Синтез никотината и меркаптоникотитната β-циклодекстрина и их комплексообразование с Cu(II)
Аннотация
Синтезированы комплексы Cu(II) с моно-6-О-никотиноил-β-циклодекстрином и моно-6-S-меркаптоникотиноил-β-циклодекстрином. По данным ИК и ЭПР спектров сделаны выводы о возможных типах координации Cu(II) в полученных комплексных соединениях. Для 2-меркаптоникотиновой кислоты проведен расчет in silico возможных мишеней, параметров ADMET (всасывание, распределение, метаболизм, выведение, токсичность) и соответствие критериям биодоступности. Методом протеин-лигандного докинга спрогнозированы возможные белковые мишени. Проведен анализ антибактериальной активности in vitro по отношению к грамположительным (Bacillus cereus, Staphylococcus aureus) и грамотрицательным (Escherichia coli, Acinetobacter calcoaceticus) микроорганизмам. Комплекс Cu(II) с моно-6-S-меркаптоникотиноил-β-циклодекстрином оказался в 2 раза эффективнее по к отношению Escherichia coli и Acinetobacter calcoaceticus, в 4 раза - по отношению к Bacillus cereus, и в 16 раз - по отношению к Staphylococcus aureus в сравнении с 2-меркаптоникотиновой кислотой. Функционализированное производное моно-6-S-меркаптоникотиноил-β-ЦД показало антибактериальную активность только по отношению к грамположительным штаммам.
Литература
Pankiewicz K.W. Pharmacol. Therapeut. 1997, 76, 89−100. https://doi.org/10.1016/S0163-7258(97)00092-2
Kamat J.P., Devasagayam T.P. Redox Rep. 1999, 4, 179−184. https://doi.org/10.1179/135100099101534882
Fricker R.A., Green E.L., Jenkins S.I., Griffin S.M. Int. J. Tryptophan Res. 2018, 1178646918776658. https://doi.org/10.1177/1178646918776658
Du J., Li W., Liuc B., Zhangde Y., Yubc J., Houad X., Fanga H. Bioorg. Med. Chem. 2020, 28, 115607. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2020.115607
Balasubramanian S., Ramos J., Luo W., Sirisawad M., Verner E., Buggy J.J. Leukemia 2008, 22, 1026-1034. https://doi.org/10.1038/leu.2008.9
Khan A., Wahab J., Javaid A.-S., Al-Ghamdi, Huwait E., Shaikh M., Choudhary M.I. Med. Chem. Res. 2017, 26, 2452-2467. https://doi.org/10.1007/s00044-017-1945-3
Nomiya K., Takahashi S., Noguchi R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 13, 2091 - 2097. https://doi.org/10.1039/b001664k
Nomiya K., Noguchi R., Shigeta T., Kondoh Y., Tsuda K., Ohsawa K., Ka-suga N.C., Oda M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 1143 - 1152. https://doi.org/10.1246/bcsj.73.1143
Kumar K., Murugesan S., Muneeswaran T., Ramakritinan C. M. J. Heterocycl. Chem. 2023, 60, 1447-1457. https://doi.org/10.1002/jhet.4692
Karpagakalyaani G.B., Magdaline J.D., Chithambarathanu T. J. Mol. Struct. 2022, 1252, 132032. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2021.132032
Badea M., Olar R., Cristurean E., Marinescu D., Brezenau M., Calina-Soradi C., Segal E. J. Therm. Anal. Cal. 2000, 59, 977 - 984. https://doi.org/10.1023/A:1010147013942
Lab'di I., P'l E., Tusode R., Costisor O. J. Therm. Anal. Cal. 2006, 83, 281. https://doi.org/10.1007/s10973-005-6990-3
Toma M., S'anchez A., Garc'ıa-Tasende M.S., Casas J.S., Sordo J., Castellano E.E., Ellena J. Cent. Eur. J. Chem. 2004, 2, 534 - 552. https://doi.org/10.2478/BF02476206
Asim M.H., Ijaz M., Rösch A.C., Bernkop-Schnürch A. Coord. Chem. Rev. 2020, 420, 213433. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2020.213433
Fürst A., Kali G., Efiana N.A., Akkuş-Dağdeviren Z.B., Haddadzadegan S., Bernkop-Schnürch A. Int. J. Pharm. 2023, 635, 122719. https://doi.org/10.1016/j.ijpharm.2023.122719
Coleman A.W., Nicolis I., Keller N., Dalbiez J.P. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1992, 13, 139 - 143. https://doi.org/10.1007/BF01053637
Niu H., Chen W., Chen W. J. Agric. Food Chem. 2019, 67, 12875 - 12884. https://doi.org/10.1021/acs.jafc.9b05467
Jozwiakowski M.J., Connors K.A. Carbohydr. Res. 1985, 143, 51 - 59. https://doi.org/10.1016/S0008-6215(00)90694-3
Papezhuk M.V., Volynkin V.A., Stroganova T.A., Krapivin G.D., Usacheva T.R., Thi L.P. Macroheterocycles 2020, 13, 64 - 73. https://doi.org/10.6060/mhc191281v
Liu Y., Hongmei Y., Yong C., Yan-Li Z. Chem. Eur. J. 2006, 12, 3858-3868. https://doi.org/10.51644/9781554581047-014
Crini G.A. Chem. Rev. 2014, 114, 10940 - 10-975. https://doi.org/10.1021/cr500081p
Sharipov R.A., Sharapov K.S., Kemelbekov U.S., Volynkin V.A., Yu V.K., Panyushkin V.T., Praliev K.D. J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2017, 87, 141 - 148. https://doi.org/10.1007/s10847-016-0685-1
Sharapov K.S., Zolaeva K.V., Volynkin V.A., Panyushkin V.T. Russ. Chem. Bull. 2019, 3, 507 - 513. https://doi.org/10.1007/s11172-019-2446-y
Isaeva E.L., Aslambekova E.R., Khasaeva S.S., Panyushkin V.T. In: Atlantis Highlights in Material Sciences and Technology, International Symposium "Engineering and Earth Sciences: Applied and Fundamental Research. 2019, 1, pp. 183 - 190.
Mateen R.A Thesis Submitted to the School of Graduate Studies in Partial Fulfillment of the Requirements for the Degree Master of Applied Science, McMaster University. Canada. 2011. 104 p.
Coates J.H., Easton C.J., Fryer N.L., Lincoln S.F. Chem. Lett. 1994, 23, 1153 - 1156. https://doi.org/10.1246/cl.1994.1153
Papezhuk M.V., Volynkin V.A., Panyushkin V.T., Russ. Chem. Bull. 2022, 3, 430 - 442. https://doi.org/10.1007/s11172-022-3430-5
Shipilov D.A., Kurochkina G.I., Rasadkina E.N. Russ. J. Gen. Chem. 2015, 85, 2605 – 2608. https://doi.org/10.1134/S107036321511016X
Grachev M.K., Kurochina G.I., Senyuskina I.A., Lussenko K.A. Russ. J. Org. Chem. 2010, 46, 1506-1510. https://doi.org/10.1134/S1070428010100118
Novokshonov V.V., Thi Thu Xuan N., Shaglaeva N.S. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 1616-1617. https://doi.org/10.1134/S1070428019100245
Yang L.T.D., Ling Y.S., Fu C.Y., Zhan L.L. Q. A class of pleuromytilin derivatives, drug composition, synthesis methods and uses thereof. CN103626693A, 2016.
Quintal S.M.O., Nogueira H.I.S., Felix V., Drew M.G.B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 4479-4487. https://doi.org/10.1039/B206101E
Law H., Benito J.M., Fernandez J.M.G. J. Phys. Chem. 2011, 115, 7524 - 7532. https://doi.org/10.1021/jp2035345
Stoikov I.I., Padnya P.L., Mostovaya O.A., Vavilova A.A., Gorbachuk V.V., Shurpik D.N., Evtyugin G.A. Russ. Chem. Bull. 2019, 68, 1962 - 1982. https://doi.org/10.1007/s11172-019-2655-4
Brady B., Lynam N., O'Sullivan T., Ahern C., Darcy R. Org. Synth. 2000, 77, 220. https://doi.org/10.15227/orgsyn.077.0220
Byun H.S., Zhong N., Bittman R. Org. Synth. 2000, 25, 225. https://doi.org/10.15227/orgsyn.077.0225
Law H., Benito J.M., Fernandez J.M.G. J. Phys. Chem. 2011, 115, 7524 - 7532. https://doi.org/10.1021/jp2035345
Lewandowski W., Kalinowska M., Lewandowska H. J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 1407 - 1423. https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2005.04.010
Akhtar M., Georgieva I., Zahariev T., Trendaflova N., Ahmad T., Noor A., Tahir M.N., Mazhar M., Isab A.A., Ahmad S. Monatsh Chem 2019, 150 (2), 219 - 231. https://doi.org/10.1007/s00706-018-2330-8
Hosseini M.S., Khorashahi S., Hosseini N. J. Fluoresc. 2016, 3, 867 - 874. https://doi.org/10.1007/s10895-016-1774-7
Jasiewicz B., Hoffmann M., Gasowska A., Jastrzab R., Malczewska-Jaskóla K. Acta Chim. Slov. 2014, 61, 137 - 144.
Norkus E. J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2009, 65, 237 - 248. https://doi.org/10.1007/s10847-009-9586-x
Stoll S., Schweiger A. Magn. J. Reson. 2006, 178, 42 - 55. https://doi.org/10.1016/j.jmr.2005.08.013
Batten S. R., Harris A. R. Acta Cryst. 2001, E57, m9 - m11. https://doi.org/10.1107/S1600536800018742
Hathaway B.J., Billing D.E. Coord. Chem. Rev. 1970, 5, 143 - 207. https://doi.org/10.1016/S0010-8545(00)80135-6
Velasco M.I., Krapacher C.R., de Rossia R.H., Rossi L.I. Dalton Trans. 2016, 45, 10696 - 10707. https://doi.org/10.1039/C6DT01468B
Garribba E., Micera G. J. Chem. Educ. 2006, 83, 1229 - 1232. https://doi.org/10.1021/ed083p1229
Valco M., Pelikan P., Biskupic S., Mazur M. Chem. Papers 1990, 44(6), 805- 813.
Wang N., Huang C., Dong J., Yao Z., Zhu M., Deng Z., Ben Lv., Ai-Ping L., Chenac A.F., Cao D.-S. RSC Adv. 2017, 7, 19007 - 19018. https://doi.org/10.1039/C6RA28442F
Krämer S.D., Aschmann H.E., Hatibovic M., Hermann K.F., Neuhaus C.S., Brunner C., Belli S. Adv. Drug Delivery Rev. 2016, 101, 62 - 74. https://doi.org/10.1016/j.addr.2016.02.001
Lipinski A., Lombardo F., Dominy B.W., Feeney P.J. Adv. Drug Delivery Rev. 2001, 46, 3 - 26.
Xiong G., Wu Z., Yi J., Fu L., Yang Z., Hsieh C., Yin M., Zeng X., Wu C., Lu A., Chen X., Hou T., Cao D. Nucleic Acids Res. 2021, 49, 5-14. https://doi.org/10.1093/nar/gkab255
Dong J., Wang N.N., Yao Z.J., Zhang L., Cheng Y., Ouyang D., Lu A.P., Cao D.S. J. Cheminformatics 2018, 10, 29. https://doi.org/10.1186/s13321-018-0283-x
Daina A., Michielin O., Zoete V. Scientific Reports. 2017, 7, 42717. https://doi.org/10.1038/srep42717
Khamitova A.E., Berillo D.A. Bulletin of KAZNMU. 2022, 4 (63), 90-112. https://kaznmu.edu.kz/press/wp-content/uploads/2023/01/%D0%92%D0%B5%D1%81%D1%82%D0%BD%D0%B8%D0%BA-%D0%9A%D0%B0%D0%B7%D0%9D%D0%9C%D0%A3-%E2%84%964-2022.pdf
Koroleva S.V. Modern Problems of Science and Education 2011, (6), 71.
Sorokina M., Steinbeck C. J. Cheminform. 2019, 11, 55. https://doi.org/10.1186/s13321-019-0378-z
Hann M.M. Med. Chem. Commun. 2011, 2, 349-355. https://doi.org/10.1039/C1MD00017A
Poroikov V.V., Dmitriev A.V., Druzhilovsky D.S., Ivanov S.M., Lagunin A.A., Pogodin P.V., Rudik A.V., Savosina P.I., Tarasova O .A., Filimonov D.A. Safety and Risks of Pharmacotherapy. 2023,11, 372–389. https://doi.org/10.30895/2312-7821-2023-11-4-372-389
Assessment of the Toxicity and Danger of Chemicals and Their Mixtures for Human Health.: Guidelines. Moscow: Federal Center for Hygiene and Epidemiology of the Federal Service for Surveillance in the Sphere of Consumer Rights Protection and Human Welfare, 2014, 639 p.
Luque E., Pieres A., Santiago B., Yanny B., Vivas A.K., Queiroz A., Drlica-Wagner A., Morganson E., Balbinot E., Marshall J.L., Li T.S., Fausti Neto A., da Costa L.N., Maia M.A.G., Bechtol K., Kim A.G., Bernstein G.M., Dodelson S., Whiteway L., Diehl H.T., Finley D.A., Abbott T., Abdalla F.B., Allam S., Annis J., Benoit-Lévy A., Bertin E., Brooks D., Burke D.L., Carnero Rosell A., Carrasco Kind M., Carretero J., Cunha C.E., D'Andrea C.B., Desai S., Doel P., Evrard A.E., Flaugher B., Fosalba P., Gerdes D.W., Goldstein D.A., Gruen D., Gruendl R.A., Gutierrez G., James D.J., Kuehn K., Kuropatkin N., Lahav O., Martini P., Miquel R., Nord B., Ogando R., Plazas A.A., Romer A.K., Sanchez E., Scarpine V., Schubnell M., Sevilla-Noarbe I., Smith R.C., Soares-Santos M., Sobreira F., Suchyta E., Swanson M.E.C., Tarle G., Thomas D., Walker A.R. Monthly Notices of the Royal Astronomical Society 2017, 468(1), 97-108. https://doi.org/10.1093/mnras/stx405
