Разработка иодсодержащих природных хлоринов в качестве прототипов радиофармпрепаратов с радионуклидами иода

  • Dmitry A. Minakov МИРЭА - Российский технологический университет
  • Nikita V. Suvorov МИРЭА - Российский технологический университет
  • Sergey I. Tikhonov
  • Ekaterina A. Plotnikova
  • Anna D. Plyutinskaya
  • Mikhail A. Grin
Ключевые слова: иодирование, хлорин, радиотрейсер, изотоп, радиофармпрепарат, фотосенсибилизатор

Аннотация

Среди природных структур известно немало прекурсоров для разработки различных фармацевтических субстанций, которые могут применяться в медицине, в том числе для синтеза радиофармацевтических препаратов (РФП). Однако, в настоящее время сведения, касающиеся использования природных соединений для создания подобных лекарственных средств, ограничены. В статье рассмотрены известные на сегодняшний день методы введения атомов иода в молекулы природных хлоринов и порфиринов, а также представлен краткий обзор свойств изотопов иода, которые могут быть использованы для создания иодсодержащих радиофармпрепаратов. В работе реализовано косвенное введение атома иода в структуру фотосенсибилизатора, включающее присоединение к хлорину иодсодержащей органической молекулы, а также прямое иодирование фрагментов, пред-варительно введенных в структуру молекулы пигмента. 

Литература

Werner R.A., Bundschuh R.A., Bundschuh L., Fanti S., Javadi M.S., Higuchi T., Weich A., Pienta K.J., Buck A.K., Pomper M.G., Gorin M.A., Herrmann K., Lapa C., Roweet S.P. J. Nucl. Med. 2019, 60, 577-584. https://doi.org/10.2967/jnumed.118.223537

Wager K.M., Jones G.B. Curr. Radiopharm. 2010, 3, 37-45. https://doi.org/10.2174/1874471011003010037

Kumar K., Ghosh A. Molecules 2021, 26, 414. https://doi.org/10.3390/molecules26020414

Silberstein E.B. Semin. Nucl. Med. 2012, 42, 164-170. https://doi.org/10.1053/j.semnuclmed.2011.12.002

Ku A., Facca V.J., Cai Z., Reilly R.M. EJNMMI Radiopharm. Chem. 2019, 4, 27. https://doi.org/10.1186/s41181-019-0075-2

Pandey S., Venugopal A., Kant R., Coleman R., Mukherjee J. Nuclear Medicine and Biology. 2014, 41, 426-431. https://doi.org/10.1016/j.nucmedbio.2014.01.011

Bajaj G., Alexander S.R., Browne R., Sakarcan A., Seikaly M.G. Pediatric Nephrology. 1996, 10, 25-28. https://doi.org/10.1007/BF00863432

Kotecka-Blicharz A., Hasse-Lazar K., Handkiewicz-Junak D., Tomasz Gawlik T., Pawlaczek A., Oczko-Wojciechowska M., Michalik B., Szpak-Ulczok S., Krajewska J., Jurecka-Lubieniecka B., Jarząb B. Endokrynologia Polska. 2018, 69, 246-251. https://doi.org/10.5603/EP.a2018.0024

Coenen H.H., Mertens J. Radioionidation Reactions for Pharmaceuticals: Compendium for Effective Synthesis Strategies. Dordrecht: Springer, 2006. https://doi.org/10.1007/1-4020-4561-1

Chezal J.-M., Papon J., Labarre P., Lartigue C., Galmier M.-J., Decombat C., Chavignon O., Maublant J., Teulade J.-C., Madelmont J.-C., Moins N. J. Med. Chem. 2008, 51, 3133-3144. https://doi.org/10.1021/jm701424g

Lar'kina M.S., Semenov A.S., Zel'chan R.V. Bulletin of Siberian Medicine 2018, 17(1), 102-111.

Koifman O.I., Ageeva T.A., Kuzmina N.S., Otvagin V.F., Nyuchev A.V., Fedorov A.Yu., Belykh D.V., Lebedeva N.Sh., Yurina E.S., Syrbu S.A., Koifman M.O., Gubarev Y.A., Bunin D.A., Gorbunova Yu.G., Martynov A.G., Tsivadze A.Yu., Dudkin S.V., Lyubimtsev A.V., Maiorova L.A., Kishalova M.V., Petrova M.V., Sheinin V.B., Tyurin V.S., Zamilatskov I.A., Zenkevich E.I., Morshnev P.K., Berezin D.B., Drondel E.A., Kustov A.V., Pogorilyy V.A., Noev A.N., Eshtukova-Shcheglova E.A., Plotnikova E.A., Plyutinskaya A.D., Morozova N.B., Pankratov A.A., Grin M.A., Abramova O.B., Kozlovtseva E.A., Drozhzhina V.V., Filonenko E.V., Kaprin A.D., Ryabova A.V., Pominova D.V., Romanishkin I.D., Makarov V.I., Loschenov V.B., Zhdanova K.A., Ivantsova A.V., Bortnevskaya Yu.S., Bragina N.A., Solovieva A.B., Kuryanova A.S., Timashev P.S. Macroheterocycles 2022, 15, 207-302. https://doi.org/10.6060/mhc224870k

Miyata K., Yasuda S., Masuya T., Ito S., Kinoshita Y., Tamiaki H., Oba T. Tetrahedron 2018, 74, 3707-3711. https://doi.org/10.1016/j.tet.2018.05.040

Belyaev E.S., Toms A.S. Macroheterocycles 2022, 15, 147-152. https://doi.org/10.6060/mhc224669b

Pandey S.K., Sajjad M., Chen Y., Pandey A., Missert J.R., Batt C., Yao R., Nabi H.A., Oseroff A.R., Pandey R.K. Bioconjug Chem. 2009, 20, 274-282. https://doi.org/10.1021/bc8003638

Castanet A.-S., Françoise C., Broutin P.-E. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5047-5048. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(02)01010-9

Polivanova A.G., Solovieva I.N., D. O. Botev Fine Chemical Technologies 2022, 17, 107-130. https://doi.org/10.32362/2410-6593-2022-17-2-107-130

Опубликован
2023-08-12
Как цитировать
Minakov, D., Suvorov, N., Tikhonov, S., Plotnikova, E., Plyutinskaya, A., & Grin, M. (2023). Разработка иодсодержащих природных хлоринов в качестве прототипов радиофармпрепаратов с радионуклидами иода. Макрогетероциклы/Macroheterocycles, 16(2), 137-143. https://doi.org/10.6060/mhc235182m