Гетероциклические производные природных хлоринов в качестве основы для создания новых тераностических агентов с настраиваемыми свойствами.
Аннотация
Функционализация периферии тетрапиррольного макроцикла у природных хлоринов позволяет, с одной стороны, расширить ароматическую систему макрогетероцикла, принципиально меняя его электронную структуру, с другой – позволяет вводить в молекулу различные структурные блоки, варьируя их тип и количество, расстояние между ними и их взаимную ориентацию. Целью настоящего исследования явилась разработка методов функционализации природных хлоринов путем введения гетероциклических фрагментов. Использование формилхлоринов для получения гетероциклзамещенных производных позволило получить по реакции Дебуса-Радзишевского β-имидазолилзамещенные хлорины. Таким путем были получены два новых хлорина, содержащих фенантренимидазол и бензимидазол в пиррольном кольце А хлорина е6.
Литература
Abrahamse H., Hamblin M.R. Biochem. J. 2016, 473, 347-364. https://doi.org/10.1042/BJ20150942
Singh S., Aggarwal A., Bhupathiraju N.V.S.D.K., Arianna G., Tiwari K., Drain Ch.M. Chem. Rev. 2015, 115, 10261-10306. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.5b00244
Josefsen L.B., Boyle R.W. Theranostics 2012, 2, 916-966. https://doi.org/10.7150/thno.4571
Zhou Y., Liang X., Dai Z. Nanoscale 2016, 8, 12394-12405. https://doi.org/10.1039/C5NR07849K
Bera K., Maiti S., Maity M., Mandal C., Maiti N.C. ACS Omega 2018, 3, 4602-4619. https://doi.org/10.1021/acsomega.8b00419
Srivatsan A., Missert J.R., Upadhyay S.K., Pandey R.K. J. Porphyrins Phthalocyanines 2015, 19, 109-134. https://doi.org/10.1142/S1088424615300037
Luo J., Chen L.-F., Hu P., Chen Z.-N. Inorg. Chem. 2014, 53, 4184-4191. https://doi.org/10.1021/ic500238s
Crossley M.J., Prashar J.K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6751-6754. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(97)01544-X
Shremzer E., Polivanovskaia D., Birin K., Gorbunova Yu., Tsivadze A. Dyes Pigm. 2023, 210, 110935. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2022.110935
Korobkov S., Birin K., Gorbunova Yu., Tsivadze A. Dyes Pigm. 2022, 207, 110696. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2022.110696
Sessler J.L., Brown Ch.T., O'Connor D., Springs S.L., Wang R., Sathiosatham M., Hirose T. J. Org. Chem. 1998, 63, 7370-7374. https://doi.org/10.1021/jo9810112
Matlachowski C., Schwalbe M. Dalton Trans. 2013, 42, 3490-3503. https://doi.org/10.1039/C2DT32196C
Lang P., Matlachowski C., Schwalbe M. Chem. Sel. 2017, 2, 4767-4773. https://doi.org/10.1002/slct.201700907
Schubert U.S., Hofmeier H., Newkome G.R. Modern Terpyridine Chemistry, Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2006. https://doi.org/10.1002/3527608486
Plotnikova E., Morozova N., Plyutinskaya A., Yakubovskaya R., Chissov V., Grin M., Mironov A. Russian Journal of Biotherapy 2016, 15, 47-54. https://doi.org/10.17650/1726-9784-2016-15-2-47-54
Psotka M., Martinková M., Gonda J. Chem. Pap. 2017, 71, 709-719. https://doi.org/10.1007/s11696-016-0004-8
Sun W.-II., Liu S., Zhang W., Zeng Y., Wang D., Liang T. Organometallics 2010, 29, 732-741. https://doi.org/10.1021/om9010033
Crossley M.J., Mcdonald J.A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1999, № 17., 2429-2431. https://doi.org/10.1039/a905507j
Hayashi H., Touchy A.S., Kinjo Y., Kurotobi K., Toude Y., Ito S., Saarenpää H., Tkachenko N.V., Lemmetyinen H., Imahori H. ChemSusChem. 2013, 6, 508-517. https://doi.org/10.1002/cssc.201200869
Lee S.-H., Larsen A.G., Ohkubo K., Cai Z.-L., Reimers J.R., Fukuzumi Sh., Crossley M.J. Chem. Sci. 2012, 3, 257-269. https://doi.org/10.1039/C1SC00614B
Sokhraneva V.A., Yusupova D.A., Boriskin V.S., Groza N.V. Fine Chemical Technologies. 2022, 17, 210-230. https://doi.org/10.32362/2410-6593-2022-17-3-210-230
