(Br)2BODIPY photosensitizers: influence of functionalization features on photophysical, photochemical characteristics and aggregation behavior in solutions
Аннотация
Синтез малотоксичных фотосенсибилизаторов с оптимальным соотношением интенсивности флуоресценции и генерации синглетного кислорода (тераностиков) является актуальной задачей. В этой области исследований дифторбораты дипиррометенов (BODIPY) занимают существенное место. Нами представлены результаты синтеза, анализа строения, изучения хромофорных, флуоресцентных и генерационных характеристик BODIPY, замещенных атомами брома в α,α-, β,β- и β′,β′- положениях молекулы, их фото-, термостабильности, а также особенностей агрегационного поведения в смешанном растворителе ТГФ – вода. Полученные результаты проанализированы в сравнении с негалогенированными соединениями. Установлено, что введение атомов брома в молекулу тушит флуоресцентные, но усиливает генерационные свойства BODIPY. (α-Br)2- и (β-Br)2-Замещенные BODIPY можно рассматривать как потенциальные тераностики с преобладанием функции биовизуализатора, а (β′-Br)2-BDP в большей степени проявляет функцию фотосенсибилизатора. Симметричное бромирование BODIPY незначительно влияет на фото- и термическую стабильность по сравнению с незамещенными аналогами. Исследованные бромзамещенные дипиррометенаты бора(III) характеризуются образованием нефлуоресцирующих Н-агрегатов в смешанном растворителе ТГФ-вода при содержании воды в смеси более 70%.
