Halogen-Free α,α-Bis(BODIPY) Bichromofore Photosensitizer: Synthesis, Spectral Properties and Water-Soluble Forms with Pluronic® F127 Micelles

  • Artem S. Sherudillo ФГБУН ИХР РАН
  • Lubov A. Antina ФГБУН ИХР РАН
  • Valeria A. Kalinkina ФГБУН ИХР РАН
  • Alexander A. Kalyagin
  • Alexander A. Ksenofontov ФГБУН ИХР РАН
  • Vasily M. Babaev ИОФХ им. А.Е. Арбузова ФИЦ КазНЦ РАН
  • Mikhail В. Berezin ФГБУН ИХР РАН
  • Elena V. Antina ФГБУН ИХР РАН
DOI: https://doi.org/10.6060/mhc245854s
Ключевые слова: BODIPY бихромофор, флуоресценция, интеркомбинационная конверсия, генерация синглетного кислорода, мицеллы плюроника F127

Аннотация

BODIPY красители представляют собой универсальные молекулы для создания новых фотосенсибили­заторов (ФС) или флуоресцентных тераностиков для фотодинамической терапии (ФДТ) и антимикробной фотодинамической терапии (АФДТ). ФС на основе BODIPY являются структурными аналогами макро­циклических тетрапирролов, которые на настоящее время являются наиболее известными ФС и обладают важными характеристиками, необходимыми как для ФДТ, так и для АФДТ, включая биосовместимость и селективное накопление в раковых клетках, а также выраженную активность в отношении различных видов патогенных микроорганизмов. Димеризация BODIPY красителей является новым методом получения ФС на основе BODIPY и не требует дополнительного включения тяжелых атомов галогенов. Ключевые особенности свойств BODIPY бихромофоров определяются позициями присоединения мономерных фраг­ментов и природой связывающего спейсера, соединяющих эти домены. В настоящей работе представлены результаты синтеза α,α-bis(BDP) бихромофора и его водорастворимой формы на основе мицелл плюроника F127, исследования особенностей их структуры, фотофизических характеристик, сольватохромного эффекта. Краситель α,α-бис(BDP) характеризуется высоким светопоглощением и сильным экситонным рас­щеплением низкоэнергетической полосы спектра поглощения на две высокоинтенсивные полосы. Бихро­мофор α,α-бис(BDP) продемонстрировал двойную функциональность благодаря относительно высокой флуоресценции и генерации синглетного кислорода в ароматических растворителях и среднеполярных растворителях

 

Литература

a) Bañuelos J. Chem. Rec. 2016, 16, 335. https://doi.org/10.1002/tcr.201500238

b) Bumagina N.A., Antina E.V., Ksenofontov A.A., Antina L.A., Kalyagin A.A., Berezin M.B. Coord. Chem. Rev. 2022, 469, 214684. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2022.214684

c) Loudet A., Burgess K. Chem.Rev. 2007, 107, 4891. https://doi.org/10.1021/cr078381n

Lu H., Mack J., Yang Y., Shen Z. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 4778. https://doi.org/10.1039/C4CS00030G

Turksoy A., Yildiz D., Akkaya E.U. Coord. Chem. Rev. 2019, 379, 47. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2017.09.029

Zhao J., Xu K., Yang W., Wang Z., Zhong F. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 8904. https://doi.org/10.1039/C5CS00364D

Filatov M.A. Org.Biomol. Chem. 2019, 18, 10. https://doi.org/10.1039/C9OB02170A

Gao M., Zeng Le, Jiang L., Zhang M., Chen Y., Huang L. Molecules 2023, 28, 5474. https://doi.org/10.3390/molecules28145474

a) Kandrashkin Y.E., Wang Z., Sukhanov A.A., Hou Y., Zhang X., Liu Y., Voronkova V.K., Zhao J. J. Phys. Chem. Lett. 2019, 10, 4157. https://doi.org/10.1021/acs.jpclett.9b01741

b) Liu Y., Zhao J., Iagatti A., Bussotti L., Foggi P., Castellucci E., Di Donato M., Han K.-L. J. Phys. Chem. C 2018, 122, 2502. https://doi.org/10.1021/acs.jpcc.7b10213

c) Zhang X.-F. J. Photochem. Photobiol. A-Chem. 2018, 355, 431. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2017.07.019

Taguchi D., Nakamura T., Horiuchi H., Saikawa M., Nabeshima T. J. Org. Chem. 2018, 83, 5331. https://doi.org/10.1021/acs.joc.8b00782

a) Wu W., Zhao J., Sun J., Guo S. J. Org. Chem. 2012, 77, 5305. https://doi.org/10.1021/jo300613g

b) Zhang X.-F. Dyes Pigm. 2017, 146, 491. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2017.07.051

c) Cakmak Y., Kolemen S., Duman S., Dede Y., Dolen Y., Kilic B., Kostereli Z., Yildirim L.T., Dogan A.L., Guc D., Akkaya E.U. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 11937. https://doi.org/10.1002/anie.201105736

Zhang X.-F., Yang X., Xu B. PCCP 2017, 19, 24792. https://doi.org/10.1039/C7CP02645E

Ventura B., Marconi G., Bröring M., Krüger R., Flamigni L. New J. Chem. 2009, 33, 428. https://doi.org/10.1039/B813638F

Antina L.A., Kalinkina V.A., Sherudillo A.S., Kalyagin A.A., Lukanov M.M., Ksenofontov A.A., Berezin M.B., Antina E.V. J. Lumin. 2024, 269, 120411. https://doi.org/10.1016/j.jlumin.2023.120411

Bassan E., Gualandi A., Cozzi P.G., Ceroni P. Chem. Sci. 2021, 12, 6607. https://doi.org/10.1039/D1SC00732G

Cao J., Zhang T., Sun W. Dyes Pigm. 2023, 208, 110797. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2022.110797

Kalyagin A., Antina L., Ksenofontov A., Antina E., Berezin M. Int. J. Mol. Sci. 2022, 23, 14402. https://doi.org/10.3390/ijms232214402

a) Guan Y., Shi J., Xia M., Zhang J., Pang Z., Marchetti A., Wang X., Cai J., Kong X. Appl. Surf. Sci. 2017, 423, 349. https://doi.org/10.1016/j.apsusc.2017.06.183

b) Gupta G., Sun Y., Das A., Stang P.J., Lee C.Y. Coord. Chem. Rev. 2022, 452, 214308. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2021.214308

c) Lee Y.-R., Jang M.-S., Cho H.-Y., Kwon H.-J., Kim S., Ahn W.-S. Chem. Eng. J. 2015, 271, 276. https://doi.org/10.1016/j.cej.2015.02.094

Antina L.A., Ravcheeva E.A., Dogadaeva S.A., Kalyagin A.A., Ksenofontov A.A., Bocharov P.S., Lodochnikova O.A., Islamov D.R., Berezin M.B., Antina E.V. J. Photochem. Photobiol. A-Chem. 2024, 449, 115370. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2023.115370

Antina L.A., Kalyagin A.A., Ksenofontov A.A., Pavelyev R.S., Lodochnikova O.A., Islamov D.R., Antina E.V., Berezin M.B. J. Mol. Liq. 2021, 337, 116416. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2021.116416

a) Kang Z., Wu Q., Guo X., Wang L., Ye Y., Yu C., Wang H., Hao E., Jiao L. Chem. Commun. 2021, 57, 9886. https://doi.org/10.1039/D1CC04098G

b) Stachelek P., Harriman A. J. Phys. Chem. A 2016, 120, 8104. https://doi.org/10.1021/acs.jpca.6b08284

c) Wang D., Wu Q., Zhang X., Wang W., Hao E., Jiao L. Org. Lett. 2020, 22, 7694. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.0c02895

a) Antina L.A., Bumagina N.A., Kalinkina V.A., Lukanov M.M., Ksenofontov A.A., Kazak A.V., Berezin M.B., Antina E.V. Spectrochim. Acta A 2022, 278, 121366. https://doi.org/10.1016/j.saa.2022.121366

b) Dogadaeva S.A., Antina L.A., Ksenofontov A.A., Kalyagin A.A., Khodov I.A., Berezin M.B., Antina E.V., Pavelyev R.S., Frantsuzova L.V., Lodochnikova O.A., Islamov D.R. J. Mol. Liq. 2023, 382, 121892. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2023.121892

a) Hu W., Zhang R., Zhang X.-F., Liu J., Luo L. Spectrochim. Acta A 2022, 272, 120965. https://doi.org/10.1016/j.saa.2022.120965

b) Wilkinson F., Helman W.P., Ross A.B. J. Phys. Chem. Ref. Data 1993, 22, 113. https://doi.org/10.1063/1.555934

c) Spiller W., Kliesh H., Wohrle D., Hackbarth S., Roder B., Schnurpfeil G. J. Porphyrins Phthalocyanines 1998, 2, 145. https://doi.org/10.1002/(SICI)1099-1409(199803/04)2:2<145::AID-JPP60>3.0.CO;2-2

d) Prieto-Castañeda A., García-Garrido F., Díaz-Norambuena C., Escriche-Navarro B., García-Fernández A., Bañuelos J., Rebollar E., García-Moreno I., Martínez-Máñez R., de La Moya S. Agarrabeitia A.R., Ortiz M.J. Org. Lett. 2022, 24, 3636. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.2c01169

e) Pellosi D.S., Tessaro A.L., Moret F., Gaio E., Reddi E., Caetano W., Quaglia F., Hioka N. J. Photochem. Photobiol. A-Chem. 2016, 314, 143. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2015.08.024

Bannwarth C., Ehlert S., Grimme S. J. Chem. Theory Comput. 2019, 15, 1652. https://doi.org/10.1021/acs.jctc.8b01176

Chai J.-D., Head-Gordon M. PCCP 2008, 10, 6615. https://doi.org/10.1039/b810189b

Schäfer A., Horn H., Ahlrichs R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571. https://doi.org/10.1063/1.463096

Marenich A.V., Cramer C.J., Truhlar D.G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378. https://doi.org/10.1021/jp810292n

Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Petersson G.A., Nakatsuji H., Li X., Caricato M., Marenich A.V., Bloino J., Janesko B.G., Gomperts R., Mennucci B., Hratchian H.P., Ortiz J.V., Izmaylov A.F., Sonnenberg J.L., Williams-Young D., Ding F., Lipparini F., Egidi F., Goings J., Peng B., Petrone A., Henderson T., Ranasinghe D., Zakrzewski V.G., Gao J., Rega N., Zheng G., Liang W., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Throssell K., Montgomery J.A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M.J., Heyd J.J., Brothers E.N., Kudin K.N., Staroverov V.N., Keith T.A., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A.P., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Millam J.M., Klene M., Adamo C., Cammi R., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Farkas O., Foresman J.B., Fox D.J. Gaussian 16, Revision B.01. Gaussian, Inc., Wallingford, 2016.

Nepomnyashchii A.B., Bröring M., Ahrens J., Bard A.J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19498. https://doi.org/10.1021/ja207545t

a) Bröring M., Krüger R., Link S., Kleeberg C., Köhler S., Xie X., Ventura B., Flamigni L. Chem. Eur. J. 2008, 14, 2976. https://doi.org/10.1002/chem.200701912

b) Kasha M., Rawls H. R., Ashraf El-Bayoumi M. Pure Appl. Chem. 1965, 11, 371. https://doi.org/10.1351/pac196511030371

Giernoth R. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 11289. https://doi.org/10.1002/anie.201105531

Nguyen V.-N., Yim Y., Kim S., Ryu B., Swamy K. M. K., Kim G., Kwon N., Kim C.-Y., Park S., Yoon J. Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 8957. https://doi.org/10.1002/anie.202002843

Liu Z., Jiang Z., Yan M., Wang X. Front. Chem. 2019, 7, 712. https://doi.org/10.3389/fchem.2019.00712

a) Antina L.A., Ksenofontov A.A., Kazak A.V., Usol'tseva N.V., Antina E.V., Berezin M.B. Colloids Surf., A 2021, 618, 126449. https://doi.org/10.1016/j.colsurfa.2021.126449

b) Descalzo A.B., Ashokkumar P., Shen Z., Rurack K. ChemPhotoChem 2020, 4, 120. https://doi.org/10.1002/cptc.201900235

Vu T.T., Dvorko M., Schmidt E.Y., Audibert J.-F., Retailleau P., Trofimov B.A., Pansu R.B., Clavier G., Méallet-Renault R. J. Phys. Chem. C 2013, 117, 5373. https://doi.org/10.1021/jp3097555

a) Batrakova E.V., Kabanov A.V. J. Controlled Release 2008, 130, 98. https://doi.org/10.1016/j.jconrel.2008.04.013

b) de Castro K.C., Coco J.C., Dos Santos É.M., Ataide J.A., Martinez R.M., do Nascimento M.H.M., Prata J., da Fonte P.R.M.L., Severino P., Mazzola P.G., Baby A.R., Souto E.B., de Araujo D.R., Lopes A.M. J. Controlled Release 2023, 353, 802. https://doi.org/10.1016/j.jconrel.2022.12.017

Опубликован
2024-06-21
Как цитировать
Sherudillo, A., Antina, L., Kalinkina, V., Kalyagin, A., Ksenofontov, A., Babaev, V., Berezin, M., & Antina, E. (2024). Halogen-Free α,α-Bis(BODIPY) Bichromofore Photosensitizer: Synthesis, Spectral Properties and Water-Soluble Forms with Pluronic® F127 Micelles. Макрогетероциклы/Macroheterocycles, 17(2), 123-132. https://doi.org/10.6060/mhc245854s
Выпуск
Том 17 № 2 (2024): The issues 2 and 3 are dedicated to the memory of Academician of Russian Academy of Sciences Oskar I. Koifman and coincide with his 80th Anniversary
Раздел
Дипиррометены