Диады копропорфирина I с пирофеофорбидами, связанные азиновым мостиком
Аннотация
Получены новые несимметричные диады, состоящие порфиринового и хлоринового компонентов, связанных азиновым мостиком. В качестве порфириновых компонентов использовали никелевый и палладиевый комплексы тетраэтилового эфира копропорфирина I, а хлорин был представлен метиловыми эфирами пирофеофорбида а и d. Мезогидразоны комплексов Ni(II) и Pd(II) тетраэтилового эфира копропорфирина I вступают в реакцию с метил пирофеофорбидамими а и d, что приводит к образованию диад с хорошими выходами. Проведены фотофизические исследования диад, которые показали, что в основном состоянии наблюдается слабое взаимодействие между компонентами. При этом взаимодействие усиливается в возбужденном состоянии. DFT расчеты показали ортогональность ориентации азинового мостика по отношению к порфириновому кольцу в основном состоянии и наличие сопряжения в возбужденном состоянии. Полученные соединения могут представлять интерес в качестве потенциальных фотосенсибилизаторов.
Литература
Xiao L., Lai T., Liu X., Liu F., Russell T.P., Liu Y., Huang F., Peng X., Cao Y. J. Mater. Chem. A 2018, 6, 18469-18478. https://doi.org/10.1039/C8TA05903A
Watanabe M., Sun S., Ishihara T., Kamimura T., Nishimura M., Tani F. ACS Appl. Energy Mater. 2018, 1(11), 6072-6081. https://doi.org/10.1021/acsaem.8b01113
Kadish K., Guilard R., Smith K.M. The Porphyrin Handbook: Multiporphyrins, Multiphthalocyanines and Arrays. Elsevier Science, 2012.
Drobizhev M., Stepanenko Y., Dzenis Y., Karotki A., Rebane A., Taylor P.N., Anderson H.L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15352-15353. https://doi.org/10.1021/ja0445847
Ohira S., Brédas J.-L. J. Mater. Chem. 2009, 19, 7545-7550. https://doi.org/10.1039/b906337d
Balaz M., Collins H.A., Dahlstedt E., Anderson H.L. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 874-888. https://doi.org/10.1039/b814789b
Dahlstedt E., Collins H.A., Balaz M., Kuimova M.K., Khurana M., Wilson B.C., Phillips D., Anderson H.L. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 897-904. https://doi.org/10.1039/b814792b
Robbins E., Leroy-Lhez S., Villandier N., Samoć M., Matczyszyn K. Molecules 2021, 26, 6323. https://doi.org/10.3390/molecules26206323
Mohamed E.A., Zahran Z.N., Naruta Y. J. Catal. 2017, 352, 293-299. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2017.05.018
Hammerer F., Garcia G., Charles P., Sourdon A., Achelle S., Teulade-Fichou M.-P., Maillard P. Chem. Commun. (Cambridge, U. K.) 2014, 50, 9529-9532. https://doi.org/10.1039/C4CC03367A
Tanasova M., Borhan B. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2012(17), 3261-3269. https://doi.org/10.1002/ejoc.201200147
Beletskaya I., Tyurin V.S., Tsivadze A.Y., Guilard R., Stern C. Chem. Rev. 2009, 109, 1659-1713. https://doi.org/10.1021/cr800247a
Koifman O.I., Ageeva T.A. Russ. J. Org. Chem. 2022, 58, 443-479. https://doi.org/10.1134/S1070428022040017
Tyurin V.S., Uglov A., Beletskaya I.P., Stern C., Guilard R. In: Handbook of Porphyrin Science, Vol. 23 (Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R., Eds.), World Scientific: Singapore, 2012, Ch. 108, pp. 81-279.
Vicente M.d.G.H., Smith K.M. Curr. Org. Synth. 2014, 11, 3-28. https://doi.org/10.2174/15701794113106660083
Senge M.O. Chem. Commun. 2011, 47, 1943-1960. https://doi.org/10.1039/c0cc03984e
Kim S.-H., Gwon S.-Y., Burkinshaw S.M., Son Y.-A. Dyes Pigm. 2010, 87, 268-271. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2010.04.006
Gunnlaugsson T., Leonard J.P., Murray N.S. Org. Lett. 2004, 6, 1557-1560. https://doi.org/10.1021/ol0498951
Sheng R., Wang P., Liu W., Wu X., Wu S. Sens. Actuators, B 2008, 128, 507-511. https://doi.org/10.1016/j.snb.2007.07.069
Tang W., Xiang Y., Tong A. J. Org. Chem. 2009, 74, 2163-2166. https://doi.org/10.1021/jo802631m
McLoughlin C., Clyburne J.A.C., Weinberg N. J. Mater. Chem. 2007, 17, 4304-4308. https://doi.org/10.1039/b706964b
Choytun D.D., Langlois L.D., Johansson T.P., Macdonald C.L.B., Leach G.W., Weinberg N., Clyburne J.A.C. Chem. Commun. 2004, 2004(16), 1842-1843. https://doi.org/10.1039/B404129A
Vercelli B., Pasini M., Berlin A., Casado J., Lopez Navarrete J.T., Ortiz R.P., Zotti G. J. Phys. Chem. C 2014, 118, 3984-3993. https://doi.org/10.1021/jp411815w
Poduval M.K., Arrechea-Marcos I., Carmen Ruiz Delgado M., Park T., Lopez Navarrete J.T., Ortiz R.P., Kim T.-H. RSC Adv. 2016, 6, 44272-44278. https://doi.org/10.1039/C6RA07389A
Khodair A.I., Bertrand P. Tetrahedron 1998, 54, 4859-4872. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(98)00170-7
Sun C.-W., Wang H.-F., Zhu J., Yang D.-R., Xing J., Jin J. J. Heterocycl. Chem. 2013, 50, 1374-1380. https://doi.org/10.1002/jhet.916
Iwan A., Rannou P., Janeczek H., Palewicz M., Hreniak A., Bilski P., Oswald F., Pociecha D. Synth. Met. 2010, 160, 859-865. https://doi.org/10.1016/j.synthmet.2010.01.035
Tindale J.J., Holm H., Workentin M.S., Semenikhin O.A. J. Electroanalyt. Chem. 2008, 612 (2), 219-230. https://doi.org/10.1016/j.jelechem.2007.10.003
Ardaraviciene J., Barvainiene B., Malinauskas T., Jankauskas V., Arlauskas K., Getautis V. React. Funct. Polym. 2011, 71, 1016-1022. https://doi.org/10.1016/j.reactfunctpolym.2011.07.005
Kwon O., Choo J., Kim S., Kwon Y. THEOCHEM 2004, 685 (1), 185-189. https://doi.org/10.1016/j.theochem.2004.06.046
Safari J., Gandomi-Ravandi S. RSC Advances 2014, 4, 46224-46249. https://doi.org/10.1039/C4RA04870A
Orlova E.A., Romanenko Y.I., Tyurin V.S., Shkirdova A.O., Belyaev E.S., Grigoriev M.S., Koifman O.I., Zamilatskov I.A. Macroheterocycles 2022, 15, 139-146. https://doi.org/10.6060/mhc224638z
Belyaev E.S., Shkirdova A.O., Kozhemyakin G.L., Tyurin V.S., Emets V.V., Grinberg V.A., Cheshkov D.A., Ponomarev G.V., Tafeenko V.A., Radchenko A.S., Kostyukov A.A., Egorov A.E., Kuzmin V.A., Zamilatskov I.A. Dyes Pigm. 2021, 191, 109354. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2021.109354
Andreeva V.D., Ponomarev G.V., Shkirdova A.O., Tyurin V.S., Zamilatskova I.A. Macroheterocycles 2021, 14, 201-207. https://doi.org/10.6060/mhc213990z
Tamiaki H., Amakawa M., Shimono Y., Tanikaga R., Holzwarth A.R., Schaffner K. Photochem. Photobiol. 1996, 63, 92-99. https://doi.org/10.1111/j.1751-1097.1996.tb02997.x
Johnson D.G., Svec W.A., Wasielewski M.R. Isr. J. Chem. 1988, 28, 193-203. https://doi.org/10.1002/ijch.198800030
Smith K.M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972, 1471-1475. https://doi.org/10.1039/p19720001471
Shkirdova A.O., Zamilatskov I.A., Stanetskaya N.M., Tafeenko V.A., Tyurin V.S., Chernyshev V.V., Ponomarev G.V., Tsivadze A.Y. Macroheterocycles 2017, 10, 480-486. https://doi.org/10.6060/mhc171148z
Adler A.D., Longo F.R., Kampas F., Kim J. J. Inorg. Nucl. Chem. 1970, 32, 2443-2445. https://doi.org/10.1016/0022-1902(70)80535-8
Kalisch W.W., Senge M.O., Ruhlandt-Senge K. Photochem. Photobiol. 1998, 67, 312-323. https://doi.org/10.1111/j.1751-1097.1998.tb05204.x
Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A.J., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Keith T., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J. Gaussian 09, Revision D.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2013.
Volov A.N., Zamilatskov I.A., Mikhel I.S., Erzina D.R., Ponomarev G.V., Koifman O.I, Tsivadze A.Y. Macroheterocycles 2014, 7, 256-261. https://doi.org/10.6060/mhc140274z
Tyurin V.S., Erzina D.R., Zamilatskov I.A., Chernyadyev A.Y., Ponomarev G.V., Yashunskiy D.V., Maksimova A.V., Krasnovskiy A.A., Tsivadze A.Y. Macroheterocycles 2015, 8, 376-383. https://doi.org/10.6060/mhc151199z
Erzina D.R., Zamilatskov I.A., Stanetskaya N.M., Tyurin V.S., Kozhemyakin G.L., Ponomarev G.V., Chernyshev V.V., Fitch A.N. Eur. J. Org. Chem. 2019, 2019(7), 1508-1522. https://doi.org/10.1002/ejoc.201801659
Kozhemyakin G.L., Tyurin V.S., Shkirdova A.O., Belyaev E.S., Kirinova E.S., Ponomarev G.V., Chistov A.A., Aralov A.V., Tafeenko V.A., Zamilatskov I.A. Org. Biomol. Chem. 2021, 19, 9199-9210. https://doi.org/10.1039/D1OB01626A
Kobayashi T., Straub K.D., Rentzepis P.M. Photochem. Photobiol. 1979, 29, 925-931. https://doi.org/10.1111/j.1751-1097.1979.tb07793.x
Borisov S.M., Papkovsky D.B., Ponomarev G.V., De Toma A.S., Saf R., Klimant I. J. Photochem. Photobiol., A 2009, 206, 87-92. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2009.05.018
Chirvonyi V.S., Dzhagarov B.M., Timinskii Y.V., Gurinovich G.P. Chem. Phys. Lett. 1980, 70, 79-83. https://doi.org/10.1016/0009-2614(80)80064-9
Camerin M., Rello S., Villanueva A., Ping X., Kenney M.E., Rodgers M.A.J., Jori G. Eur. J. Cancer 2005, 41, 1203-1212. https://doi.org/10.1016/j.ejca.2005.02.021
Lonin I.S., Belyaev E.S., Tsivadze A.Y., Ponomarev G.V., Lonina N.N., Fitch A.N., Chernyshev V.V. Macroheterocycles 2017, 10, 474-479. https://doi.org/10.6060/mhc170832l
Harriman A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1980, 76, 1978-1985. https://doi.org/10.1039/f19807601978
