(Br)2BODIPY фотосенсибилизаторы: влияние особенностей функционализации на фотофизические, фотохимические характеристики и агрегационное поведение в растворах
Аннотация
Синтез малотоксичных фотосенсибилизаторов с оптимальным соотношением интенсивности флуоресценции и генерации синглетного кислорода (тераностиков) является актуальной задачей. В этой области исследований дифторбораты дипиррометенов (BODIPY) занимают существенное место. Нами представлены результаты синтеза, анализа строения, изучения хромофорных, флуоресцентных и генерационных характеристик BODIPY, замещенных атомами брома в α,α-, β,β- и β′,β′- положениях, их фото-, термостабильности, а также особенностей агрегационного поведения в смешанном растворителе ТГФ–вода. Полученные результаты проанализированы в сравнении с негалогенированными соединениями. Установлено, что введение атомов брома в молекулу тушит флуоресцентные, но усиливает генерационные свойства BODIPY. (α-Br)2- и (β-Br)2-замещенные BODIPY можно рассматривать как потенциальные тераностики с преобладанием функции биовизуализатора, а (β′-Br)2-BODIPY в большей степени проявляет функцию фотосенсибилизатора. Симметричное бромирование BODIPY незначительно влияет на фото- и термическую стабильность по сравнению с незамещенными аналогами. Исследованные бромзамещенные дипиррометенаты бора(III) характеризуются образованием нефлуоресцирующих Н-агрегатов в смешанном растворителе ТГФ-вода при содержании воды в смеси более 70%.
Литература
a) Handbook of Porphyrin Science: With Applications to Chemistry, Physics, Materials Science, Engineering, Biology and Medicine (Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R., Eds.), Vol. 1-46, ISSN (print): 1793-9518;
b) Berezin B.D. Coordination Compounds of Porphyrins and Phthalocyanines. New York: Brisbane, Toronto, 1981. 299 p.
Koifman O.I., Ageeva T.A., Beletskaya I.P. et al. Macroheterocycles 2020, 4, 311-467. https://doi.org/10.6060/mhc200814k
Falk H. The Chemistry of Linear Oligopyrroles and Bile Pigments. Vienna: Springer, 1989.
https://doi.org/10.1007/978-3-7091-6938-4
a) Antina E.V., Berezin M.B., V'yugin A.I. Russ. J. Inorg. Chem. 2022, 67, 321-3372. https://doi.org/10.1134/S0036023622030032
b) Vashurin A.S., Boborov A.V., Botnar A.A., et al. ChemChemTech 2023, 66(7), 76-97. https://doi.org/10.6060/ivkkt.20236607.6840j
Martynov V.I., Pakhomov A.A. Russ. Chem. Rev. 2021, 90, 1213-1262. https://doi.org/10.1070/RCR4985
Gui R., Jin H., Bu X. Coord. Chem. Rev. 2019, 383, 82-103. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2019.01.004
Ni Y., Wu J. Org. Biomol.Chem. 2014, 12, 3774-3791. https://doi.org/10.1039/c3ob42554a
Kowada T., Maeda H., Kikuchi K. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 4953-4972. https://doi.org/10.1039/C5CS00030K
Cheng H.-B., Cao X., Zhang S. Adv. Mater. 2023, 35, e2207546. https://doi.org/10.1002/adma.202207546
Boens N., Leen V., Dehaen W. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1130-1172. https://doi.org/10.1039/C1CS15132K
Zhang W., Ahmed A., Cong H. Dyes Pigm. 2021, 185, 108937. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2020.108937
Turksoy A., Yildiz D., Akkaya E.U. Coord. Chem. Rev. 2019, 379, 47-64. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2017.09.029
Lin G., Hu M., Zhang R. J. Med. Chem. 2021, 64, 18143-18157. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.1c01643
Poddar M., Misra R. Coord. Chem. Rev. 2020, 421, 213462. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2020.213462
Bobrov A.V., Kishalova M.V., Merkushev D.A., Marfin Y.S. J. Phys.: Conf. Ser. 2021, 1822, 12020. https://doi.org/10.1088/1742-6596/1822/1/012020
Gupta M., Mula S., Ghanty T.K. J. Photochem. Photobiol., A 2017, 349, 162-170. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2017.09.033
Solomonov A.V., Marfin Y.S., Rumyantsev E.V. Dyes Pigm. 2019, 162, 517-542. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2018.10.042
Squeo B.M., Ganzer L., Virgili T., Pasini M. Molecules 2020, 26, 153. https://doi.org/10.3390/molecules26010153
Bañuelos J. The Chemical Record 2016, 16, p. 335-348. https://doi.org/10.1002/tcr.201500238
Berezin M.B., Dogadaeva S.A., Antina E.V. Dyes Pigm. 2022, 202, 110215. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2022.110215
Guseva G.B., Lukanov M.M., Ksenofontov A.A. J. Photochem. Photobiol., A 2023, 444, 114926. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2023.114926
Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Petersson G.A., Nakatsuji H., Li X., Caricato M., Marenich A.V., Bloino J., Janesko B.G., Gomperts R., Mennucci B., Hratchian H.P., Ortiz J.V., Izmaylov A.F., Sonnenberg J.L., Williams-Young D., Ding F., Lipparini F., Egidi F., Goings J., Peng B., Petrone A., Henderson T., Ranasinghe D., Zakrzewski V.G., Gao J., Rega N., Zheng G., Liang W., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Throssell K., Montgomery J.A., Jr., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M.J., Heyd J.J., Brothers E.N., Kudin K.N., Staroverov V.N., Keith T.A., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A.P., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Millam J.M., Klene M., Adamo C., Cammi R., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Farkas O., Foresman J.B., and Fox D.J. Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2019, https://gaussian.com/gaussian16/.
Dunning T.H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023. https://doi.org/10.1063/1.456153
Chai, J.-D. Head-Gordon M. J. Chem. Phys. 2008, 128, 84106. https://doi.org/10.1063/1.2834918
Yanai T., Tew D.P., Handy N.C. Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 51-57. https://doi.org/10.1016/j.cplett.2004.06.011
Takano Y., Houk K.N. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 70-77. https://doi.org/10.1021/ct049977a
Andrienko G.A. Chemcraft - graphical software for visualization of quantum chemistry computations. Version 1.8, build 682. https://www.chemcraftprog.com
Lakowicz J.R. Principles of Fluorescence Spectroscopy. New York: Springer, 2006. 954 p. https://doi.org/10.1007/978-0-387-46312-4
Antina L.A., Bumagina N.A., Kalinkina V.A. Spectrochim. Acta, Part A 2022, 278, 121366. https://doi.org/10.1016/j.saa.2022.121366
Antina L.A., Kalyagin A.A., Ksenofontov A.A. J. Mol. Liq. 2021, 337, 116416. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2021.116416
Antina L.A., Kalyagin A.A., Ksenofontov A.A. Spectrochim. Acta, Part A 2022, 265, 120393. https://doi.org/10.1016/j.saa.2021.120393
Mchiri C., Dhifaoui S., Ezzayani K. Polyhedron 2019, 171, 10-19. https://doi.org/10.1016/j.poly.2019.06.055
Taguchi D., Nakamura T., Horiuchi H. J. Org. Chem. 2018, 83, 5331-5337. https://doi.org/10.1021/acs.joc.8b00782
Demirbaş Ü., Pişkin M., Akçay H.T. Synth. Met. 2017, 223, 166-171. https://doi.org/10.1016/j.synthmet.2016.12.004
Wilkinson F., Helman W.P., Ross A.B. J. Phys. Chem. Ref. Data 1993, 22, 113-262. https://doi.org/10.1063/1.555934
Pellosi D.S., Tessaro A.L., Moret F. J. Photochem. Photobiol., A 2016, 314, 143-154. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2015.08.024
Chen P., Sun S., Hu Y. Dyes Pigm. 1999, 41, 227-231. https://doi.org/10.1016/S0143-7208(98)00088-6
Nuraneeva E.N., Guseva G.B., Antina E.V., V'yugin A.I. J. Photochem. Photobiol., A 2022, 426, 113789. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2022.113789
Antina L.A., Ravcheeva E.A., Dogadaeva S.A. J. Photochem. Photobiol., A 2024, 449, 115370. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2023.115370
Hu W., Zhang R., Zhang X.-F. Spectrochim. Acta, Part A 2022, 272, 120965. https://doi.org/10.1016/j.saa.2022.120965
Dogadaeva S.A., Antina L.A., Ksenofontov A.A. J. Mol. Liq. 2023, 382, 121892. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2023.121892
Gorbe M., Costero A.M., Sancenón F. Dyes Pigm. 2019, 160, 198-207. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2018.08.007
Zhang X.-F., Yang X. J. Phys. Chem., B 2013, 117, 5533-5539. https://doi.org/10.1021/jp4013812
Berezin M.B., Antina E.V., Guseva G.B. Inorg. Chem. Commun. 2020, 111, 107611. https://doi.org/10.1016/j.inoche.2019.107611
Kritskaya A.Y., Berezin M.B., Antina E.V., Vyugin A.I. J. Fluoresc. 2019, 29, 911-920. https://doi.org/10.1007/s10895-019-02403-2
Berezin D.B., Likhonina A.E., Serov I.N., Andrianov V.G. Russ. J. Gen. Chem. 2017, 87, 979-984. https://doi.org/10.1134/S1070363217050152
Kautsky H. Trans. Faraday Soc. 1939, 35, 216. https://doi.org/10.1039/tf9393500216
Descalzo A.B., Ashokkumar P., Shen Z., Rurack K. ChemPhotoChem 2020, 4, 120-131. https://doi.org/10.1002/cptc.201900235
Antina L.A., Ksenofontov A.A., Kazak A.V. Colloids Surf., A 2021, 618, 126449. https://doi.org/10.1016/j.colsurfa.2021.126449
