Synthesis of Anionic and Cationic Corroles and Study of Their Complexing Ability and Photodynamic Activity towards DNA and Albumin

  • Elena S. Yurina
  • Natalia Sh. Lebedeva
  • Aleksey N. Kiselev
  • Yury A. Gubarev
  • Sergey A. Syrbu
DOI: https://doi.org/10.6060/mhc245660y

Аннотация

В работе были синтезированы корролы ‒ сульфофенилкоррол (смесь три(4-сульфофенил)коррола и тетра­сульфотрифенилкоррола) и три(N-метилпиридин-4-ил)коррол трииодид, и изучены ассоциативные равнове­сия в водных и органических средах. Их способность связываться с бычьим сывороточным альбумином (БСА) и ДНК была изучена различными физико-химическими методами. Установлено, что комплексы с ДНК формируются только с катионным корролом, который связывается с ДНК методом интеркаляции. Как катионные, так и анионные корролы связываются с БСА. Обнаружено, что синтезированные корролы слабо флуоресцируют и практически не генерируют синглетный кислород; однако они способны генерировать радикалы супероксида и могут участвовать в фотоокислении типа I, что было установлено на основе процессов фотоокисления нитросинего тетразолия и БСА. Исследо­ваны радикальные и радикально-ионные реакции, лежащие в основе потенциирования окисления БСА при фотооблучении с фотосенсибилизатором. Обнаружено, что добавление KI значительно ускоряет фото­окисление БСА. Доказано, что стадия образования трииодид-ионов, инициирующих каскад радикально-ионных реакций, играет важную роль в процессах потенциирования.

Литература

Sessler J.L., Weghorn S.J., Weghorn S.J. Expanded, Contracted and Isomeric Porphyrins, Vol. 15. Elsevier, 1997.

Johnson A., Kay I. J. Chem. Soc. 1965, 79, 1620. https://doi.org/10.1039/jr9650001620

Gross Z., Galili N., Simkhovich L., Saltsman I., Botoshansky M., Blaeser D., Boese R., Goldberg I. Org. Lett. 1999, 1, 599. https://doi.org/10.1021/ol990739h

Gryko D.T. Chem. Commun. 2000, 2243. https://doi.org/10.1039/b006734m

Aviv I., Gross Z. Chem. Commun. 2007, 1987. https://doi.org/10.1039/b618482k

Teo R.D., Hwang J.Y., Termini J., Gross Z., Gray H.B. Chem. Rev. 2017, 117, 2711. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.6b00400

Santos C.I., Oliveira E., Barata J.F., Faustino M.A.F., Cavaleiro J.A., Neves M.G.P., Lodeiro C. Inorg. Chim. Acta 2014, 417, 148. https://doi.org/10.1016/j.ica.2013.09.049

Di Natale C., Gros C.P., Paolesse R. Chem. Soc. Rev. 2022, 51, 1277. https://doi.org/10.1039/D1CS00662B

de Souza V.B., da Rocha V.N., Piquini P.C., Chaves O.A., Iglesias B.A. Molecules 2023, 28, 1385. https://doi.org/10.3390/molecules28031385

Gershman Z., Goldberg I., Gross Z. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4320. https://doi.org/10.1002/anie.200700757

D'Urso A., Nardis S., Pomarico G., Fragala M.E., Paolesse R., Purrello R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8632. https://doi.org/10.1021/ja4023539

Xie A.-N., Zhang Z., Wang H.-H., Ali A., Zhang D.-X., Wang H., Ji L.-N., Liu H.-Y. J. Porphyrins Phthalocyanines 2018, 22, 739. https://doi.org/10.1142/S1088424618500256

Na N., Zhao D.-Q., Li H., Jiang N., Wen J.-Y., Liu H.-Y. Molecules 2015, 21, 54. https://doi.org/10.3390/molecules21010054

Agadjanian H., Weaver J.J., Mahammed A., Rentsendorj A., Bass S., Kim J., Dmochowski I.J., Margalit R., Gray H.B., Gross Z. Pharm. Res. 2006, 23, 367. https://doi.org/10.1007/s11095-005-9225-1

Soll M., Chen Q.-C., Zhitomirsky B., Lim P.P., Termini J., Gray H.B., Assaraf Y.G., Gross Z. Cell Death Discovery 2020, 6, 67. https://doi.org/10.1038/s41420-020-0288-x

Soll M., Goswami T.K., Chen Q.-Ch., Saltsman I., Teo R.D., Shahgholi M., Lim P., Di Bilio A.J., Cohen S., Termini J., Gray H.B., Gross Z. Sci. Rep. 2019, 9, 2294. https://doi.org/10.1038/s41598-019-38592-w

Mahammed A., Gray H.B., Weaver J.J., Sorasaenee K., Gross Z. Bioconj. Chem. 2004, 15, 738. https://doi.org/10.1021/bc034179p

Wen J., Lu B., Zhang Y., Wang J., Ying X., Wang H., Ji L., Liu H. Chem. J. Chinese U. 2015, 36, 1033. https://doi.org/10.7503/cjcu20150044

Teo R.D., Gray H.B., Lim P., Termini J., Domeshek E., Gross Z. Chem. Commun. 2014, 50, 13789. https://doi.org/10.1039/C4CC06577H

Lebedeva N., Malkova E., Syrbu S., Gubarev Y., Nikitin D. Int. J. Biochem. Biophys. 2013, 2, 13. https://doi.org/10.13189/ijbb.2014.020103

Lebedeva N.S., Gubarev Y.A., Koifman O.I. J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2017, 88, 191. https://doi.org/10.1007/s10847-017-0718-4

Lebedeva N.S., Gubarev Y.A., Lyubimtsev A.V., Yurina E.S., Koifman O.I. Macroheterocycles 2017, 10, 37. https://doi.org/10.6060/mhc160530g

Yurina E.S., Gubarev Y.A., Lebedeva N.S. J. Mol. Liq. 2021, 338, 116632. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2021.116632

Ravikumar M., Raghav D., Rathinasamy K., Kathiravan A., Mothi E.M. ACS Applied Bio Materials 2018, 1, 1705. https://doi.org/10.1021/acsabm.8b00507

Ford E., Hughes M.N., Wardman P. Free Radical Biol. Med. 2002, 32, 1314. https://doi.org/10.1016/S0891-5849(02)00850-X

Yu B.P. Physiol. Rev. 1994, 74, 139. https://doi.org/10.1152/physrev.1994.74.1.139

Seybold P.G., Gouterman M. I. Mol. Spectrosc. 1969, 31, 1. https://doi.org/10.1016/0022-2852(69)90335-X

Ormond A.B., Freeman H.S. Dyes Pigm. 2013, 96, 440. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2012.09.011

Lebedeva N.S., Gubarev Y.A., Yurina E.S., Syrbu S.A. J. Mol. Liq. 2018, 265, 664. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2018.06.030

Lebedeva N.S., Gubarev Y.A., Koifman O.I. Mendeleev Commun. 2015, 25, 307. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2015.07.027

Lebedeva N.S., Yurina E.S., Gubarev Y.A., Syrbu S.A. Spectrochim. Acta, Part A 2018, 199, 235. https://doi.org/10.1016/j.saa.2018.03.066

Feng Y., Pilbrow J. R. Biophys. Chem. 1990, 36, 117. https://doi.org/10.1016/0301-4622(90)85015-X

Shin J.-Y., Kim S.-H., Lee S., Lee Y. S., Han W.-S., Wang K.-K. Chem. Phys. Lett. 2021, 763, 138165. https://doi.org/10.1016/j.cplett.2020.138165

Lebedeva N.S., Gubarev Y.A., Koifman M.O., Koifman O.I. Molecules 2020, 25, 4368. https://doi.org/10.3390/molecules25194368

Felgenträger A., Maisch T., Späth A., Schröder J.A., Bäumler W. PCCP 2014, 16, 20598. https://doi.org/10.1039/C4CP02439G

Mosinger J., Janošková M., Lang K., Kubát P. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2006, 181, 283. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2005.12.009

Vecchio D., Gupta A., Huang L., Landi G., Avci P., Rodas A., Hamblin M. R. Antimicrob. Agents Chemother. 2015, 59, 5203. https://doi.org/10.1128/AAC.00019-15

Gardner J.M., Abrahamsson M., Farnum B.H., Meyer G.J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16206. https://doi.org/10.1021/ja905021c

Lebedeva N.S., Yurina E.S., Lubimtsev A.V., Gubarev Y.A., Syrbu S.A. Chem. Phys. Lett. 2022, 140090. https://doi.org/10.1016/j.cplett.2022.140090

Опубликован
2024-06-24
Как цитировать
Yurina, E., Lebedeva, N., Kiselev, A., Gubarev, Y., & Syrbu, S. (2024). Synthesis of Anionic and Cationic Corroles and Study of Their Complexing Ability and Photodynamic Activity towards DNA and Albumin. Макрогетероциклы/Macroheterocycles, 17(2), 116-122. https://doi.org/10.6060/mhc245660y
Выпуск
Том 17 № 2 (2024): The issues 2 and 3 are dedicated to the memory of Academician of Russian Academy of Sciences Oskar I. Koifman and coincide with his 80th Anniversary
Раздел
Корролы