Новый трех-компонентный подход к созданию хлориновых кетазинов. Оптимизированный метод функционализации 13(1)-кето группы феофорбидов.
Аннотация
Ранее в нашей научной группе были предприняты попытки функционализации и модификации 131 кетонной группы форбиновых производных через промежуточное образование соответствующих гидразонов. Однако, данный подход имел ряд недостатков, которые были успешно устранены в рамках настоящей работы. Нами были синтезированы различные кетазины метилового эфира пирофеофорбида а (и его производных) через трех-компонентную реакцию нуклеофильного присоединения. In situ образованные гидразоны бензальдегидов при умеренной температуре реагировали с карбонильной группой в 131-положении, что приводило к воспроизводимыми выходам ранее недоступных продуктов.
Литература
Koifman O.I., Ageeva T.A., Beletskaya I.P., Averin A.D., Yakushev A.A., Tomilova L.G., Dubinina T.V., Tsivadze A.Yu., Gorbunova Yu.G., Martynov A.G., Konarev D.V., Khasanov S.S., Lyubovskaya R.N., Lomova T.N., Korolev V.V., Zenkevich E.I., Blaudeck T., von Borczyskowski Ch., Zahn D.R.T., Mironov A.F., Bragina N.A., Ezhov A.V., Zhdanova K.A., Stuzhin P.A., Pakhomov G.L., Rusakova N.V., Semenishyn N.N., Smola S.S., Parfenyuk V.I., Vashurin A.S., Makarov S.V., Dereven'kov I.A., Mamardashvili N.Zh., Kurtikyan T.S., Martirosyan G.G., Burmistrov V.А., Aleksandriiskii V.V., Novikov I.V., Pritmov D.A., Grin M.A., Suvorov N.V., Tsigankov A.A., Fedorov A.Yu., Kuzmina N.S., Nyuchev A.V., Otvagin V.F., Kustov A.V., Belykh D.V., Berezin D.B., Solovieva A.B., Timashev P.S., Milaeva E.R., Gracheva Yu.A., Dodokhova M.A., Safronenko A.V., Shpakovsky D.B., Syrbu S.A., Gubarev Yu.A., Kiselev A.N., Koifman M.O., Lebedeva N.Sh., Yurina E.S. Macroheterocycles 2020, 13, 311-467. https://doi.org/10.6060/mhc200814k
Sasaki S., Mizutani K., Kunieda M., Tamiaki H. Tetrahedron 2011, 67, 6065-6072. https://doi.org/10.1016/j.tet.2011.06.020
Sasaki S., Yoshizato M., Kunieda M., Tamiaki H. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2010, 5287-5291. https://doi.org/10.1002/ejoc.201000541
Wang J.J., Li J.Z., Jakus J., Shim Y.K. J. Porphyrins Phthalocyanines 2012, 16, 122-129. https://doi.org/10.1142/S1088424611004403
Lonin I.S., Belyaev E.S., Tsivadze A.Yu., Ponomarev G.V., Lonina N.N., Fitch A.N., Chernyshev V.V. Macroheterocycles 2017, 10, 474-479. https://doi.org/10.6060/mhc170832l
Belyaev E.S., Shkirdova A.O., Kozhemyakin G.L., Tyurin V.S., Emets V.V., Grinberg V.A., Cheshkov D.A., Ponomarev G.V., Tafeenko V.A., Radchenko A.S., Kostyukov A.A., Egorov A.E., Kuzmin V.A., Zamilatskov I.A. Dyes Pigm. 2021, 191, 109354. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2021.109354
Shkirdova A.O., Tyurin V.S., Zamilatskov I.A. Macroheterocycles 2023, 16, 123-130. https://doi.org/10.6060/mhc235051z
Chourasiya S.S., Kathuria D., Wani A.A., Bharatam P.V. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 8486-8521. https://doi.org/10.1039/C9OB01272A
Verma G., Marella A., Shaquiquzzaman M., Akhtar M., Ali M.R., Alam M.M. J. Pharmacy and Bioallied Sciences 2014, 6, 69-80. https://doi.org/10.4103/0975-7406.129170
de Brum J.O.C., França T.C.C., LaPlante S.R., Villar J.D.F. Mini Rev. Med. Chem. 2020, 20, 342-368. https://doi.org/10.2174/1389557519666191014142448
Ibrahim M.S., Farag B., Al-Humaidi J.Y., Zaki M.E.A., Fathalla M., Gomha S.M. Molecules 2023, 28, 3869. https://doi.org/10.3390/molecules28093869
Belyaev E.S., Toms A.S. Macroheterocycles 2022, 15, 147-152. https://doi.org/10.6060/mhc224669b
Lonin I.S., Kuzovlev A.S., Belyaev E.S., Ponomarev G.V., Koifman O.I., Tsivadze A.Yu. J. Porphyrins Phthalocyanines 2014, 18, 123-128. https://doi.org/10.1142/S108842461350123X
Poh J.-S., Tran D.N., Battilocchio C., Hawkins J.M., Ley S.V. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 7920-7923. https://doi.org/10.1002/anie.201501538
Belyaev E.S., Kozhemyakin G.L., Tyurin V.S., Frolova V.V., Lonin I.S., Ponomarev G.V., Buryak A.K., Zamilatskov I.A. Org. Biomol. Chem. 2022, 20, 1926-1932. https://doi.org/10.1039/D1OB02005F
Kolb V.M., Kuffel A.C., Spiwek H.O., Janota T.E. J. Org. Chem. 1989, 54, 2771 - 2775. https://doi.org/10.1021/jo00272a064
