Взаимодействие катионного порфирина с тетра-карбоксифталоцианинатом кобальта в растворе
Ключевые слова:
карбоксифталоцианины, катионные порфирины, донорно-акцепторный комплекс, квантово-химические расчеты
Аннотация
В работе описано получение гетерокомплекса на основе 5,10,15,20-тетракис(1-гексилпиридиний-4-ил)порфина тетрабромида и тетра-карбоксифталоцианината кобальта. Комплекс порфирин-фталоцианин был получен гомогенным и гетерогенным способами. Донорно-акцепторный характер взаимодействия между макрогетероциклами подтвержден с помощью электронной спектроскопии и флуоресценции. Проведение каталитического эксперимента в реакции окисления 4-трет-бутилпирокатехина кислородом воздуха подтверждает протекание процесса переноса заряда. Для полученного комплекса характерно ингибирование redox-активности фталоцианината кобальта в его составе. Методом квантово-химического моделирования показана акцепторная природа тетра-карбоксифталоцианината кобальта по отношению к катионному порфирину в составе гетерокомплекса.
Литература
1. Tomilova L.G., Pushkarev V.E., Dubinina T.V., Tolbin A.Yu. Dostizheniya v sinteze i issledovanii svojstv ftalocianinov i ih analogov. Moskva: Moskovskij gosudarstvennyj universitet imeni M.V. Lomonosova "Izdatel'skij Dom", 2019. 240 p.
2. Dubinina T.V., Tomilova L.G., Zefirov N.S. Russ. Chem. Rev. 2013, 82, 865–895.
DOI: 10.1070/RC2013v082n09ABEH004353
3. Tolbin A.Yu., Tomilova L.G., Zefirov N.S. Russ. Chem. Rev. 2008, 77, 435–449.
DOI: 10.1070/RC2008v077n05ABEH003769
4. Tolbin A.Yu., Tomilova L.G., Zefirov N.S. Russ. Chem. Rev. 2007, 76, 681–692.
DOI: 10.1070/RC2007v076n07ABEH003698
5. Koifman O.I., Ageeva T.A., Beletskaya I.P., Averin A.D., Yakushev A.A., Tomilova L.G., Dubinina T.V., Tsivadze A.Yu., Gorbunova Yu.G., Martynov A.G., Konarev D.V., Khasanov S.S., Lyubovskaya R.N., Lomova T.N., Korolev V.V., Zenkevich E. I., Blaudeck T., von Borczyskowski C., Zahn D.R.T., Mironov A.F., Bragina N.A., Ezhov A.V., Zhdanova K.A., Stuzhin P.A., Pakhomov G.L., Rusakova N.V., Semenishyn N.N., Smola S.S., Parfenyuk V.I., Vashurin A.S., Makarov S.V., Dereven’kov I.A., Mamardashvili N.Zh., Kurtikyan T.S., Martirosyan G.G., Burmistrov V.А., Aleksandriiskii V.V., Novikov I.V., Pritmov D.A., Grin M.A., Suvorov N.V., Tsygankov A.A., Fedorov A.Yu., Kuzmina N.S., Nyuchev A.V., Otvagin V.F., Kustov A.V., Belykh D.V., Berezin D.B., Solovieva A.B., Timashev P.S., Milaeva E.R., Gracheva Yu.A., Dodokhova M.A., Safronenko A.V., Shpakovsky D.B., Syrbu S.A., Gubarev Yu.A., Kiselev A.N., Koifman M.O., Lebedeva N.Sh., Yurina E.S. Macroheterocycles 2020, 13, 311–467. DOI: 10.6060/mhc200814k
6. Öztürmen B.A., Akkol Ç., Saka E.T., Biyiklioglu Z. Inorganic Chemistry Communications 2023, 158, 111647. DOI: 10.1016/j.inoche.2023.111647
7. Nakazono T., Amino N., Matsuda R., Sugawara D., Wada T. ChemComm 2022, 58, 7674–7677. DOI: 10.1039/D2CC01985J
8. Costa e Silva R., Oliveira da Silva L., de Andrade Bartolomeu A., Brocksom T.J., de Oliveira K.T. J. Org. Chem. 2020, 16, 917–955. DOI: 10.3762/bjoc.16.83
9. Ivanova V., Şenocak A., Klyamer D., Demirbas E., Makhseed S., Krasnov P., Basova T., Durmuş M. Sensors and Actuators B: Chemical 2024, 398, 134733. DOI: 10.1016/j.snb.2023.134733
10. Norvaiša K., Kielmann M., Senge M.O. ChemBioChem 2020, 21, 1793–1807. DOI: 10.1002/cbic.202000067
11. Shaposhnikov G.P., Maizlish V.E., Kulinich V.P. Russian Journal of General Chemistry 2005, 75, 2005, 1480–1488.
12. Li K., Titi H.M., Berton P., Rogers R.D. ChemistryOpen 2018, 7, 659–663. DOI: 10.1002/open.201800166
13. Tovmasyan A., Babayan N., Poghosyan D., Margaryan K., Harutyunyan B., Grigoryan R., Sarkisyan N., Spasojevic I., Mamyan S., Sahakyan L., Aroutiounian R., Ghazaryan R., Gasparyan G. Journal of Inorganic Biochemistry 2014, 140, 94–103. DOI: 10.1016/j.jinorgbio.2014.06.013
14. Caruso E., Malacarne M.C., Banfi S., Gariboldi, M.B. Orlandi V.T. Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology 2019, 197, 111548. DOI: 10.1016/j.jphotobiol.2019.111548
15. Shorokhova T.V., Plotnikova A.O., Ivanova Yu.B., Lyubimova T.V., Lyubimtsev A.V., Kruk N.N., Syrbu S.A. ChemChemTech 2023, 66, 65–75. DOI: 10.6060/ivkkt.20236612.6819
16. Lyubimtsev A.V., Semeikin A.S., Koifman M.O., Koifman O.I. Doklady Rossijskoj akademii nauk. Himiya, nauki o materialah 2023, 508, 39–49. DOI: 10.31857/S2686953522600465
17. Locklin J., Shinbo K., Onishi K., Kaneko F., Bao Zh., Advincula R.C. Chemistry of Materials 2003, 15, 1404–1412. DOI: 10.1021/cm021073f
18. Enoki O., Imaoka T., Yamamoto K. Macromolecular Symposia 2003, 204, 151–158. DOI: 10.1002/masy.200351413
19. Tran-Thi T.-H. Coordination Chemistry Reviews 1997, 160, 53–91. DOI: 10.1016/s0010-8545(96)01341
20. Koposova E.A., Pendin A.A., Ermolenko Y.E., Shumilova G.I., Starikova A.A., Mourzina Y.G. Rev. Adv. Mater. Sci. 2016, 45, 15–19. DOI: 10.1016/j.colsurfa.2018.03.053
21. Medforth C.J., Wang Zh., Martin K.E., Song Yu., Jacobsen J.L., Shelnutt J.A. ChemComm 2009, 47, 7261–7277. DOI: 10.1039/b914432c
22. McKeown N.B. Title of the Chapter. In: Science of Synthesis, 17: Category 2, Hetarenes and Related Ring Systems (Weinreb S.M., Schaumann, E., Eds.) Stuttgart: 2004. p. 1237–1368.
23. Efimova E.A., Pechnikova N.L., Lyubimtsev A.V., Aleksandriiskii V.V., Ageeva T.A. Russian Journal of General Chemistry 2023, 93, 1574–1578. DOI: 10.1134/S1070363223060300
24. Mao H.-F. Tian H.-J., Xu H.-J. Chinese Journal of Chemistry 1995, 13, 223–230. DOI: 10.1002/cjoc.19950130306
25. Mao H., Sun Y., Li H., Zhou Q., Zhang X., Shen J., Xu H. Science in China Series B: Chemistry, 1998, 41, 449–454. DOI: 10.1007/bf02882797
26. Chen J., Lever A.B.P. Journal of Porphyrins and Phthalocyanines 2007, 11, 151–159. DOI: 10.1142/s1088424607000199
27. Ribeiro M.G., Azzellini G.C. Journal of the Brazilian Chemical Society 2003, 14, 914–921. DOI: 10.1590/s0103-50532003000600008
28. Tasso T.T., Moreira W.C. Journal of Porphyrins and Phthalocyanines 2012, 16, 244–249. DOI: 10.1142/s1088424612004586
29. Kuzmitsky V.A., Soloviev K.N., Tsvirko M.P. Title of the Chapter. In: Porfiriny: spektroskopiya, elektrohimiya, primenenie (Enikolopyan N.S., Ed.) Moskva: 1987. p. 7–126.
30. Zheng W., Shan N., Yu L., Wang X. Dyes and Pigments 2008, 77, 153–157. DOI: 10.1016/j.dyepig.2007.04.00
31. Lourenço L.M.O., Resende J., Iglesias B.A., Castro K., Nakagaki S., Lima M.J., da Cunha A.F., Nevesa M.G.P.M.S., Cavaleiro J.A.S., Tomé J.P.C. Journal of Porphyrins and Phthalocyanines 2014, 18, 967–974. DOI: 10.1142/s1088424614500783
32. Gaspard S., Tran-Thi T.-H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 5, 383–389. DOI: 10.1039/P29890000383
33. Selmeczi K., Réglier M., Giorgi M., Speier G. Coordination Chemistry Reviews 2003, 245, 191–201. DOI: 10.1016/j.cct.2003.08.002
34. Pinnataip R., Lee B.P. ACS Omega 2021, 6, 5113–5118. DOI: 10.1021/acsomega.1c00006
35. Liu Q., Chen P., Xu Zh., Chen M., Ding Ya., Yue K., Xu J. Sensors and Actuators B: Chemical 2017, 251, 339–348. DOI: 10.1016/j.snb.2017.05.069
2. Dubinina T.V., Tomilova L.G., Zefirov N.S. Russ. Chem. Rev. 2013, 82, 865–895.
DOI: 10.1070/RC2013v082n09ABEH004353
3. Tolbin A.Yu., Tomilova L.G., Zefirov N.S. Russ. Chem. Rev. 2008, 77, 435–449.
DOI: 10.1070/RC2008v077n05ABEH003769
4. Tolbin A.Yu., Tomilova L.G., Zefirov N.S. Russ. Chem. Rev. 2007, 76, 681–692.
DOI: 10.1070/RC2007v076n07ABEH003698
5. Koifman O.I., Ageeva T.A., Beletskaya I.P., Averin A.D., Yakushev A.A., Tomilova L.G., Dubinina T.V., Tsivadze A.Yu., Gorbunova Yu.G., Martynov A.G., Konarev D.V., Khasanov S.S., Lyubovskaya R.N., Lomova T.N., Korolev V.V., Zenkevich E. I., Blaudeck T., von Borczyskowski C., Zahn D.R.T., Mironov A.F., Bragina N.A., Ezhov A.V., Zhdanova K.A., Stuzhin P.A., Pakhomov G.L., Rusakova N.V., Semenishyn N.N., Smola S.S., Parfenyuk V.I., Vashurin A.S., Makarov S.V., Dereven’kov I.A., Mamardashvili N.Zh., Kurtikyan T.S., Martirosyan G.G., Burmistrov V.А., Aleksandriiskii V.V., Novikov I.V., Pritmov D.A., Grin M.A., Suvorov N.V., Tsygankov A.A., Fedorov A.Yu., Kuzmina N.S., Nyuchev A.V., Otvagin V.F., Kustov A.V., Belykh D.V., Berezin D.B., Solovieva A.B., Timashev P.S., Milaeva E.R., Gracheva Yu.A., Dodokhova M.A., Safronenko A.V., Shpakovsky D.B., Syrbu S.A., Gubarev Yu.A., Kiselev A.N., Koifman M.O., Lebedeva N.Sh., Yurina E.S. Macroheterocycles 2020, 13, 311–467. DOI: 10.6060/mhc200814k
6. Öztürmen B.A., Akkol Ç., Saka E.T., Biyiklioglu Z. Inorganic Chemistry Communications 2023, 158, 111647. DOI: 10.1016/j.inoche.2023.111647
7. Nakazono T., Amino N., Matsuda R., Sugawara D., Wada T. ChemComm 2022, 58, 7674–7677. DOI: 10.1039/D2CC01985J
8. Costa e Silva R., Oliveira da Silva L., de Andrade Bartolomeu A., Brocksom T.J., de Oliveira K.T. J. Org. Chem. 2020, 16, 917–955. DOI: 10.3762/bjoc.16.83
9. Ivanova V., Şenocak A., Klyamer D., Demirbas E., Makhseed S., Krasnov P., Basova T., Durmuş M. Sensors and Actuators B: Chemical 2024, 398, 134733. DOI: 10.1016/j.snb.2023.134733
10. Norvaiša K., Kielmann M., Senge M.O. ChemBioChem 2020, 21, 1793–1807. DOI: 10.1002/cbic.202000067
11. Shaposhnikov G.P., Maizlish V.E., Kulinich V.P. Russian Journal of General Chemistry 2005, 75, 2005, 1480–1488.
12. Li K., Titi H.M., Berton P., Rogers R.D. ChemistryOpen 2018, 7, 659–663. DOI: 10.1002/open.201800166
13. Tovmasyan A., Babayan N., Poghosyan D., Margaryan K., Harutyunyan B., Grigoryan R., Sarkisyan N., Spasojevic I., Mamyan S., Sahakyan L., Aroutiounian R., Ghazaryan R., Gasparyan G. Journal of Inorganic Biochemistry 2014, 140, 94–103. DOI: 10.1016/j.jinorgbio.2014.06.013
14. Caruso E., Malacarne M.C., Banfi S., Gariboldi, M.B. Orlandi V.T. Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology 2019, 197, 111548. DOI: 10.1016/j.jphotobiol.2019.111548
15. Shorokhova T.V., Plotnikova A.O., Ivanova Yu.B., Lyubimova T.V., Lyubimtsev A.V., Kruk N.N., Syrbu S.A. ChemChemTech 2023, 66, 65–75. DOI: 10.6060/ivkkt.20236612.6819
16. Lyubimtsev A.V., Semeikin A.S., Koifman M.O., Koifman O.I. Doklady Rossijskoj akademii nauk. Himiya, nauki o materialah 2023, 508, 39–49. DOI: 10.31857/S2686953522600465
17. Locklin J., Shinbo K., Onishi K., Kaneko F., Bao Zh., Advincula R.C. Chemistry of Materials 2003, 15, 1404–1412. DOI: 10.1021/cm021073f
18. Enoki O., Imaoka T., Yamamoto K. Macromolecular Symposia 2003, 204, 151–158. DOI: 10.1002/masy.200351413
19. Tran-Thi T.-H. Coordination Chemistry Reviews 1997, 160, 53–91. DOI: 10.1016/s0010-8545(96)01341
20. Koposova E.A., Pendin A.A., Ermolenko Y.E., Shumilova G.I., Starikova A.A., Mourzina Y.G. Rev. Adv. Mater. Sci. 2016, 45, 15–19. DOI: 10.1016/j.colsurfa.2018.03.053
21. Medforth C.J., Wang Zh., Martin K.E., Song Yu., Jacobsen J.L., Shelnutt J.A. ChemComm 2009, 47, 7261–7277. DOI: 10.1039/b914432c
22. McKeown N.B. Title of the Chapter. In: Science of Synthesis, 17: Category 2, Hetarenes and Related Ring Systems (Weinreb S.M., Schaumann, E., Eds.) Stuttgart: 2004. p. 1237–1368.
23. Efimova E.A., Pechnikova N.L., Lyubimtsev A.V., Aleksandriiskii V.V., Ageeva T.A. Russian Journal of General Chemistry 2023, 93, 1574–1578. DOI: 10.1134/S1070363223060300
24. Mao H.-F. Tian H.-J., Xu H.-J. Chinese Journal of Chemistry 1995, 13, 223–230. DOI: 10.1002/cjoc.19950130306
25. Mao H., Sun Y., Li H., Zhou Q., Zhang X., Shen J., Xu H. Science in China Series B: Chemistry, 1998, 41, 449–454. DOI: 10.1007/bf02882797
26. Chen J., Lever A.B.P. Journal of Porphyrins and Phthalocyanines 2007, 11, 151–159. DOI: 10.1142/s1088424607000199
27. Ribeiro M.G., Azzellini G.C. Journal of the Brazilian Chemical Society 2003, 14, 914–921. DOI: 10.1590/s0103-50532003000600008
28. Tasso T.T., Moreira W.C. Journal of Porphyrins and Phthalocyanines 2012, 16, 244–249. DOI: 10.1142/s1088424612004586
29. Kuzmitsky V.A., Soloviev K.N., Tsvirko M.P. Title of the Chapter. In: Porfiriny: spektroskopiya, elektrohimiya, primenenie (Enikolopyan N.S., Ed.) Moskva: 1987. p. 7–126.
30. Zheng W., Shan N., Yu L., Wang X. Dyes and Pigments 2008, 77, 153–157. DOI: 10.1016/j.dyepig.2007.04.00
31. Lourenço L.M.O., Resende J., Iglesias B.A., Castro K., Nakagaki S., Lima M.J., da Cunha A.F., Nevesa M.G.P.M.S., Cavaleiro J.A.S., Tomé J.P.C. Journal of Porphyrins and Phthalocyanines 2014, 18, 967–974. DOI: 10.1142/s1088424614500783
32. Gaspard S., Tran-Thi T.-H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 5, 383–389. DOI: 10.1039/P29890000383
33. Selmeczi K., Réglier M., Giorgi M., Speier G. Coordination Chemistry Reviews 2003, 245, 191–201. DOI: 10.1016/j.cct.2003.08.002
34. Pinnataip R., Lee B.P. ACS Omega 2021, 6, 5113–5118. DOI: 10.1021/acsomega.1c00006
35. Liu Q., Chen P., Xu Zh., Chen M., Ding Ya., Yue K., Xu J. Sensors and Actuators B: Chemical 2017, 251, 339–348. DOI: 10.1016/j.snb.2017.05.069
Опубликован
2024-01-24
Как цитировать
Печникова, Н., Кулев, В., любимцев, А., & Агеева, Т. (2024). Взаимодействие катионного порфирина с тетра-карбоксифталоцианинатом кобальта в растворе. Макрогетероциклы/Macroheterocycles. извлечено от http://mhc-isuct.ru/article/view/5559
Раздел
Макрогетероциклы
