Влияние структуры металлоорганических каркасных соединений на процесс активации кислорода

Vyacheslav A. Kulev
Igor V. Novikov https://orcid.org/0009-0009-9630-2890
Nadezhda M. Berezina https://orcid.org/0000-0003-1784-7091
Mikhail I. Bazanov https://orcid.org/0000-0003-0425-2021
Tatyana A. Ageeva https://orcid.org/0000-0001-9445-4262

Ключевые слова: фталоцианины, металлоорганические каркасные соединения, катализ, электровосстановление кислорода, квантово-химическое моделирование

Аннотация

Получены тетра- (CoPc(COOH)₄) и октакарбоксифталоцианинаты кобальта (CoPc(COOH)₈) как исходные блоки для формирования металлорганических каркасных структур (МОКС). На основе полученных фталоцианинатов синтезированы соответствующие МОКС, в которых в качестве связующего компонента выступают алюмооксидные кластеры различной структуры. Изучена активность данных материалов в качестве гетерогенных катализаторов реакции окисления 4-трет-бутилпирокатехина кислородом воздуха. При исследовании каталитического процесса обнаружено, что МОКС на основе октакарбоксифталоцианината кобальта (CoPc(COO)₈H₄Al₂) обладает большей активностью по сравнению с МОКС на основе тетракарбоксифталоцианината (CoPc(COO)₄Al). При этом скорость реакции окисления 4-трет-бутилпирокатехина, катализируемой CoPc(COO)₈H₄Al₂, в 5,5 раз больше, чем для CoPc(COO)₄Al при одинаковых условиях. Для подтверждения каталитической активности исследуемых материалов в процессе активации кислорода проведено исследование электровосстановления молекулярного кислорода на графитовых электродах, модифицированных как исходными фталоцианинатами кобальта, так и полученными на их основе МОКС. Показано, что CoPc(COOH)₄ проявляет большую активность по сравнению с CoPc(COOH)₈ в реакции электровосстановления молекулярного кислорода. Полученные разногласия вероятнее всего свидетельствуют о большом вкладе структуры исследуемых МОКС в процессы катализа. Морфология полученных материалов оценена с использованием метода электронной сканирующей микроскопии. Методами квантовохимического моделирования оптимизированы структуры исследованных соединений. Обобщение литературных и полученных данных позволило впервые показать структуры синтезированных МОКС, которые косвенно подтверждаются экспериментальными данными.

Литература

Lange J.P. Nature Catalysis 2021, 4, 186-192. https://doi.org/10.1038/s41929-021-00585-2

de Vries J.G., Jackson S.D. Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 2009-2009. https://doi.org/10.1039/c2cy90039d

Cornils B., Herrmann W.A. J. Catal. 2003, 216, 23-31. https://doi.org/10.1016/S0021-9517(02)00128-8

Beller M., Renken A., van Santen R.A. Catalysis: from Principles to Applications. Weinheim: Wiley-VCH Verlag. 2012, 642 p. ISBN: 9783527323494

Vanadium Catalysis (Sutradhar M., da Silva J.A.L., Pombeiro A.J.L., Eds.) Royal Society of Chemistry, Cambridge, UK, 2020. ISBN: 978-1-83916-088-2, ISSN: 1757-6733

Sutradhar M. Catalysts 2020, 10, 1429. https://doi.org/10.3390/catal10121429

Shi J., Wang Y., Yang W., Tang Y., Xie Z. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 8877-8903. https://doi.org/10.1039/C5CS00626K

Wei D., Sadek O., Dorcet V., Roisnel T., Darcel C., Gras E., Clot E., Sortais J.-B. J. Catal. 2018, 366, 300-309. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2018.08.008

Seck C., Mbaye M.D., Gaillard S., Renaud J.L. Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 4640-4645. https://doi.org/10.1002/adsc.201800924

Kar S., Sen R., Kothandaraman J., Goeppert A., Chowdhury R., Munoz S.B., Haiges R., Prakash G.K.S. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 3160-3170. https://doi.org/10.1021/jacs.8b12763

Kumar A., Daw P., Milstein D. Chem. Rev. 2021, 122, 385-441. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.1c00412

Chen Q., Yin Q., Dong A., Gao Y., Qian Y., Wang D., Dong M., Shao Q., Liu H., Han B.H., Ding T., Guo Z., Wang N. Polymer 2019, 169, 255-262. https://doi.org/10.1016/j.polymer.2019.02.056

Huang K., Zhang J. Y., Liu F., Dai S. Acs Catalysis. 2018, 8, 9079-9102. https://doi.org/10.1021/acscatal.8b02151

Sorokin A.B. Chem. Rev. 2013, 113, 8152-8191. https://doi.org/10.1021/cr4000072

Szymczak J., Kryjewski M. Materials 2022, 15, 2532. https://doi.org/10.3390/ma15072532

Liu W., Wang K., Wang C., Liu W., Pan H., Xiang Y., Qi D., Jiang, J. J. Mater. Chem. A 2018, 6, 22851-22857. https://doi.org/10.1039/C8TA08173E

Wang H.G., Wu Q., Cheng L., Chen L., Li M., Zhu G. Energy Storage Materials 2022, 52, 495-513. https://doi.org/10.1016/j.ensm.2022.08.022

Ji W., Wang T.X., Ding X., Lei S., Han B.H. Coord. Chem. Rev. 2021, 439, 213875. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2021.213875

Zhang Z., Wang W., Wang X., Zhang L., Cheng C., Liu X. Chem. Eng. J. 2022, 435, 133872. https://doi.org/10.1016/j.cej.2021.133872

Huang S., Chen K., Li T.T. Coord. Chem. Rev. 2022, 464, 214563. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2022.214563

Mackintosh H.., Budd P.M., McKeown, N.B. J. Mater. Chem. 2008, 18, 573-578. https://doi.org/10.1039/B715660J

Castro K.A., Figueira F., Paz F.A.A., Tomé J.P., da Silva R.S., Nakagaki S., Neves M.G.P.M.S., Cavaleiro J.A.S., Simões M. M. Dalton Trans. 2019, 48, 8144-8152. https://doi.org/10.1039/C9DT00378A

Lebedev A.V., Ivanova M.V., Timoshin A.A., Ruuge E.K. Biomedical Chemistry [Biomed. Khimiya] 2008, 54, 687–695.

Kashiwagi T., Amemiya F., Fuchigami T., Atobe M. Chem. Commun. 2012, 48, 2806-2808. https://doi.org/10.1039/c2cc17979b

Yadoung S., Shimizu S., Hongsibsong S., Nakano K., Ishimatsu R. Heliyon 2023, 9, e21722. https://doi.org/10.1016/j.heliyon.2023.e21722

Zherebtsov M.A., Arsenyev M.V., Baranov E.V., Chesnokov S.A. J. Struct. Chem. 2023, 64, 2051-2062. https://doi.org/10.1134/S0022476623110033

Zhou B., Bedajna S., Gabbaï F.P. Chem. Commun. 2024, 60, 192-195. https://doi.org/10.1039/D3CC04942F

Tyson C. A., Martell A.E. J. Phys. Chem. 1970, 74, 2601-2610. https://doi.org/10.1021/j100707a004

Lebedev A.V., Ivanova M.V., Ruuge E.K. Biophysics 2011, 56, 188-193. https://doi.org/10.1134/S0006350911020187

Salonen P., Savela R., Peuronen A., Lehtonen A. Dalton Trans. 2021, 50, 6088-6099. https://doi.org/10.1039/D1DT00419K

Jin L., Chen W., Chen, D. J. Serb. Chem. Soc. 2012, 77, 1223-1237. https://doi.org/10.2298/JSC110710026J

Valkova L.A., Glibin A.S., Koifman O.I. Macroheterocycles 2011, 3, 222-226. https://doi.org/10.6060/mhc2011.3.13

Giricheva N.I., Syrbu S.A., Bubnova K.E., Fedorov M.S., Kiselev M.R., Girichev G.V. J. Mol. Liq. 2019, 277, 833-842. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2019.01.029

Chowdhuri R.A., Takoudis C.G., Klie R.F., Browning N.D. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 4241-4243. https://doi.org/10.1063/1.1483903

Kim Y.C., Park H.H., Chun J.S., Lee W.J. Thin Solid Films 1994, 237, 57-65. https://doi.org/10.1016/0040-6090(94)90238-0

Dhonge B.P., Mathews T., Sundari S.T., Thinaharan C., Kamruddin M., Dash, S., Tyagi A.K. Appl. Surf. Sci. 2011, 258, 1091-1096. https://doi.org/10.1016/j.apsusc.2011.09.040

Chowdhuri A.R., Takoudis C.G. Thin Solid Films 2004, 446, 155-159. https://doi.org/10.1016/S0040-6090(03)01311-7

Rescigno A., Sanjust E., Pedulli G.F., Valgimigli L. Anal. Lett. 1999, 32, 2007-2017. https://doi.org/10.1080/00032719908542948

Stunnenberg F., Cerfontain H., Rexwinkel R.B. Red. Trav. Chim. Pays-Bas. 1992, 111, 438-447. https://doi.org/10.1002/recl.19921111005

Lebedev A.V., Ivanova M.V., Timoshin A.A., Ruuge E.K. ChemPhysChem 2007, 8, 1863-1869. https://doi.org/10.1002/cphc.200700296

Nishiura T., Ohta T., Ogura T., Nakazawa J., Okamura M., Hikichi S. Molecules 2022, 27, 6416. https://doi.org/10.3390/molecules27196416

Mayranovskiy V.G. In: Porphyrins: Spectroscopy, Electrochemistry, Application (Enikolopyan N.S., Ed.) Moscow, 1987. pp. 127-181 [В кн.: Порфирины: спектроскопия, электрохимия, применение (Ениколопян Н.С., ред.) M.: Наука, 1987. c. 127-181].

Kadish K.M., Caemelbecke E.V., Royal G. In: The Porphyrin Handbook, Vol. 8 (Kadish K.M., Ed.) San Diego, 2000. p. 1-114.

Tarasevich M.R., Radyushkina K.A., Bogdanovskaya V.A. Electrochemistry of porphyrins. Moscow: Nauka, 1991. 312 p. [Тарасевич М.Р., Радюшкина К.А., Богдановская В.А. Электрохимия порфиринов. М.: Наука, 1991. 312 с.].

Tesakova M.V., Noskov A.V., Bazanov M.I., Berezina N.M., Parfenyuk V.I. Russ. J. Phys. Chem. A. 2012, 86, 9-13. https://doi.org/10.1134/S0036024411120326

Bazanov M.I., Filimonov D.A., Volkov A.V., Koifman O.I. Macroheterocyclic Compounds: Electrochemistry, Electrocatalysis, tThermochemistry. Moscow: LENAND, 2016. 320 p. [Базанов М.И., Филимонов Д.А., Волков А.В., Койфман О.И. Макрогетероциклические соединения: Электрохимия, электрокатализ, термохимия. М.: ЛЕНАНД, 2016. 320 с].

Berezina N.M., Bazanov M.I., Maizlish V.E. Russ. J. Electrochem. 2018, 54, 873-878. https://doi.org/10.1134/S1023193518130074

Bazanov M.I., Petrov A.V., Zhutaeva G.V. et al. Russ. J. Electrochem. 2004, 40, 1198-1204. https://doi.org/10.1023/B:RUEL.0000048654.68212.1e

Bazanov M.I., Berezina N.M., Kokorin M.S., Semeikin A.S., Petrova D.V. ChemChemTech 2023, 66, 46-55. https://doi.org/10.6060/ivkkt.20236609.6853

Komarova N.S., Konev D.V., Kotkin A.S., Kochergin V.K., Manzhos R.A., Krivenko A.G. Mendeleev Commun. 2020, 30, 472-473. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2020.07.021

Krivenko A.G., Manzhos R.A., Kotkin A.S., Kochergin V.K. Russ. J. Electrochem. 2020, 56, 418-421. https://doi.org/10.1134/S1023193520050079

Sani F.M., Nesic S.A. Electrochim. Acta 2024, 477, 143766. https://doi.org/10.1016/j.electacta.2024.143766

Reinsch H., De Vos D., Stock N. Z. Anorg. Allg. Chem. 2013, 639, 2785-2789. https://doi.org/10.1002/zaac.201300357

Volkringer C., Loiseau T., Guillou N., Férey G., Haouas M., Taulelle F., Elkaim E., Stock N. Inorg. Chem. 2010, 49, 9852-9862. https://doi.org/10.1021/ic101128w

Benecke J., Grape E.S., Fuß A., Wöhlbrandt S., Engesser T.A., Inge A.K., Stock N., Reinsch H. Inorg. Chem. 2020, 59, 9969-9978. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.0c01124

Tranchemontagne D.J., Hunt J.R., Yaghi O.M. Tetrahedron 2008, 64, 8553-8557. https://doi.org/10.1016/j.tet.2008.06.036

Zhong H., Ly K. H., Wang M., Krupskaya Y., Han X., Zhang J., Zhang J., Kataev V., Büchner B., Weidinger I.M., Kaskel S., Liu P., Chen M., Dong R., Feng X. Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 10677-10682. https://doi.org/10.1002/anie.201907002

Jia H., Yao Y., Zhao J., Gao Y., Luo Z., Du P. J. Mater. Chem. A 2018, 6, 1188-1195. https://doi.org/10.1039/C7TA07978H

Yu B., Geng S., Wang H., Zhou W., Zhang Z., Chen B., Jiang J. Angew. Chem. 2021, 133, 26146-26152. https://doi.org/10.1002/ange.202110057

Volkringer C., Loiseau T., Guillou N., Férey G., Elkaïm E., Vimont A. Dalton Trans. 2009, 12, 2241-2249. https://doi.org/10.1039/b817563b

Steenhaut T., Filinchuk Y., Hermans S. J. Mater. Chem. A 2021, 9, 21483-21509. https://doi.org/10.1039/D1TA04444C

Hwang Y.S., Liu J., Lenhart J.J., Hadad C.M. J. Colloid Interface Sci. 2007, 307, 124-134. https://doi.org/10.1016/j.jcis.2006.11.020

.pdf (English)

Supplementary Materials (English)

Опубликован

2024-10-17

Как цитировать

Kulev, V., Novikov, I., Berezina, N., Bazanov, M., & Ageeva, T. (2024). Влияние структуры металлоорганических каркасных соединений на процесс активации кислорода. Макрогетероциклы/Macroheterocycles, 17(3), 231-240. https://doi.org/10.6060/mhc245905k

Скачать ссылку

Выпуск

Том 17 № 3 (2024): The issues 2 and 3 are dedicated to the memory of Academician of Russian Academy of Sciences Oskar I. Koifman and coincide with his 80th Anniversary

Раздел

Фталоцианины