Interaction of Monoheteryl Substituted Cationic Porphyrins with Synthetic Nucleic Acids
Аннотация
Изучено комплексообразование моногетерилзамещенных трикатионных порфиринов с репрезентативными полинуклеотидами: poly[d(GC)2] и poly[d(AT)2]. Спектрально установлено, что исследуемые порфирины образуют с poly[d(GC)2] интеркаляционные комплексы различной геометрии: 1) с интеркаляцией между азотистыми основаниями порфиринового макрокольца; 2) с интеркаляцией между азотистыми основаниями моногетерильного заместителя. Изученные порфирины образуют комплексы с бороздкой poly[d(AT)2]. Методом ДСК при анализе температурных зависимостей удельных теплоемкостей растворов исходных реагентов и комплексов порфиринов с poly[d(GC)2] и poly[d(AT)2] установлено, что доля структурных изменений в анализируемом растворе, связанных с интеркаляцией существенно превышает аналогичную величину при образовании комплекса в бороздке нуклеиновой кислоты. Полученные результаты демонстрируют новую потенциальную возможность повышения селективности связывания лигандов с нуклеиновыми кислотами.
Литература
Bray F., Jemal A., Grey N., Ferlay J., Forman D. Lancet Oncol. 2012, 13, 790. https://doi.org/10.1016/S1470-2045(12)70211-5
Khattab M., Al‐Karmalawy A.A. Front. Chem. 2021, 9, 628398. https://doi.org/10.3389/fchem.2021.628398
Eldehna W.M., Abo-Ashour M.F., Nocentini A., Gratteri P., Eissa I.H., Fares M., Ismael O.E., Ghabbour H.A., Elaasser M.M., Abdel-Aziz H.A. Eur. J. Med. Chem. 2017, 139, 250. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2017.07.073
Cheung-Ong K., Giaever G., Nislow C. Chem. Biol. 2013, 20, 648. https://doi.org/10.1016/j.chembiol.2013.04.007
Bhaduri S., Ranjan N., Arya D.P. Beilstein J. Org. Chem. 2018, 14, 1051. https://doi.org/10.3762/bjoc.14.93
Ferguson L.R., Denny W.A. Mutat. Res.-Fund. Mol. M. 2007, 623, 14. https://doi.org/10.1016/j.mrfmmm.2007.03.014
Lebedeva N.S., Yurina E.S., Gubarev Y.A., Syrbu S.A. Spectrochim. Acta, A 2018, 199, 235. https://doi.org/10.1016/j.saa.2018.03.066
Lebedeva N.S., Yurina E.S., Gubarev Y.A. Spectrochim. Acta, A 2019, 215, 153. https://doi.org/10.1016/j.saa.2019.02.047
Koifman O.I., Ageeva T.A., Beletskaya I.P., Averin A.D., Yakushev A.A., Tomilova L.G.,.Dubinina T.V., Tsivadze A.Yu., Gorbunova Yu.G., Martynov A.G., Konarev D.V., Khasanov S.S., Lyubovskaya R.N., Lomova T.N., Korolev V.V., Zenkevich E.I., Blaudeck T., von Borczyskowski Ch., Zahn D.R.T., Mironov A.F., Bragina N.A., Ezhov A.V., Zhdanova K.A., Stuzhin P.A., Pakhomov G.L., Rusakova N.V., Semenishyn N.N., Smola S.S., Parfenyuk V.I., Vashurin A.S., Makarov S.V., Dereven'kov I.A., Mamardashvili N.Zh., Kurtikyan T.S., Martirosyan G.G., Burmistrov V.А., Aleksandriiskii V.V., Novikov I.V., Pritmov D.A., Grin M.A., Suvorov N.V., Tsigankov A.A., Fedorov A.Yu., Kuzmina N.S., Nyuchev A.V., Otvagin V.F., Kustov A.V., Belykh D.V., Berezin D.B., Solovieva A.B., Timashev P.S., Milaeva E.R., Gracheva Yu.A., Dodokhova M.A., Safronenko A.V., Shpakovsky D.B., Syrbu S.A., Gubarev Yu.A., Kiselev A.N., Koifman M.O., Lebedeva N.Sh., Yurina E.S. Macrohetero-cyclic Compounds - a Key Building Block in New Functional Materials and Molecular Devices Macroheterocycles 2020, 13, 311-467. https://doi.org/10.6060/mhc200814k
Koifman O.I., Ageeva T.A., Kuzmina N.S., Otvagin V.F., Nyuchev A.V., Fedorov A.Yu., Belykh D.V., Lebedeva N.Sh., Yurina E.S., Syrbu S.A., Koifman M.O., Gubarev Y.A., Bunin D.A., Gorbunova Yu.G., Martynov A.G., Tsivadze A.Yu., Dudkin S.V., Lyubimtsev A.V., Maiorova L.A., Kishalova M.V., Petrova M.V., Sheinin V.B., Tyurin V.S., Zamilatskov I.A., Zenkevich E.I., Morshnev P.K., Berezin D.B., Drondel E.A., Kustov A.V., Pogorilyy V.A., Noev A.N., Eshtukova-Shcheglova E.A., Plotnikova E.A., Plyutinskaya A.D., Morozova N.B., Pankratov A.A., Grin M.A., Abramova O.B., Kozlovtseva E.A., Drozhzhina V.V., Filonenko E.V., Kaprin A.D., Ryabova A.V., Pominova D.V., Romanishkin I.D., Makarov V.I., Loschenov V.B., Zhdanova K.A., Ivantsova A.V., Bortnevskaya Yu.S., Bragina N.A., Solovieva A.B., Kuryanova A.S., Timashev P.S. Macroheterocycles 2022, 15, 207-302. https://doi.org/10.6060/mhc224870k
Lebedeva N., Yurina E., Lebedev M., Kiselev A., Syrbu S., Gubarev Y. Macroheterocycles 2021, 14, 342. https://doi.org/10.6060/mhc214031g
Gubarev Y.A., Lebedeva N.S., Yurina E.S., Syrbu S.A., Kiselev A.N., Lebedev M.A. J. Pharm. Anal. 2021, 11, 691-698. https://doi.org/10.1016/j.jpha.2021.08.003
Peacocke A., Skerrett J.H. Trans. Faraday Soc. 1956, 52, 261. https://doi.org/10.1039/tf9565200261
Lipscomb L.A., Zhou F.X., Presnell S.R., Woo R.J., Peek M.E., Plaskon R.R., Williams L.D. Biochemistry 1996, 35, 2818. Song H., Kaiser J.T., Barton J.K. Nat. Chem. 2012, 4, 615. https://doi.org/10.1021/bi952443z
Song H., Kaiser J.T., Barton J.K. Nat. Chem. 2012, 4, 615. https://doi.org/10.1038/nchem.1375
He X., Zhou Y., Wang L., Li T., Zhang M., Shen T. Dyes Pigm. 1998, 39, 173. https://doi.org/10.1016/S0143-7208(98)00007-2
Kelly J.M., Murphy M.J., McConnell D.J., OhUigin C. Nucleic Acids Res. 1985, 13, 167. https://doi.org/10.1093/nar/13.17.6017
Chirvony V.S., Galievsky V.A., Kruk N.N., Dzhagarov B.M., Turpin P.-Y. J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1997, 40, 154. https://doi.org/10.1016/S1011-1344(97)00043-2
Shen Y., Myslinski P., Treszczanowicz T., Liu Y., Koningstein J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 7782. https://doi.org/10.1021/j100198a052
Keane P.M., Kelly J.M. Coord. Chem. Rev. 2018, 364, 137. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2018.02.018
Maleev V., Semenov M., Kruglova E., Bolbuk T., Gasan A., Bereznyak E., Shestopalova A. J. Mol. Struct., 2003, 645(2-3), 145. https://doi.org/10.1016/S0022-2860(02)00541-0
Drew H.R., Dickerson R.E. J. Mol. Biol. 1981, 151, 535. https://doi.org/10.1016/0022-2836(81)90009-7
Banerjee D., Pal S.K. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 10833. https://doi.org/10.1021/jp074697n
Vega M.C., García Sáez I., Aymamí J., Eritja R., Van Der Marel G.A., van Boom J.H., Rich A., Coll M. Eur. J. Biochem. 1994, 222, 721. https://doi.org/10.1111/j.1432-1033.1994.tb18917.x
