Новые азопроизводные тиакаликс[4]арена: синтез, структура и комплексообразование с красителями

  • E. S. Churbanova
  • F. B. Gabdrakhamanova Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова ФИЦ Казанский научный центр РАН https://orcid.org/0000-0002-8409-9188
  • S. R. Kleshnina
  • V. A. Burilov
  • S. E. Solovieva
  • I. S. Antipin
DOI: https://doi.org/10.6060/mhc245818g
Ключевые слова: Тиакаликс[4]арен, гипоксия, красители, комплексы «гость-хозяин»

Аннотация

Cинтезированы тетразамещённые производные тиакаликс[4]арена 2 и 3 в конформации 1,3-альтернат, содержащие азо- и сульфогруппы на нижнем ободе. На основе синтезированных макроциклических лигандов 2b и 3b получены комплексы типа «хозяин-гость» с катионными красителями ‒ родаминами B (RhB), 6G (Rh6G) и 123 (Rh123). Структура супрамолекулярных комплексов была установлена методами 1H ЯМР, УФ и флуоресцентной спектроскопии. На основе данных флуоресцентного титрования выявлено, что Rh6G наиболее эффективно связывается с макроциклами по сравнению с остальными красителями. Константы связывания с другими родаминами в случае соединения 3b, содержащего фрагмент нафталина, оказались на два порядка выше, чем для производного 2b. Стехиометрия полученных комплексов была определена методом изомолярных серий. Показано, что соединение 2b образует комплексы смешанного состава, а соединение 3b образует комплексы состава 1:1 со всеми используемыми красителями. Методом 1H ЯМР спектроскопии установлено, что в присутствии макроциклов 2b и 3b наблюдается сильнопольный сдвиг сигналов протонов Rh6G, вызванный влиянием кольцевых токов ароматических ядер каликсарена. При этом для системы 3b-Rh6G наблюдались меньшие значения сдвигов сигналов красителя по сравнению с комплексом 2b-Rh6G, что, по всей видимости, связано с меньшей степенью погружения красителя в полость макроцикла. Выявлено, что для систем с высоким значением Ka конкурентное комплексообразование с присутствующими в биологических средах объектами отсутствует.

Литература

Thomlinson R.H., Gray L.H. Br. J. Cancer 1955, 9, 539-549. https://doi.org/10.1038/bjc.1955.55

Li Y., Zhao L., Li X.F. Front. Oncol. 2021, 11, 700407. https://doi.org/10.3389/fonc.2021.700407

Chen Z., Han F., Du Y., Shi H., Zhou W. Sig. Transduct. Target Ther. 2023, 8, 70. https://doi.org/10.1038/s41392-023-01332-8

Brown J.M., Wilson W.R. Nat. Rev. Cancer 2004, 4, 437-447. https://doi.org/10.1038/nrc1367

Lee J.W., Ko J., Ju C., Eltzschig H.K. Exp. Mol. Med., 2019, 51, 1-13. https://doi.org/10.1038/s12276-019-0235-1

Span P.N., Bussink J.B. Semin. Nucl. Med. 2015, 45, 101-109. https://doi.org/10.1053/j.semnuclmed.2014.10.002

Wilson W.R., Hay M.P. Nat. Rev. Cancer 2011, 11, 393-410. https://doi.org/10.1038/nrc3064

Fitzsimmons S.A., Workman P., Grever M., Paull K., Camalier R., Lewis A.D. J. Natl. Cancer Inst. 1996, 88, 259-269. https://doi.org/10.1093/jnci/88.5.259

Kelley E.E., Hock T., Khoo N.K.H., Richardson G.R., Johnson K.K., Powell P.C., Giles G.I., Agarwal A., Lancaster J.R., Tarpey M.M. Free. Radic. Biol. Med. 2006, 40, 952-959. https://doi.org/10.1016/j.freeradbiomed.2005.11.008

Janczy-Cempa E., Mazuryk O., Sirbu D., Chopin N., Zarnik M., Zastawna M., Colas C., Hiebel M.-A., Suzenet, F., Brindell M. Sens. Actuators, B 2021, 346, 925-4005. https://doi.org/10.1016/j.snb.2021.130504

Klockow J.L., Hettie K.S., LaGory E.L., Moon E.J., Giaccia A.J., Graves E.E., Chin F.T. Sens. Actuators, B 2020, 306, 127446. https://doi.org/10.1016/j.snb.2019.127446

Wang Y., Han X., Zhang X., Zhang L., Chen L. Analyst 2020, 145, 1389-1395. https://doi.org/10.1039/C9AN02436K

Zheng J., Shen Y., Xu Z., Yuan Z., He Y., Wei C., Er M., Yin J., Chen H. Biosens. Bioelectron, 2018, 119, 141-148. https://doi.org/10.1016/j.bios.2018.08.014

Wang C., Zhang S., Huang J., Cui L., Hu J., Tan S. RSC Adv. 2019, 9, 21572-21577. https://doi.org/10.1039/C9RA02741F

Griffeth L.K. Baylor University Medical Center Proceedings 2005, 18, 321-330. https://doi.org/10.1080/08998280.2005.11928089

Chapman J.D., Engelhardt E.L., Stobbe C.C., Schneider R.F., Hanks G.E. Radiother. Oncol. 1998, 46, 229-237. https://doi.org/10.1016/S0167-8140(97)00186-2

Zhao D., Constantinescu A., Hahn E.W., Mason R.P. Radiat. Res. 2001, 156, 510-520. https://doi.org/10.1667/0033-7587(2001)156[0510:TODWRT]2.0.CO;2

Zhao D., Jiang L., Mason R.P. Methods Enzymol. 2004, 386, 378-418. https://doi.org/10.1016/S0076-6879(04)86018-X

Kim G., Huang S.W., Day K.C., O'Donnell M., Agayan R.R., Day M.A, Kopelman R., Ashkenazi S. J Biomed Opt. 2007, 12, 044020. https://doi.org/10.1117/1.2771530

Sandhu S., Kydd L., Jaworski J. J. Nanomed. Res. 2017, 6(3), 00160. https://doi.org/10.15406/jnmr.2017.06.00160

Geng W.-C., Jia S., Zheng Z., Li Z., Ding D., Guo D.-S. Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 2377-2381. https://doi.org/10.1002/anie.201813397

Mironova D., Burilov B., Galieva F., Khalifa M.A.M., Kleshnina S., Gazalieva A., Nugmanov R., Solovieva S., Antipin I. Molecules 2021, 26, 5451. https://doi.org/10.3390/molecules26185451

Galieva F., Khalifa M., Akhmetzyanova Z., Mironova D., Burilov V., Solovieva S., Antipin I. Molecules 2023, 28, 466. https://doi.org/10.3390/molecules28020466

Armarego W.L.F., Chai C.L.L. Purification of Laboratory Chemicals. New York: Elsevier 2009, 743 p. https://doi.org/10.1016/B978-1-85617-567-8.50012-3

Gutsche C.D., Iqbal M., Stewart D. J. Org. Chem. 1986, 51, 742. https://doi.org/10.1021/jo00355a033

Bitter I., Csokai V. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2261-2265. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(03)00285-5

Tyuftin A.A., Solovieva S.E., Muravґev A.A., Polyantsev F.M., Latypov Sh.K., Antipin I.S. Chem. Bull., Int. Ed. 2009, 58, 145-151. https://doi.org/10.1007/s11172-009-0022-6

Gabdrakhmanova F.B., Churbanova E.S., Khalifa M.A., Kleshnina S.R., Solovieva S.E., Antipin I.S. Molbank 2023, 2023, M1570. https://doi.org/10.3390/M1570

Wei Y., Zeng Q., Bai S., Wang M., Wang L.J. ACS Appl. Mater. Interfaces 2017, 9, 44114-44123. https://doi.org/10.1021/acsami.7b14772

Kantar C., Ataci E., Amaz S. Turkish Journal of Chemistry 2014, 38, 1185-1200. https://doi.org/10.3906/kim-1404-35

Akdas H., Bringel L., Bulach V., Graf E., Hosseini M.W., De Cian A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8975-8979. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(02)02152-4

Rajasekar M. J. Mol. Struct. 2021, 1235, 130232. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2021.130232

Gill H., Gokel M.R., McKeever M., Negin S., Patel M.B., Yin S., Gokel G.W. Coord. Chem. Rev. 2020, 412, 213264. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2020.213264

Pérez-Casas C., Rahman S., Begum N., Xi Z., Yamato T. J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2008, 60, 173-185. https://doi.org/10.1007/s10847-007-9367-3

van de Weert M., Stella L. J. Mol. Struct. 2011, 998, 144-150. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2011.05.023

Lakowicz J.R. Springer US 2006, 27-61. https://doi.org/10.3917/ris.061.0027

Опубликован
2024-06-24
Как цитировать
Churbanova, E., Gabdrakhamanova, F., Kleshnina, S., Burilov, V., Solovieva, S., & Antipin, I. (2024). Новые азопроизводные тиакаликс[4]арена: синтез, структура и комплексообразование с красителями. Макрогетероциклы/Macroheterocycles, 17(3), 255-263. https://doi.org/10.6060/mhc245818g
Выпуск
Том 17 № 3 (2024): The issues 2 and 3 are dedicated to the memory of Academician of Russian Academy of Sciences Oskar I. Koifman and coincide with his 80th Anniversary
Раздел
Каликсарены