Interaction of Сationic Porphyrin with Cobalt Tetracarboxyphthalocyaninate in a Solution

DOI: https://doi.org/10.6060/mhc235559k
Ключевые слова: карбоксифталоцианины, катионные порфирины, донорно-акцепторный комплекс, квантово-химические расчеты

Аннотация

В работе описано получение гетерокомплекса на основе 5,10,15,20-тетракис(1-гексилпиридиний-4-ил)порфина тетрабромида и тетра-карбоксифталоцианината кобальта. Комплекс порфирин-фталоцианин был получен гомогенным и гетерогенным способами. Донорно-акцепторный характер взаимодействия между макрогетероциклами подтвержден с помощью электронной спектроскопии и флуоресценции. Проведение каталитического эксперимента в реакции окисления 4-трет-бутилпирокатехина кислородом воздуха подтверждает протекание процесса переноса заряда. Для полученного комплекса характерно ингибирование redox-активности фталоцианината кобальта в его составе. Методом квантово-химического моделирования показана акцепторная природа тетра-карбоксифталоцианината кобальта по отношению к катионному порфирину в составе гетерокомплекса.

 

Биографии авторов

Vyacheslav A. Kulev, Ивановский государственный химико-технологический университет

Аспирант кафедры Химия и технология высокомолекулярных соединений

Nadezhda L. Pechnikova, Ивановский государственный химико-технологический университет

К.х.н., научный сотрудник кафедры Химия и технология высокомолекулярных соединений

Alexey V. Lyubimtsev, Ивановский государственный химико-технологический университет

Д.х.н., профессор кафедры Химия и технология высокомолекулярных соединений

Tatiana A. Ageeva, Ивановский государственный химико-технологический университет

К.х.н., доцент кафедры Химия и технология высокомолекулярных соединений

Литература

Tomilova L.G., Pushkarev V.E., Dubinina T.V., Tolbin A.Yu. Advances in the Synthesis and Study of the Properties of Phthalocyanines and Their Analogues (Tomilova L.G., Ed.). Moscow, 2019. 240 p. [Достижения в синтезе и исследовании свойств фталоцианинов и их аналогов (Томилова Л.Г., ред.), 2019. 240 с. ISBN: 978-5-19-011411-9

Dubinina T.V., Tomilova L.G., Zefirov N.S. Russ. Chem. Rev. 2013, 82, 865-895. https://doi.org/10.1070/RC2013v082n09ABEH004353

Tolbin A.Yu., Tomilova L.G., Zefirov N.S. Russ. Chem. Rev. 2008, 77, 435-449. https://doi.org/10.1070/RC2008v077n05ABEH003769

Tolbin A.Yu., Tomilova L.G., Zefirov N.S. Russ. Chem. Rev. 2007, 76, 681-692. https://doi.org/10.1070/RC2007v076n07ABEH003698

Koifman O.I., Ageeva T.A., Beletskaya I.P., Averin A.D., Yakushev A.A., Tomilova L.G., Dubinina T.V., Tsivadze A.Yu., Gorbunova Yu.G., Martynov A.G., Konarev D.V., Khasanov S.S., Lyubovskaya R.N., Lomova T.N., Korolev V.V., Zenkevich E. I., Blaudeck T., von Borczyskowski C., Zahn D.R.T., Mironov A.F., Bragina N.A., Ezhov A.V., Zhdanova K.A., Stuzhin P.A., Pakhomov G.L., Rusakova N.V., Semenishyn N.N., Smola S.S., Parfenyuk V.I., Vashurin A.S., Makarov S.V., Dereven'kov I.A., Mamardashvili N.Zh., Kurtikyan T.S., Martirosyan G.G., Burmistrov V.А., Aleksandriiskii V.V., Novikov I.V., Pritmov D.A., Grin M.A., Suvorov N.V., Tsygankov A.A., Fedorov A.Yu., Kuzmina N.S., Nyuchev A.V., Otvagin V.F., Kustov A.V., Belykh D.V., Berezin D.B., Solovieva A.B., Timashev P.S., Milaeva E.R., Gracheva Yu.A., Dodokhova M.A., Safronenko A.V., Shpakovsky D.B., Syrbu S.A., Gubarev Yu.A., Kiselev A.N., Koifman M.O., Lebedeva N.Sh., Yurina E.S. Macroheterocycles 2020, 13, 311-467. https://doi.org/10.6060/mhc200814k

Öztürmen B.A., Akkol Ç., Saka E.T., Biyiklioglu Z. Inorg. Chem. Commun. 2023, 158, 111647. https://doi.org/10.1016/j.inoche.2023.111647

Nakazono T., Amino N., Matsuda R., Sugawara D., Wada T. Chem. Commun. 2022, 58, 7674-7677. https://doi.org/10.1039/D2CC01985J

Costa e Silva R., Oliveira da Silva L., de Andrade Bartolomeu A., Brocksom T.J., de Oliveira K.T. J. Org. Chem. 2020, 16, 917-955. https://doi.org/10.3762/bjoc.16.83

Ivanova V., Şenocak A., Klyamer D., Demirbas E., Makhseed S., Krasnov P., Basova T., Durmuş M. Sens. Actuators, B 2024, 398, 134733. https://doi.org/10.1016/j.snb.2023.134733

Norvaiša K., Kielmann M., Senge M.O. ChemBioChem 2020, 21, 1793-1807. https://doi.org/10.1002/cbic.202000067

Shaposhnikov G.P., Maizlish V.E., Kulinich V.P. Russ. J. Gen. Chem. 2005, 75, 1480-1488. https://doi.org/10.1007/s11176-005-0450-4

Li K., Titi H.M., Berton P., Rogers R.D. ChemistryOpen 2018, 7, 659-663. https://doi.org/10.1002/open.201800166

Tovmasyan A., Babayan N., Poghosyan D., Margaryan K., Harutyunyan B., Grigoryan R., Sarkisyan N., Spasojevic I., Mamyan S., Sahakyan L., Aroutiounian R., Ghazaryan R., Gasparyan G. J. Inorg. Biochem. 2014, 140, 94-103. https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2014.06.013

Caruso E., Malacarne M.C., Banfi S., Gariboldi, M.B. Orlandi V.T. J. Photochem. Photobiol., B 2019, 197, 111548. https://doi.org/10.1016/j.jphotobiol.2019.111548

Shorokhova T.V., Plotnikova A.O., Ivanova Yu.B., Lyubimova T.V., Lyubimtsev A.V., Kruk N.N., Syrbu S.A. ChemChemTech 2023, 66, 65-75. https://doi.org/10.6060/ivkkt.20236612.6819

Lyubimtsev A.V., Semeikin A.S., Koifman M.O., Koifman O.I. Dokl. Chem. 2023, 508, 13–22. https://doi.org/10.1134/S0012500823600128

Locklin J., Shinbo K., Onishi K., Kaneko F., Bao Zh., Advincula R.C. Chem. Mater. 2003, 15, 1404-1412. https://doi.org/10.1021/cm021073f

Enoki O., Imaoka T., Yamamoto K. Macromol. Symp. 2003, 204, 151-158. https://doi.org/10.1002/masy.200351413

Tran-Thi T.-H. Coord. Chem. Rev. 1997, 160, 53-91. https://doi.org/10.1016/S0010-8545(96)01341-0

Koposova E.A., Ermolenko Y.E., Offenhausser A., Mourzina Y.G. Colloids Surf., A 2018, 548, 172–178. https://doi.org/10.1016/j.colsurfa.2018.03.053

Medforth C.J., Wang Zh., Martin K.E., Song Yu., Jacobsen J.L., Shelnutt J.A. Chem. Commun. 2009, 47, 7261-7277. https://doi.org/10.1039/b914432c

McKeown N.B. In: Science of Synthesis, 17: Category 2, Hetarenes and Related Ring Systems (Weinreb S.M., Schaumann, E., Eds.) Stuttgart: 2004. p. 1237-1368.

Efimova E.A., Pechnikova N.L., Lyubimtsev A.V., Aleksandriiskii V.V., Ageeva T.A. Russ. J. Gen. Chem. 2023, 93, 1574-1578. https://doi.org/10.1134/S1070363223060300

Mao H.-F. Tian H.-J., Xu H.-J. Chin. J. Chem. 1995, 13, 223-230. https://doi.org/10.1002/cjoc.19950130306

Mao H., Sun Y., Li H., Zhou Q., Zhang X., Shen J., Xu H. Sci. China, Ser. B 1998, 41, 449-454. https://doi.org/10.1007/BF02882797

Chen J., Lever A.B.P. J. Porphyrins Phthalocyanines 2007, 11, 151-159. https://doi.org/10.1142/S1088424607000199

Ribeiro M.G., Azzellini G.C. J. Brazil. Chem. Soc. 2003, 14, 914-921. https://doi.org/10.1590/S0103-50532003000600008

Tasso T.T., Moreira W.C. J. Porphyrins Phthalocyanines 2012, 16, 244-249. https://doi.org/10.1142/S1088424612004586

Kuzmitsky V.A., Soloviev K.N., Tsvirko M.P. In: Porphyrins: Spectroscopy, Electrochemistry, Application (Enikolopyan N.S., Ed.) Moscow, 1987. pp. 7-126. [В кн.: Порфирины: спектроскопия, электрохимия, применение (Ениколопян Н.С., ред.), M.: Наука, 1987. c. 7-126].

Zheng W., Shan N., Yu L., Wang X. Dyes Pigm. 2008, 77, 153-157. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2007.04.007

Lourenço L.M.O., Resende J., Iglesias B.A., Castro K., Nakagaki S., Lima M.J., da Cunha A.F., Nevesa M.G.P.M.S., Cavaleiro J.A.S., Tomé J.P.C. J. Porphyrins Phthalocyanines 2014, 18, 967-974. https://doi.org/10.1142/S1088424614500783

Gaspard S., Tran-Thi T.-H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 5, 383-389. https://doi.org/10.1039/p29890000383

Selmeczi K., Réglier M., Giorgi M., Speier G. Coord. Chem. Rev. 2003, 245, 191-201. https://doi.org/10.1016/j.cct.2003.08.002

Pinnataip R., Lee B.P. ACS Omega 2021, 6, 5113-5118. https://doi.org/10.1021/acsomega.1c00006

Liu Q., Chen P., Xu Zh., Chen M., Ding Ya., Yue K., Xu J. Sens. Actuators, B 2017, 251, 339-348. https://doi.org/10.1016/j.snb.2017.05.069

Опубликован
2024-01-24
Как цитировать
Kulev, V., Pechnikova, N., Lyubimtsev, A., & Ageeva, T. (2024). Interaction of Сationic Porphyrin with Cobalt Tetracarboxyphthalocyaninate in a Solution. Макрогетероциклы/Macroheterocycles, 17(1), 29-33. https://doi.org/10.6060/mhc235559k
Выпуск
Том 17 № 1 (2024)
Раздел
Порфирины