov V.Y., Borschevsky A.Y., Sidorov L.N. Int. J. Mass Spectrom. 2012, 325-327, 100-112. https://doi.org/10.1016/j.ijms.2012.05.014
Delgado J.L., Filippone S., Martín-Domenech A., Altable M., Maroto E., Langa F., Martín N., Martínez-Alvarez R. J. Am. Chem. Soc. Mass Spectrom. 2011, 22, 557-567. https://doi.org/10.1007/s13361-010-0063-y
El-Khouly M.E., Rogers L.M., Zandler M.E., Suresh G., Fujitsuka M., Ito O., D'Souza F. ChemPhysChem 2003, 4, 474-481. https://doi.org/10.1002/cphc.200200540
Zandler M.E., D'Souza F. Comptes Rendus Chimie 2006, 9, 960-981. https://doi.org/10.1016/j.crci.2005.12.008
Mumyatov A.V., Goryachev A.E., Prudnov F.A., Mukhacheva O.A., Sagdullina D.K., Chernyak A.V., Troyanov S.I., Troshin P.A. Synthetic Met. 2020, 270, 116565. https://doi.org/10.1016/j.synthmet.2020.116565
Kozlov A.V., Rybkin A.Y., Belik A.Y., Kostina E.A., Goryachev N.S., Sulimenkov I.V., Kozlovskiy V.I., Istakova O.I., Konev D.V., Kotelnikov A.I. Mendeleev Commun. 2021, 31, 807-809. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2021.11.012
