Исследование сольватации мезо-тетракис(4-аминофенил)порфирина в ионных жидкостях на основе имидазолия спектральными методами

  • Maria V. Shilovskaya Институт макрогетероциклических соединений, Ивановский государственный химико-технологический университет
  • Igor V. Novikov Институт макрогетероциклических соединений, Ивановский государственный химико-технологический университет
  • Maria E. Matis Институт макрогетероциклических соединений, Ивановский государственный химико-технологический университет
  • Elena V. Alopina Институт макрогетероциклических соединений, Ивановский государственный химико-технологический университет
  • Alexander S. Semeykin Институт макрогетероциклических соединений, Ивановский государственный химико-технологический университет
  • Tatyana A. Ageeva Институт макрогетероциклических соединений, Ивановский государственный химико-технологический университет
  • Viktor V. Aleksandriiskii Институт макрогетероциклических соединений, Ивановский государственный химико-технологический университет
DOI: https://doi.org/10.6060/mhc235537a
Ключевые слова: Порфирины, оптические свойства, растворы, сольватация, ионные жидкости, агрегация

Аннотация

Сольватацию мезо-тетракис(4-аминофенил)порфирина (TAPP) исследовали спектральными методами в водных и органических растворах ионных жидкостей на основе имидазолия: 1-этил-3-метилимидазолия бромида [C2mim]Br, 1-додецил-3-метилимидазолия бромида [C12mim]Br, 1-додецил-3-метилимидазолийхлорид [C12mim]Cl, 1-тетрадецил-3-метилимидазолийхлорид [C14mim]Cl). Полоса Соре TAPP демонстрировала батохромный сдвиг соответственно в средах [C12mim]Cl, [C12mim]Br и [C14mim]Cl по сравнению с полосой, полученной в обычном водном растворе. Показано, что спектральные характеристики соединений зависят от полярности среды. Протонирование TAPP в ионных жидкостях зависит не только от концентрации ионных жидкостей как источников протонов, но и от характеристики аниона и вязкости ИЖ.

Литература

Ionic Liquids: Theory and Practice (Problems of Solution Chemistry) (Tsivadze A.Y., Ed.), Ivanovo: Ivanovo Publishing House, 2019. 672 р. [Ионные жидкости: Теория и практика (Проблемы химии растворов) (Цивадзе А.Ю., ред.), АО Ивановский издательский дом, 2019. 672 с.].

Zhang S., Zhang J., Zhang Y., Deng Y. Chem. Rev. 2017, 117, 6755-6833. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.6b00509

Davis J.H. Chem. Lett. 2004, 33, 1072-1077. https://doi.org/10.1246/cl.2004.1072

Hallett J.P., Welton T. Chem. Rev. 2011, 111, 3508-3576. https://doi.org/10.1021/cr1003248

Dong K., Liu X., Dong H., Zhang X., Zhang S. Chem. Rev. 2017, 117, 6636-6695. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.6b00776

Dai C., Zhang J., Huang C., Lei Z. Chem. Rev. 2017, 117, 6929-6983. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.7b00030

Egorova K.S., Gordeev E.G., Ananikov V.P. Chem. Rev. 2017, 117, 7132-7189. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.6b00562

Arce A., Earle M.J., Rodriguez H., Seddon K.R. J. Phys. Chem. B. 2007, 111, 4732-4736. https://doi.org/10.1021/jp066377u

Azov V.A., Egorova K.S., Seitkalieva M.M., Kashin A.S., Ananikov V.P. Chem. Soc. Rev. 2018, 47, 1250-1284. https://doi.org/10.1039/C7CS00547D

Macfarlane D.R., Forsyth M., Howlett P.C., Pringle J.M., Sun J., Annat G., Neil W., Izgorodina E.I. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1165-1173. https://doi.org/10.1021/ar7000952

Watanabe M., Thomas M.L., Zhang S., Ueno K., Yasuda T., Dokko K. Chem. Rev. 2017, 117, 7190-7239. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.6b00504

Tomar R., Madan J. Curr. Org. Synth. 2022, 19, 847-848. https://doi.org/10.2174/157017941908221005112744

Kohno Y., Ohno H. Chem. Commun. 2012, 48, 7119-7130. https://doi.org/10.1039/c2cc31638b

Hayes R., Warr G.G., Atkin R. Chem. Rev. 2015, 115, 6357-6426. https://doi.org/10.1021/cr500411q

Hardacere C., Holbrey J.D, Nieuwenhuyaen M., Youngs T.A., Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1146-1155. https://doi.org/10.1021/ar700068x

Kaushik D., Hitaishi P., Kumar A., Sen D., Kamil S.M., Ghosh S.K. Soft Matter 2023, 19, 5674-5683. https://doi.org/10.1039/D3SM00333G

Hossain S.S., Paul S., Samanta A. J. Phys. Chem. B 2020, 124, 2473-2481. https://doi.org/10.1021/acs.jpcb.0c00594

Heid E., Schröder C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2018, 20, 5246-5255. https://doi.org/10.1039/C7CP07052G

Chatterjee A., Maity B., Ahmed S.A., Seth D. Photochem. Photobiol. 2015, 91, 1056-1063. https://doi.org/10.1111/php.12472

De C.K., Ghosh A., Mandal P.K. J. Phys. Chem. B 2022, 126, 1551-1557. https://doi.org/10.1021/acs.jpcb.1c08598

Hossain S.S., Paul S., Samanta A. J. Phys. Chem. B 2020, 124, 2473-2481. https://doi.org/10.1021/acs.jpcb.0c00594

Das S. K., Majhi D., Sahu P.K., Sarkar M. RSC Advances 2015, 5, 41585-41594. https://doi.org/10.1039/C4RA16864J

Barik S., Preeyanka N., Chakraborty M., Mahapatra A., Sarkar M. J. Mol. Liq. 2022, 367, 120545. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2022.120545

Functional Materials Based on Tetrapyrrole Macro-heterocyclic Compounds [Функциональные материалы на основе тетрапиррольных макрогетероциклических соединений], URSS. 2019. 848 p.

Koifman O.I., Ageeva T.A., Beletskaya I.P., Averin A.D., Yakushev A.A., Tomilova L.G., Dubinina T.V., Tsivadze A.Yu., Gorbunova Yu.G., Martynov A.G., Konarev D.V., Khasanov S.S., Lyubovskaya R.N., Lomova T.N., Korolev V.V., Zenkevich E.I., Blaudeck T., von Borczyskowski Ch., Zahn D.R.T., Mironov A.F., Bragina N.A., Ezhov A.V., Zhdanova K.A., Stuzhin P.A., Pakhomov G.L., Rusakova N.V., Semenishyn N.N., Smola S.S., Parfenyuk V.I., Vashurin A.S., Makarov S.V., Dereven'kov I.A., Mamardashvili N.Zh., Kurtikyan T.S., Martirosyan G.G., Burmistrov V.А., Aleksandriiskii V.V., Novikov I.V., Pritmov D.A., Grin M.A., Suvorov N.V., Tsigankov A.A., Fedorov A.Yu., Kuzmina N.S., Nyuchev A.V., Otvagin V.F., Kustov A.V., Belykh D.V., Berezin D.B., Solovieva A.B., Timashev P.S., Milaeva E.R., Gracheva Yu.A., Dodokhova M.A., Safronenko A.V., Shpakovsky D.B., Syrbu S.A., Gubarev Yu.A., Kiselev A.N., Koifman M.O., Lebedeva N.Sh., Yurina E.S. Macroheterocycles 2020, 13, 311-467. https://doi.org/10.6060/mhc200814k

Koifman O.I., Ageeva T.A. Russ. J. Org. Chem. 2022, 58, 443-479. https://doi.org/10.1134/S1070428022040017

Koifman O.I., Ageeva T.A. Polymer Sci., Ser. C 2004, 46, 49-72.

Nikolaeva O.I., Kurek S.S., Ageeva T.A., Koifman O.I. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2004, 47, 146-149.

Golubchikov O.A., Ageeva T.A., Titov V.A. Ross. Khim. Zh. 2004, 48, 166-172.

Tesakova M.V., Koifman O.I., Parfenyuk V.I. J. Porphyrins Phthalocyanines 2018, 22, 632-639. https://doi.org/10.1142/S1088424618500864

Parfenyuk V.I., Kuzmin S.M., Chulovskaja S.A., Koifman O.I. Russ. Chem. Bull. 2022, 71, 1921-1929. https://doi.org/10.1007/s11172-022-3610-3

Tesakova M.V., Vikol L.K., Kuzmin S.M., Parfenyuk V.I. ChemChemTech 2022, 65(5), 58-67. https://doi.org/10.6060/ivkkt.20226505.6554

Kuzmin S.M., Chulovskaya S.A., Dmitrieva O.A., Mamardashvili N.Z., Koifman O.I., Parfenyuk V.I. J. Electroanal. Chem. 2022, 918, 116476. https://doi.org/10.1016/j.jelechem.2022.116476

Liu G., Lv H., Zhao J., Zhanga S., Sun S. RSC Adv. 2017, 7, 56062. https://doi.org/10.1039/C7RA08308D

Horiuchi H., Kuribara R., Hirabara A., Okutsu T. J. Phys. Chem. A. 2016, 120, 5554-5561. https://doi.org/10.1021/acs.jpca.6b05019

Xu X.-Q., He Y., Wang Y. Cell Rep. Phys. Sci. 2 2021, 100433. https://doi.org/10.1016/j.xcrp.2021.100433

Gidi L., Honores J., Arce R., Arévalo M.C., Aguirre M.J., Ramírez G. Energy Technol. 2019, 7, 1900698. https://doi.org/10.1002/ente.201900698

Giri N.K., Banerjee A., Scott R.W.J., Paige M.F., Steer R.P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 26252-26260. https://doi.org/10.1039/C4CP04257C

Sun W., Kuhn F.E. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7415-7418. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2004.08.070

Jiang X., Gou F., Fu X., Jing H. J. CO2 Util. 2016, 16, 264-271. https://doi.org/10.1016/j.jcou.2016.08.003

Zhang H., Liu Y., Lu Y., He X., Wang X., Ding X. J. Mol. Catal. A Chem. 2008, 287, 80-86. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2008.03.001

Wan Q., Liu Y. Catal. Letters 2009, 128, 487-492. https://doi.org/10.1007/s10562-008-9780-2

Kitaoka S., Hori T., Nobuoka K. MRS-Japan 2020, 45, 109-113. https://doi.org/10.14723/tmrsj.45.109

Kitaoka S., Nobuoka K., Ihara K., Ishikawa Y. RSC Adv. 2014, 4, 26777. https://doi.org/10.1039/C4RA02522A

Kitaoka S., Nobuoka K., Hirakawa R., Ihara K., Ishikawa Y. Chem. Lett. 2013, 42, 1397-1399. https://doi.org/10.1246/cl.130662

Garcia M., Honores J., Celis F., Fuenzalida F., Arce R., Aguirre M.J., Aracena A. New J. Chem. 2019, 43, 2338-2346. https://doi.org/10.1039/C8NJ05455J

Zagami R., Trapani M., Castriciano M.A., Romeo A., Mineo P.G., Monsu Scolaro L. J. Mol. Liq. 2017, 229, 51-57. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2016.12.022

Efimova E.A., Pechnikova N.L., Lyubimtsev A.V., Aleksandriiskii V.V., Ageeva T.A. Russ. J. Gen. Chem. 2023, 93, 1574-1578. https://doi.org/10.1134/S1070363223060300

Semeikin A.S., Koifman O.I., Berezin B.D. Chem. Heterocyclic Cmpd. 1982, 18, 1046-1047. https://doi.org/10.1007/BF00503191

Salnikova M.A., Lubimova T.V., Glazunov A.V., Syrbu S.A., Semeikin A.S. Macroheterocycles 2014, 7, 249-255. https://doi.org/10.6060/mhc140510s

Karmakar R., Samanta A. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 4447-4452. https://doi.org/10.1021/jp011498+

Hardacere C., Holbrey J.D., Nieuwenhuyaen M., Youngs T.A. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1146-1155. https://doi.org/10.1021/ar700068x

Alopina E., Dobreakov Y., Safonova E., Kolobova E., Kartsova L. Colloids Surf. Physicochem. Eng. Asp. 2018, 544, 137-143. https://doi.org/10.1016/j.colsurfa.2018.02.014

Iwata K., Kakita M., Hamaguchi H. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 4914-4919. doi: 10.1021/jp067196v. https://doi.org/10.1021/jp067196v

Ventura S.P.M., Neves C.M.S.S., Freire M.G., Marrucho I.M., Oliveira J., Coutinho J.A.P. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 9304-9310. https://doi.org/10.1021/jp903286d

Liu Y., Zhang H.-J., Lu Y., Cai Y.-Q., Liu X.-L. Green Chem. 2007, 9, 1114-1119. https://doi.org/10.1039/b705356h

Опубликован
2024-01-24
Как цитировать
Shilovskaya, M., Novikov, I., Matis, M., Alopina, E., Semeykin, A., Ageeva, T., & Aleksandriiskii, V. (2024). Исследование сольватации мезо-тетракис(4-аминофенил)порфирина в ионных жидкостях на основе имидазолия спектральными методами. Макрогетероциклы/Macroheterocycles, 16(4), 291-297. https://doi.org/10.6060/mhc235537a
Выпуск
Том 16 № 4 (2023)
Раздел
Порфирины