Камфорно-аннелированный трипиразиносубпорфиразинат бора(III)

  • Ivan A. Nikitin
  • Yulia A. Snopova
  • Pavel A. Stuzhin
DOI: https://doi.org/10.6060/mhc246003s
Ключевые слова: Субпорфиразины бора(III), камфорохинон, пиразиндикарбонитрил, спектроскопия, флуоресценция

Аннотация

Серия порфиразиноидов, содержащих конденсированные хиральные камфорные фрагменты (тетрапиразино-порфиразины, гемипорфиразины и [30]тритиадодекаазагексафирин), была дополнена новым субфталоциа-ниновым азааналогом – трипиразиносубпорфиразином бора(III), который был синтезирован тримеризацией в присутствии трихлорида бора в о-дихлорбензоле соответствующего пиразин-2,3-дикарбонитрила, полученного конденсацией 1S(+)-камфорхинона и диаминомалеодинитрила,. Спектроскопия ЯМР 1H свидетельствует о том, что субпорфиразин образуется в виде смеси рандомеров с различной ориентацией 1S-камфорных фрагментов, которая была охарактеризована с помощью масс-спектрометрии MALDI, электронной абсорбционной и эмиссионной спектроскопии.

Литература

Meller A., Ossko A. Monatsh. Chem. 1972, 103, 150-155. https://doi.org/10.1007/BF00912939

Claessens C.G., Gonzalez-Rodríguez D., Torres T. Chem. Rev. 2014, 4, 2192-2277. https://doi.org/10.1021/cr400088w

Morse G.E., Bender T.P. ACS Appl. Mater. Inter. 2012, 4, 5055-5068. https://doi.org/10.1021/am3015197

Bernhard Y., Winckler P., Chassagnon R., Richard P., Gigot E., Perrier-Cornet J.M., Decreau R.A. Chem. Commun. 2014, 50, 13975-13978. https://doi.org/10.1039/C4CC05503A

Demuth J., Gallego L., Kozlikova M., Machacek M., Kucera R., Torres T. Med. Chem. 2021, 64, 17436-47. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.1c01584

Stuzhin P.A., Skvortsov I.A., Zhabanov Y.A., Somov N.V., Razgonyaev O.V., Nikitin I.A., Koifman O.I. Dyes Pigm. 2019, 162, 888-897. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2018.11.006

Panteleev A.S., Skvortsov I.A., Koifman O.I., Stuzhin P.A. J. Porphyrins Phthalocyanines 2021, 25, p. 282-288. https://doi.org/10.1142/S108842462150022X

Liebold M., Sharikow E., Seikel E., Trombach L., Harms K., Zimcik P., Sundermeyer J. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 6586-6599. https://doi.org/10.1039/C8OB01705K

Kobayashi N. Coord. Chem. Rev. 2001, 219, 99-123. https://doi.org/10.1016/S0010-8545(01)00323-X

Lu H., Kobayashi N. Chem. Rev. 2016, 116, 6184-6261. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.5b00588

Shang H., Zhao L., Qi D., Chen C., Jiang J. Chem. Eur. J. 2014, 20, 16266-16272. https://doi.org/10.1002/chem.201404164

Nečedová M.M., Magdolen P., Fülöpová A., Cigáň M., Zahradník P., Filo J. Dyes Pigm. 2016, 130, 24-36. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2016.03.001

Adamenko E.N., Frolova L.L., Panteleeva M.V., Kuchin A.V. Chem. Nat. Compd. 2007, 43, 59-62.

Anjaneyulu B., Saini N. Curr. Org. Chem. 2021, 25, 1404-1428. https://doi.org/10.2174/1385272825666210608115750

Kobayashi N., Nevin W. Chem. Lett. 1998, 27, 851-852. https://doi.org/10.1246/cl.1998.851

Filatov M., Trukhina N., Efimova V., Islyaikin M. Macroheterocycles 2013, 6, 82-85. https://doi.org/10.6060/mhc121107i

Jang C.K., Byun S.H., Kim, S.H., Lee D.K., Jaung J.Y. J. Porphyrins Phthalocyanines 2009, 13, 794-797. https://doi.org/10.1142/S1088424609000991

Park J.M., Jung C.Y., Song C.J., Jaung J.Y. Inorg. Chem. Commun. 2015, 62, 64-66. https://doi.org/10.1016/j.inoche.2015.10.015

Kolarova M., Zimcik P., Ivanova S., Miletin M., Novakova V. J. Porphyrins Phthalocyanines 2023, 27, 444-451. https://doi.org/10.1142/S108842462350013X

Kuvshinov G.V., Ziyadova T.M., Kuvshinova S.A., Koifman O.I. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. [ChemChemTech] 2017, 60(N4). 60−67. https://doi.org/10.6060/tcct.2017604.5505

Burmistrov V.A., Novikov I.V., Aleksandriiskii V.V., Islyaikin M.K., Kuznetsova A.S., Koifman O.I. J. Mol. Liq. 2019, 287, 110961. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2019.110961

Filatov M.S., Trukhina O.N., Rodríguez-Morgade M.S., Islyaikin M.K., Koifman O.I., Torres T. J. Porphyrins Phthalocyanines 2014, 18, 1014-1020. https://doi.org/10.1142/S1088424614500771

Skvortsov I.A., Kovkova U.P., Zhabanov Y.A., Khodov I.A., Somov N.V., Pakhomov G.L., Stuzhin P.A. Dyes Pigm. 2021, 185, 108944. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2020.108944

Hamdoush M., Ivanova S.S., Pakhomov G.L., Stuzhin P.A. Macroheterocycles 2016, 9, 230-233. https://doi.org/10.6060/mhc160424s

Kubin R.F., Fletcher A.N. J. Lumin. 1982, 27, 455-462.

https://doi.org/10.1016/0022-2313(82)90045-X

Опубликован
2024-10-17
Как цитировать
Nikitin, I., Snopova, Y., & Stuzhin, P. (2024). Камфорно-аннелированный трипиразиносубпорфиразинат бора(III). Макрогетероциклы/Macroheterocycles, 17(3), 241-246. https://doi.org/10.6060/mhc246003s
Выпуск
Том 17 № 3 (2024): The issues 2 and 3 are dedicated to the memory of Academician of Russian Academy of Sciences Oskar I. Koifman and coincide with his 80th Anniversary
Раздел
Порфиразины