Microwave-Assisted Approach to Hemiporphyrazine Synthesis
Аннотация
В работе систематизированы материалы о синтезе гемипорфиразинов (Нрs) с применением микроволнового излучения. Использование этого подхода позволяет существенно сократить продолжительность синтеза с 8-36 ч до 20 мин, а также исключить применение растворителя. Так, взаимодействием м-фенилендиамина, 1(Н)- или 1-додецил-3,5-диамино-1,2,4-триазола с R-(+)- или S-(‒)-камфорадицианопиразинами получены оптически активные гемипорфиразины.
Литература
Elvidge J.A., Linstead R.P. J. Chem. Soc. 1952, 20, 5008-5012. https://doi.org/10.1039/jr9520005008
Campbel J.B. Patent USA No. 2765308, 1956.
Fernánrez-Lazáro F., Torres T., Hauschel B., Hanack M. Chem. Rev. 1998, 98, 563-576. https://doi.org/10.1021/cr970002a
Ziegler C.J. The Hemiporphyrazines and Related Systems. In: Handbook of Porphyrin Science, Vol. 17 (Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R., Eds.), 2012, pp. 113-238. https://doi.org/10.1142/9789814335508_0004
Muranaka A., Ohira S., Hashizume D., Koshino H., Kyotani F., Hirayama M., Uchiyama M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 190-193. https://doi.org/10.1021/ja210410c
Muranaka A., Uchiyama M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2021, 94, 872-878. https://doi.org/10.1246/bcsj.20200336
Eroshin A.V., Otlyotov A.A., Zhabanov Yu.A., Veretennikov V.V., Islyaikin M.K. Macroheterocycles 2021, 14, 119-129. https://doi.org/10.6060/mhc201026z
Huber S.M., Seyfried M.S., Linden A., Luedtke N.W. Inorg. Chem. 2012, 51, 7032-7038. https://doi.org/10.1021/ic2017566
Okada Y., Hoshi T., Kobayashi N. Front. Chem. 2020, 8, 595998. https://doi.org/10.3389/fchem.2020.595998
Dini D., Calvete M.J.F., Hanack M., Amendola V., Meneghetti M. Chem. Commun. 2006, 22, 2394-2396. https://doi.org/10.1039/b601591c
Maldonado T., Guillermo F., Lappin A.G., Oliver A.G. J. Photochem. Photobiol., A 2023, 441, 114715. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2023.114715
Islyaikin M.K., Danilova E.A. Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2007, 5, 689-706. https://doi.org/10.1007/s11172-007-0107-z
de la Torre G., Gray D., Blau W., Torres T. Synth. Met. 2001, 121, 1481-1482. https://doi.org/10.1016/S0379-6779(00)00967-X
Lidstrom P., Tierney J., Wathey B., Westman J. Tetrahedron 2001, 57, 9225-9283. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)00906-1
Mudiwa M., Ndinguri M.W., Soper S.A., Hammer R.P. J. Porphyrins Phthalocyanines 2010, 14, 891-903. https://doi.org/10.1142/S1088424610002744
Pineiro M. Curr. Org. Synth. 2014, 11, 89-109. https://doi.org/10.2174/15701794113106660088
Selivanova G.A., Amosov E.V., Vasil'ev V.G., Lukyanets E.A., Tretyakov E.V., Shteingartsa V.D. Macroheterocycles 2016, 9, 80-88. https://doi.org/10.6060/mhc151192s
Jin H.-G., Jiang Xiaoqin, Kühne I.A., Clair S., Monnier V., Chendo Ch., Novitchi G., Powell A.K., Kadish K.M., Balaban T.S. Inorg. Chem. 2017, 56, 4864-4873. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.6b03056
Abe K., Katano S., Ohta K. J. Jpn. Petrol. Inst. 2018, 61(2). 140-149. https://doi.org/10.1627/jpi.61.140
Kuznetsova A.S., Pechnikova N.L., Zhabanov Y.A., Khochenkov A.E., Koifman O.I., Aleksandriiskii V.V., Islyaikin M.K. J. Porphyrins Phthalocyanines 2019, 23, 296-302. https://doi.org/10.1142/S1088424619500263
Clark P.F., Elvidge J.A., Linstead R.P. J. Chem. Soc. 1954, 2490-2497. https://doi.org/10.1039/jr9540002490
Danilova E.A. Cand. chem. sci. thesis. 1990, 154 p.
Islyaikin M.K., Zdumaeva T.A., Burmistrov V.A., Mel'nik N.I. Chemistry and Technology of Dyeing, Synthesis of Dyes and Polymer Materials [Химия и технология крашения, синтеза красителей и полимерных материалов: Межвуз. сб.] 1981, 53-56.
Kuznetsova A.S. Cand. chem. sci. thesis. 2019, 130 p.
Kuznetsova A.S., Razryadov A.A., Islyaikin M.K. In: Book of abstracts of The 8th International Workshop on Organic Electronics of Highly-Correlated Molecular Systems, Sept. 23-25, 2018, Suzdal, p. 49.
Burmistrov V.A., Novikov I.V., Aleksandriiskii V.V., Islyaikin M.K., Kuznetsova A.S., Koifman O.I. J. Mol. Liq. 2019, 287, 110961. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2019.110961
Danilova E.A., Galanin N.E., Islyaikin M.K., Maizlish V.E., Berezina G.R., Rumyantseva T.A., Suvorova Yu.V., Znoiko S.A., Kustova T.V. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.] 2023, 66(7), 111-119. https://doi.org/10.6060/ivkkt.20236612.6965
Kuznetsova A.S., Dmitriev M.V., Zav'yalov A.V., Koifman O.I., Islyaikin M.K. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.] 2017, 60, 15-21.
Filatov M.S., Trukhina O.N., Efimova S.V., Koifman O.I., Islyaikin M.K. Macroheterocycles 2013, 6, 82-85. https://doi.org/10.6060/mhc121107i
Kuznetsova A.S., Islyaikin M.K., Torres T. Macroheterocycles 2021, 14, 65‒69. https://doi.org/10.6060/mhc210336k
