Halogen-free α,α-bis(BODIPY) bichromofore photosensitizer: synthesis, spectral properties and water-soluble forms with Pluronic® F127 micelles

Аннотация

BODIPY красители представляют собой универсальные молекулы для создания новых фотосенсибилизаторов (ФС) или флуоресцентных тераностиков для фотодинамической терапии (ФДТ) и антимикробной фотодинамической терапии (АФДТ). ФС на основе BODIPY являются структурными аналогами макроциклических тетрапирролов, которые на настоящее время являются наиболее известными ФС и обладают важными характеристиками, необходимыми как для ФДТ, так и для АФДТ, включая биосовместимость и селективное накопление в раковых клетках, а также выраженную активность в отношении различных видов патогенных микроорганизмов. Димеризация BODIPY красителей является новым методом получения ФС на основе BODIPY и не требует дополнительного включения тяжелых атомов галогенов. Ключевые особенности свойств BODIPY бихромофоров определяются позициями присоединения мономерных фрагментов и природой связывающего спейсера, соединяющих эти домены. В настоящей работе представлены результаты синтеза α,α-bis(BDP) бихромофора и его водорастворимой формы на основе мицелл плюроника F127, исследования особенностей их структуры, фотофизических характеристик, сольватохромного эффекта. Краситель α,α-бис(BDP) характеризуется высоким светопоглощением и сильным экситонным расщеплением низкоэнергетической полосы спектра поглощения на две высокоинтенсивные полосы. Бихромофор α,α-бис(BDP) продемонстрировал двойную функциональность благодаря относительно высокой флуоресценции и генерации синглетного кислорода в ароматических растворителях и среднеполярных растворителях.