Новые конъюгаты галактозы с димерными производными хлорофилла а
Аннотация
В настоящей работе синтезированы новые конъюгаты галактозы с димерными производными хлорофилла а с различной гидрофильностью. Изменение гидрофильности димерных хлоринов достигнуто путем внедрения в молекулу одной или двух третичных аминогрупп, содержащих два фрагмента галактозы в качестве заместителей при атоме азота.
Литература
Koifman O.I., Ageeva T.A., Kuzmina N.S., Otvagin V.F., Nyuchev A.V., Fedorov A.Yu., Belykh D.V., Lebedeva N.Sh., Yurina E.S., Syrbu S.A., Koifman M.O., Gubarev Y.A., Bunin D.A., Gorbunova Yu.G., Martynov A.G., Tsivadze A.Yu., Dudkin S.V., Lyubimtsev A.V., Maiorova L.A., Kishalova M.V., Petrova M.V., Sheinin V.B., Tyurin V.S., Zamilatskov I.A., Zenkevich E.I., Morshnev P.K., Berezin D.B., Drondel E.A., Kustov A.V., Pogorilyy V.A., Noev A.N., Eshtukova-Shcheglova E.A., Plotnikova E.A., Plyutinskaya A.D., Morozova N.B., Pankratov A.A., Grin M.A., Abramova O.B., Kozlovtseva E.A., Drozhzhina V.V., Filonenko E.V., Kaprin A.D., Ryabova A.V., Pominova D.V., Romanishkin I.D., Makarov V.I., Loschenov V.B., Zhdanova K.A., Ivantsova A.V., Bortnevskaya Yu.S., Bragina N.A., Solovieva A.B., Kuryanova A.S., Timashev P.S. Macroheterocycles 2022, 15, 207-302. https://doi.org/10.6060/mhc224870k
Singh S., Aggarwal A., Bhupathiraju N.V.S.D.K., Arianna G., Tiwari K., Michael C. Chem. Rev. 2015, 115, 10261-10306. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.5b00244
Pereira P.M.R., Silva S., Ramalho J.S., Gomes C.M., Girao H., Cavaleiro J.A.S., Ribeiro C.A.F., Tome J.P.C., Fernandes R. Eur. J. Cancer 2016, 68, 60-69. https://doi.org/10.1016/j.ejca.2016.08.018
Tome J.P.C., Silva E.M.P., Pereira A.M.V.M., Alonso C.M.A., Faustino M.A.F., Neves M.G.P.M.C., Tomeґ A.C., Cavaleiro J.A.S., Tavares S.A.P., Duarte R.R., Caeiroc M.F., Valdeira M.L. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 4705-4713. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2007.05.005
Pereira P.M.R., Rizvi W., Bhupathiraju N.V.S.D.K., Berisha N., Fernandes R., Tome J.P.C., Drain C.M. Bioconjugate Chem. 2018, 29, 306-316. https://doi.org/10.1021/acs.bioconjchem.7b00636
Grin M.A., Lonin I.S., Lakhina A.A., Ol'shanskaya E.S., Makarov A.I., Sebyakin Y.L., Guryeva L.Y., Toukach P.V., Kononikhin A.S., Kuzmin V.A., Mironov A.F. J. Porphyrins Phthalocyanines 2009, 13, 336-345. https://doi.org/10.1142/S1088424609000425
Silva S., Pereira P.M.R., Silva P., Almeida P.F.A., Faustino M.A.F., Cavaleiro J.A.S., Tome J.P.C. Chem. Commun. 2012, 48, 3608-3610. https://doi.org/10.1039/c2cc17561d
Zheng G., Graham A., Shibata M., Missert J.R., Oseroff A.R., Dougherty T.J., Pandey R.K. J. Org. Chem. 2001, 66, 8709-8716. https://doi.org/10.1021/jo0105080
Pandey S.K., Zheng X., Morgan J., Missert J.R., Liu T.H., Shibata M., Bellnier D.A., Oseroff A.R., Henderson B.W., Dougherty T.J., Pandey R.K. Mol. Pharmaceutics 2007, 4, 448-464. https://doi.org/10.1021/mp060135x
Iqbal Z., Masilela N., Nyokong T., Lyubimtsev A., Hanack M., Zieglerb T. Photochem. Photobiol. Sci. 2012, 11, 679-686. https://doi.org/10.1039/c2pp05348a
Bennion M.C., Burch M.A., Dennis D.G., Lech M.E., Neuhaus K., Fendler N.L., Parris M.R., Cuadra J.E., Dixon C.F., Mukosera G.T., Blauch D.N., Hartmann L., Snyder N.L., Ruppel J.V. Eur. J. Org. Chem. 2019, 38, 6496-6503. https://doi.org/10.1002/ejoc.201901128
Otvagin V.F., Kuzmina N.S., Krylova L.V., Volovetsky A.B., Nyuchev A.V., Gavryushin A.E., Meshkov I.N., Gorbunova Y.G., Romanenko Y.V., Koifman O.I., Balalaeva I.V., Fedorov A.Yu. J. Med. Chem. 2019, 62, 11182-11193. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.9b01294
Kuzmina N.S., Otvagin V.F., Krylova L.V., Nyuchev A.V., Romanenko Y.V., Koifman O.I., Balalaeva I.V., Fedorov A. Yu. Mendeleev Commun. 2020, 30, 159-161. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2020.03.009
Arja K., Elgland M., Appelqvist H., Konradsson P., Lindgren M., Peter K., Nilsson R. ChemistryOpen 2018, 7, 495-503. https://doi.org/10.1002/open.201800020
Klingenburg R., Stark C.B.W., Wiehe A. Org. Lett. 2019, 21, 5417-5420. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.9b01542
Godlewski B., Baran D., Robichon M., Ferry A., Ostrowskia S., Malinowski M. Org. Chem. Front. 2022, 9, 2396-2404. https://doi.org/10.1039/D1QO01909K
Dixon C.F., Nottingham A.N., Lozano A.F., Sizemore J.A., Russell L.A., Valiton C., Newell K.L., Babin D., Bridges W.T., Parris M.R., Shchirov D.V., Snyder N.L., Ruppel J.V. RSC Adv. 2021, 11, 7037-7042. https://doi.org/10.1039/D0RA10793J
Damiano C., Gadolini S., Intrieri D., Lay L., Colombo C., Gallo E. Eur. J. Inorg. Chem. 2019, 41, 4412-4420. https://doi.org/10.1002/ejic.201900829
Rosa M., Jedryka N., Skorupska S., Grabowska-Jadach I., Malinowski M. Int. J. Mol. Sci. 2022, 23, 11321-11333. https://doi.org/10.3390/ijms231911321
Lee H.G., Dhamija A., Das C.K., Park K.M., Chang Y.T., Schäfer L.V., Kim K. Ang. Chem. Int. Ed. 2022, 62, e202214326. https://doi.org/10.1002/anie.202214326
Malachowska M., Sperduto C., Darmostuk M., Montic D., Venanzic M., Mancinid G., D'Acunto C.W., Králová J., Ruml T., Wimmer Z., Drašar P.B. J. Porphyrins Phthalocyanines 2016, 20, 773-784. https://doi.org/10.1142/S1088424616500875
Mal'shakova M.V., Pylina Ya.I., Belykh D.V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2019, 29, 2064-2069. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2019.07.019
Mal'shakova M.V., Pylina Ya.I., Belykh D.V. Chem. Heterocycl. Compd. 2023, 59, 703-708. https://doi.org/10.1007/s10593-023-03257-0
Mal'shakova M.V., Pylina Ya.I., Belykh D.V. Macroheterocycles 2023, 16, 204-210. https://doi.org/10.6060/mhc235221b
Belykh D., Loukhina I., Mikhaylov V., Khudyaeva I. Chem. Pap. 2021, 75, 1761-1766. https://doi.org/10.1007/s11696-020-01421-w
Mal'shakova M.V., Velegzhaninov I.O, Rasova E.A., Belykh D.V. J. Porphyrins Phthalocyanines 2021, 25, 137-144. https://doi.org/10.1142/S1088424621500048
Tulaeva L.A., Belykh D.V., Yakovleva N.M., Selkova I.A., Rocheva A.V., Kuchin A.V. Izv. Vyssh. Uchebn Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. [ChemChemTech] 2006, 49(4), 82-87.
Otvagin V.F., Nyuchev A.V., Kuzmina N.S., Grishin I.D., Gavryushin A.E., Romanenko Y.V., Koifman O.I., Belykh D.V., Peskova N.N., Shilyagina N.Y., Balalaeva I.V., Fedorov A.Y. Eur. J. Med. Chem. 2018, 144, 740-750. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2017.12.062
Belykh D.V., Mal'shakova M.V. Russ. J. Gen. Chem. 2018, 88, 1133-1137. https://doi.org/10.1134/S1070363218060142
Szarek W.A., Hay G.W., Doboszewski B. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1985, 663-664. https://doi.org/10.1039/c39850000663
