Особенности фотоиндуцированного переноса электрона в наноансамблях, содержащих порфириновые макроциклы

  • Eduard Zenkevich Белорусский национальный технический университет, 220013 Минск, Беларусь,Технический университет Хемнитца, Центр исследования материалов, архитектур и интегрирования наномембран (МАИН), D-09107 Хемнитц, Германия
  • Christian von Borczyskowski Институт физики, Технический университет Хемнитца, D-09107 Хемнитц, Германия
DOI: https://doi.org/10.6060/mhc246082z
Ключевые слова: Порфириновые супрамолекулярные комплексы, тушение S1 и T1 состояний, пикосекундная и фемтосекундная время-разрешенная спектроскопия, донорно-акцепторные взаимодействия, фотоиндуцированный перенос электрона, перенос энергии, стерически напряженные порфирины и неплоские конформации, теория Маркуса, перенос электрона по механизму суперобмена

Аннотация

С использованием комбинации спектральных стационарных и время-разрешенных экспериментальных данных совместно с теоретическими расчетами в рамках соответствующих моделей количественно иссле­дована динамика конкурирующих безызлучательных релаксационных процессов для различных нано-ансамблей, содержащих порфириновые макроциклы (мезо-нитрофенилоктаэтилпорфирины и их химические димеры; химические димеры Zn-порфиринов, ковалентно связанные с электронными акцепторами непорфи­риновой природы; самособирающиеся триады порфиринов с ковалентно связанными акцепторами элек­трона) при вариации свойств окружения. Особое внимание уделяется анализу некоторых особенностей фотоиндуцированного переноса электрона (РЕТ) в нескольких необычных и редких случаях: i) прямой меха­низм пространственного РЕТ с участием S1 и T1 состояний в условиях сильных стерических взаимодействий между NO2 группой и объемными C2H5 заместителями в b-положениях пиррольных колец; ii) конкуренция РЕТ и миграции энергии в химических димерах Zn-порфирина с ковалентно связанным акцептором элек­трона; iii) тушение S1 состояния экстра-лиганда в самособирающихся триадах порфиринов в результате переноса дырки «экстра-лиганд ® димер», сопровождающегося эффективным заселением локально возбуж­денного T1 состояния свободного основания порфирина; iv) реализация низкотемпературного РЕТ в триадах, содержащих фторированный порфирин в качестве акцептора электрона; v) тушение S1 состояния экстра-лиганда за счет дистанционного РЕТ по механизму суперобмена на ковалентно-связанный акцептор
электрона в триадах.

Литература

Bryant D.A., Hunter C.N., Warren M.J. Biol Chem. 2020, 295, 6888-6925. https://doi.org/10.1074/jbc.REV120.006194

Rehhagen C., Argüello Cordero M.A., Kamounah F.S., Deneva V., Angelov I., Krupp M., Svenningsen S.W., Pittelkow M., Lochbrunner S., Antonov L. J. Am. Chem. Soc. 2024, 146, 2043-2053. https://doi.org/10.1021/jacs.3c10789

Hutskalov I., Linden A., Čorić I. J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 8291-8298. https://doi.org/10.1021/jacs.3c01030

Koifman O.I., Ageeva T.A., Beletskaya I.P., Averin A.D., Yakushev A.A., Tomilova L.G.,.Dubinina T.V., Tsivadze A.Yu., Gorbunova Yu.G., Martynov A.G., Konarev D.V., Khasanov S.S., Lyubovskaya R.N., Lomova T.N., Korolev V.V., Zenkevich E.I., Blaudeck T., von Borczyskowski Ch., Zahn D.R.T., Mironov A.F., Bragina N.A., Ezhov A.V., Zhdanova K.A., Stuzhin P.A., Pakhomov G.L., Rusakova N.V., Semenishyn N.N., Smola S.S., Parfenyuk V.I., Vashurin A.S., Makarov S.V., Dereven'kov I.A., Mamardashvili N.Zh., Kurtikyan T.S., Martirosyan G.G., Burmistrov V.А., Aleksandriiskii V.V., Novikov I.V., Pritmov D.A., Grin M.A., Suvorov N.V., Tsigankov A.A., Fedorov A.Yu., Kuzmina N.S., Nyuchev A.V., Otvagin V.F., Kustov A.V., Belykh D.V., Berezin D.B., Solovieva A.B., Timashev P.S., Milaeva E.R., Gracheva Yu.A., Dodokhova M.A., Safronenko A.V., Shpakovsky D.B., Syrbu S.A., Gubarev Yu.A., Kiselev A.N., Koifman M.O., Lebedeva N.Sh., Yurina E.S. Macroheterocyclic Compounds - a Key Building Block in New Functional Materials and Molecular Devices. Macroheterocycles 2020, 13, 311-467. https://doi.org/10.6060/mhc200814k

Jing H., Rong J., Taniguchi M., Lindsey J.S. Coord. Chem. Rev. 2022, 456, 214278. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2021.214278

Koifman O.I., Ageeva T.A., Kuzmina N.S., Otvagin V.F., Nyuchev A.V., Fedorov A.Yu., Belykh D.V., Lebedeva N.Sh., Yurina E.S., Syrbu S.A., Koifman M.O., Gubarev Y.A., Bunin D.A., Gorbunova Yu.G., Martynov A.G., Tsivadze A.Yu., Dudkin S.V., Lyubimtsev A.V., Maiorova L.A., Kishalova M.V., Petrova M.V., Sheinin V.B., Tyurin V.S., Zamilatskov I.A., Zenkevich E.I., Morshnev P.K., Berezin D.B., Drondel E.A., Kustov A.V., Pogorilyy V.A., Noev A.N., Eshtukova-Shcheglova E.A., Plotnikova E.A., Plyutinskaya A.D., Morozova N.B., Pankratov A.A., Grin M.A., Abramova O.B., Kozlovtseva E.A., Drozhzhina V.V., Filonenko E.V., Kaprin A.D., Ryabova A.V., Pominova D.V., Romanishkin I.D., Makarov V.I., Loschenov V.B., Zhdanova K.A., Ivantsova A.V., Bortnevskaya Yu.S., Bragina N.A., Solovieva A.B., Kuryanova A.S., Timashev P.S. Synthesis Strategy of Tetrapyrrolic Photosensitzers for Their Practical Application in Photodynamic Therapy. Macroheterocycles 2022, 15, 207-302. https://doi.org/10.6060/mhc224870k

Francesca S., Wennink J.W.H., Mäkinen P.I., Holappa L.P., Trohopoulus P.N., Ylä-Herttuala S., van Nostrum C., de la Escosura A., Torres T. J. Mater. Chem. B. 2020, 8, 282-289. https://doi.org/10.1039/C9TB02014D

Drain C.M., Varotto A., Radivojevic I. Chem Rev. 2009, 109, 1630-1658. https://doi.org/10.1021/cr8002483

Multiporphyrin Arrays: Fundamentals and Applications (Kim D., Ed.), Singapore: Pan Stanford Publ. Pte. Ltd., 2012. 775 p.

Zenkevich E.I., von Borczyskowski Ch. Multiporphyrin Self-Assembled Arrays in Solutions and Films: Thermodynamics, Spectroscopy and Photochemistry. In: Handbook of Polyelectrolytes and Their Applications, Vol. 2 (Tripathy S.K., Kumar J., Nalwa H.S., Eds.) USA: American Scientific Publishers, 2002. Ch. 11, 301-348.

Zenkevich E.I., von Borczyskowski Ch.W. Formation Principles and Excited States Relaxation in Self-Assembled Complexes: Multiporphyrin Arrays and "Semiconductor CdSe/ZnS Quantum Dot-Porphyrin" Nanocomposites. In: Handbook of Porphyrin Science with Application to Chemistry, Physics, Materials Science, Engineering, Biology and Medicine. Volume 22 - Biophysical and Physicochemical Studies of Tetrapyrroles (Kadish K., Smith K.M., Guilard R., Eds.). Singapore: World Scientific Publishing Co. Pte. Ltd., 2012. Ch. 104, p. 68-159. https://doi.org/10.1142/9789814397605_0006

Enakieva Y.Y., Zhigileva E.A., Fitch A.N., Chernyshev V.V., Stenina I.A., Yaroslavtsev A.B., Sinelshchikova A.A., Kovalenko K.A., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Yu. Dalton Trans. 2021, 50, 6549-6560. https://doi.org/10.1039/D1DT00612F

Maiorova L.A., Kobayashi N., Zyablov S.V., Bykov V.A., Nesterov S.I., Kozlov A.V., Devillers C.H., Zavyalov A.V., Alexandriysky V.V., Orena M., Koifman O.I. Langmuir 2018, 34, 9322-9329. https://doi.org/10.1021/acs.langmuir.8b00905

Urbani M., Grätzel M., Nazeeruddin M.K., Torres T. Chem. Rev. 2014, 114, 12330-12396. https://doi.org/10.1021/cr5001964

Zenkevich E., von Borczyskowski Ch. Surface Photochemistry of Quantum Dot-Porphyrin Nanoassemblies for Singlet Oxygen Generation. In: Photoinduced Processes at Surfaces and in Nanomaterials, ACS Symposium Series, Vol. 1196 (Kilin D., Ed.). Washington: American Chemical Society, 2015. Ch. 12, p. 235-272. https://doi.org/10.1021/bk-2015-1196.ch012

Liu Q., Sun O., Shen J., Zhang Y., Li H., Yu S., Chen Y., Li X., Jiang J. J. Porphyrins Phthalocyanines 2023, 27, 1119-1125. https://doi.org/10.1142/S1088424623500426

Li J., Lu Z., Guo Y., Fang J., Wang A., Feng Y., Zhang Y., Zhu J., Zhao Z., Cheng X., Shi H. ACS Nano 2023, 17, 25147−25156. https://doi.org/10.1021/acsnano.3c08068

Roy P.P., Kundu S., Valdiviezo J., Bullard G., Fletcher J.T., Liu R., Yang S.J., Zhang P., Beratan D.N., Therien M.J., Makri N., Fleming G.R. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 6298-6310. https://doi.org/10.1021/jacs.1c12889

Pochan D., Scherman O. Chem. Rev. 2021, 121, 13699-13700. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.1c00884

Förster T. Modern Quantum Chemistry (Sinanoglu O., Ed.). New York: Academic Press, 1965.

Agranovich V.M., Galanin M.D. Electronic Excitation Energy Transfer in Condensed Matter. Amsterdam, New York: North-Holland Pub. Co. 1982.

Marcus R.A. Rev. Modern Phys. 1993, 65, 599-610. https://doi.org/10.1103/RevModPhys.65.599

Uno T., Koga M., Sotome H., Miyasaka H., Tamai N., Kobayashi Y. J. Phys. Chem. Lett. 2018, 9, 7098−7104. https://doi.org/10.1021/acs.jpclett.8b03106

Lawrence J.E., Mannouch J.R., Richardson J.O. J. Phys. Chem. Lett. 2024, 15, 707-716. https://doi.org/10.1021/acs.jpclett.3c03197

Wasielewski M.R. Chem. Rev. 1992, 92, 435-461. https://doi.org/10.1021/cr00011a005

Kuciauskas D., Lin S., Seely G.R., Moore A.L., Moore T.A., Gust D., Drovetskaya T., Reed C.A., Boyd P.D.W. J. Phys. Chem. 1996, 100, No 39, 15926-15932. https://doi.org/10.1021/jp9612745

Zenkevich E.I., Shulga A.M., Bachilo S.M., Rempel U., von Richthofen J., von Borczyskowski Ch. J. Lumin. 1998, 76-77, 354-358. https://doi.org/10.1016/S0022-2313(97)00301-3

Bachilo S., Willert A., Rempel U., Shulga A.M., Zenkevich E.I., von Borczyskowski Ch. J. Photochem. Photobiol. A: Chemistry 1999, 126, 99-112. https://doi.org/10.1016/S1010-6030(99)00103-3

Aoki T., Sakai H., Ohkubo K., Sakanoue T., Takenobu T., Fukuzumi S., Hasobe T. Chem. Sci. 2015, 6, 1498-1509. https://doi.org/10.1039/C4SC02787F

Bancroft L., Zhang J., Harvey S.M., Krzyaniak M.D., Zhang P., Schaller R.D., Beratan D.N., Young R.M., Wasielewski M.R. J. Phys. Chem. A 2021, 125, 825-834. https://doi.org/10.1021/acs.jpca.0c10471

Sissaoui J., Efimov A., Kumpulainen T., Vauthey E. J. Phys. Chem. B 2022, 126, 4723-4730. https://doi.org/10.1021/acs.jpcb.2c02405

Bichan N.G., Ovchenkova E.N., Mozgova V.A., Ksenofontov A.A., Kudryakova N.O., Shelaev I.V., Gostev F.E., Lomova T.N. Molecules 2022, 27, 8900. https://doi.org/10.3390/molecules27248900

Washburn S., Kaswan R.R., Shaikh S., Moss A., D'Souza F., Wang H. J. Phys. Chem. A 2023, 127, 9040-9051. https://doi.org/10.1021/acs.jpca.3c05261

Kim T., Feng Y., O'Connor J.P., Stoddart J.F., Young R.M., Wasielewski M.R. J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 8389-8400. https://doi.org/10.1021/jacs.2c13576

Chen Z., Deng J.-R., Hou S., Bian X., Swett J.L., Wu Q., Baugh J., Bogani L., Briggs G.A.D., Mol J.A., Lambert C.J., Anderson H.L., Thomas J.O. J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 15265−15274. https://doi.org/10.1021/jacs.3c02451

Knyukshto V., Zenkevich E., Sagun E., Shulga A., Bachilo S. Chem. Phys. Lett. 1998, 297, 97‒108. https://doi.org/10.1016/S0009-2614(98)01096-3

Knyukshto V., Zenkevich E., Sagun E., Shulga A., Bachilo S. J. Fluoresc. 2000, 10, 55-68. https://doi.org/10.1023/A:1009439730497

Knyukshto V.N., Shulga A.M., Sagun E.I., Zenkevich E.I. Opt. Spectrosc. 2002, 92, 59–68. https://doi.org/10.1134/1.1446582

Chernook A.V., Shulga A.M., Zenkevich E.I., Rempel U., von Borczyskowski Ch. J. Phys. Chem. 1996, 100, 1918-1926. https://doi.org/10.1021/jp951108h

Osuka A., Tanabe N., Nakajima S., Maruyama K. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1996, 2, 199-203. https://doi.org/10.1039/p29960000199

Sessler J.L., Capuano V.L., Harriman A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4618-4628. https://doi.org/10.1021/ja00064a025

Osuka A., Marumo S., Mataga N., Taniguchi S., Okada T., Yamazaki I., Nishimura Y., Ohno T., Nozaki K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 155-168. https://doi.org/10.1021/ja9520676

Zenkevich E.I., von Borczyskowski Ch. Photoinduced Relaxation Processes in Self-Assembled Nanostructures: Multiporphyrin Complexes and Composites "CdSе/ZnS Quantum Dot-Porphyrin". In: Multiporphyrin Arrays: Fundamentals and Applications (Kim D., Ed.) Singapore: Pan Stanford Publishing Pte. Ltd., 2012. Ch. 5, 217-288. https://doi.org/10.1201/b11621-6

Knyukshto V., Zenkevich E., Sagun E., Shulga A., Bachilo S. Chem. Phys. Lett. 1998, 297, 97-108. https://doi.org/10.1016/S0009-2614(98)01096-3

Sagun E.I., Zenkevich E.I., Knyukshto V.N., Panarin A.Yu., Semeikin A.S., Lyubimova Т.V. Opt. Spektrosk. 2012, 113, 388–400. https://doi.org/10.1134/S0030400X12070193

Sagun E.I., Zenkevich E.I. Opt. Spectrosc. 2013, 115, 727-738. https://doi.org/10.1134/S0030400X13110210

Gorski A., Knyukshto V., Zenkevich E., Starukhin A., Kijak M., Solarski J., Semeikin A., Lyubimova T. J. Photochem. Photobiol. A: Chemistry 2018, 354, 101-111. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2017.09.002

Gorski A., Kijak M., Zenkevich E., Knyukshto V., Starukhin A., Semeikin A., Lyubimova T., Waluk J. J. Phys. Chem. A 2020, 124, 8144-8158. https://doi.org/10.1021/acs.jpca.0c06669

Pukhovskaya S.G., Guseva L.S., Semeikin A.S., Kuvshinova E.M., Golubchikov O.A. Zh. Neorg. Khim. 2005, 50, 635 – 639.

Senge M.O., Medforth C.J., Forsyth T.P., Lee D.A., Olmstead M.M., Jentzen W., Pandey R.K., Shelnutt J.A., Smith K.M. Inorg. Chem. 1997, 36, 1149-1163. https://doi.org/10.1021/ic961156w

Barkigia K.M., Nurco D.J., Renner M.W., Melamed D., Smith K.M., Fajer J. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 322-326. https://doi.org/10.1021/jp973013g

Shi Z., Franco R., Haddad R., Shelnutt J.A., Ferreira G.C. Biochemistry 2006, 45, 2904-2912. https://doi.org/10.1021/bi051907i

Medforth C.J., Berget P.E., Fettinger J.C., Smith K.M., Shelnutt J.A. J. Porphyrins Phthalocyanines 2016, 20, 307-317. https://doi.org/10.1142/S1088424616500103

Retsek J.L., Medforth C.J., Nurco D.J., Gentemann S., Chirvony V.S., Smith K.M., Holten D. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 6396-6411. https://doi.org/10.1021/jp004556k

Rozas I., Senge M.O. Future Med. Chem. 2016, 8, 609-612. https://doi.org/10.4155/fmc-2016-0040

Fraser D.D., Bolton J.R. J. Phys. Chem. 1994, 98, 1626-1633. https://doi.org/10.1021/j100057a015

Sessler J.L., Johnson M.R., Lin T.-Y. Tetrahedron 1989, 45, 4767-4784. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)85151-6

Knyukshto V., Zenkevich E., Sagun E., Shulga A., Bachilo S. Chem. Phys. Lett. 1999, 304, 155-166. https://doi.org/10.1016/S0009-2614(99)00323-1

Sagun E.I., Zenkevich E.I., Knyukshto V.N., Tikhomirov S.A., Shulga A.M. Opt. Spectrosc. 2004, 96, 388-402. https://doi.org/10.1134/1.1690028

Sagun E.I., Zenkevich E.I., Knyukshto V.N. Charge-Transfer Interactions in Sterically Hindered Porphyrins. In: Spectroscopy and Luminescence of Molecular Systems (Voropay E.S., Solovyev K.N., Umreiko D.S., Eds.). Minsk, 2002. p. 133-150 [В кн.: Спектроскопия и люминесценция молекулярных систем (Воропай Е.С., Соловьекв К.Н., Умрейко Д.С., ред.). Минск: БГУ, 2002. c. 133-155], ISBN 985-445-811-3.

Kavarnos G.J. Fundamentals of Photoinduced Electron Transfer. New-York: VCH Publishers, Inc., 1993. Ch. 6, pp. 287-342.

Avilov I.V., Zenkevich E.I., Sagun E.I., Shulga A.M., Filatov I. V. Opt. Spektrosk. 2003, 95, 696–706. https://doi.org/10.1134/1.1628717

Murrov S.L., Carmichael I., Hug G.L. Handbook of Photochemistry. New-York-Basel-Hong Kong: Marcel Deccer, Inc. 1993. p. 269-278.

Gust D., Moore T.A., Moore A.L., Kang H.K., De Graziano J.M., Liddell P.A., Seely G.R. J. Phys. Chem. 1993, 97, 13637-13642. https://doi.org/10.1021/j100153a035

Kavarnos G.J., Turro N.J. Chem. Rev. 1986, 86, 401-449. https://doi.org/10.1021/cr00072a005

Johnson D.J., Niemczyk M.P., Minsek D.W., Wiererrechy G.P., Svec W.A., Gaines III G.L., Wasielewski M.R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5692-5701. https://doi.org/10.1021/ja00066a039

Liu J., Bolton J.R. J. Phys. Chem. 1992, 96, 1718-1725. https://doi.org/10.1021/j100183a041

Asahi T., Ohkohchi M., Matsusaka R., Mataga N., Zang R.P., Osuka A., Maruyama K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5665-5674. https://doi.org/10.1021/ja00066a036

Zenkevich E.I. Russ. J. Gen. Chem. 2019, 89, 2650–2681. https://doi.org/10.1134/S1070363219120442

Zenkevich E.I., Larkina E.A., Konovalova N.V., Stupak A.P. Macroheterocycles 2019, 12, 47-57. https://doi.org/10.6060/mhc181224z

Zenkevich E.I. Macroheterocycles 2016, 9, 121-140. https://doi.org/10.6060/mhc160529z

Zenkevich E.I., von Borczyskowski C. Shulga A.M., Bachilo S.M. Rempel U., Willert A. Chem. Phys. 2002, 275, 185-209. https://doi.org/10.1016/S0301-0104(01)00516-X

Zenkevich E.I., von Borczyskowski C., Shulga A.M. J. Porphyrins Phthalocyanines 2003, 7, 731-754. https://doi.org/10.1142/S1088424603000914

Zenkevich E.I., Willert A., Bachilo S.M., Rempel U., Kilin D.S., Shulga A.M., von Borczyskowski Ch. Mater. Sci. Eng., C 2001, 18, No 1-2, 99-111. https://doi.org/10.1016/S0928-4931(01)00376-9

Zenkevich E.I., Kilin D., von Borczyskowski C., Zahn D.R.T. Macroheterocycles 2020, 13, 130-141. https://doi.org/10.6060/mhc200608z

Gust D., Moore T.A., Moore A.L., Leggett L., Lin S., DeGraziano J.M., Hermant R.M., Nicodem D., Craig P., Seely G.R., Nieman R.A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 7926-7931. https://doi.org/10.1021/j100132a021

Dorfman K.E., Zhang Y., Mukamel S. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2016, 113, 10001-10006. https://doi.org/10.1073/pnas.1610729113

Fleming G.R., Martin G.L., Breton J. Nature 1988, 333, 190-192. https://doi.org/10.1038/333190a0

Wasielewski M.R., Johnson D.G., Svec W.A., Kersey, K.M., Minsek D.W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7219-7221. https://doi.org/10.1021/ja00229a050

Felton R. In: The Porphyrins, Vol. V (Dolphin D., Ed.) New York: Acad. Press, 1978. p.53. https://doi.org/10.1016/B978-0-12-220105-9.50010-2

Majranowski V.G. In: Porphyrins: Spectroscopy, Photochemistry, Applications (Enikolopyan N.S., Ed.) Moscow, 1987, p. 127-181 [Майрановский В.Г. В кн.: Порфирины: спектроскопия, фотохимия, применение (Ениколопян Н.С., ред.). М.: Наука, 1987. с. 127-181].

Osuka A., Yamada H., Maruyama K., Mataga N., Asahi T., Ohkoshi M., Okada T., Yamazaki I., Nishimura Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9439-9447.

https://doi.org/10.1021/ja00074a009

Rempel U., Meyer S., von Maltzan B., von Borczyskowski C. J. Lumin. 1998, 78, 97-102. https://doi.org/10.1016/S0022-2313(97)00310-4

Davis W., Wasielewski M.R., Ratner M., Mujica V., Nitzan A. J. Phys. Chem. 1997, 101, 6158-6164. https://doi.org/10.1021/jp970909c

Bixon M., Jortner J., Michel-Beyerle M.E. Chem. Phys. 1995, 197, 389-404. https://doi.org/10.1016/0301-0104(95)00168-N

Kilin D., Kleinekathofer U., Schreiber M. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5421. https://doi.org/10.1021/jp994338v

Опубликован
2024-10-17
Как цитировать
Zenkevich, E., & von Borczyskowski, C. (2024). Особенности фотоиндуцированного переноса электрона в наноансамблях, содержащих порфириновые макроциклы. Макрогетероциклы/Macroheterocycles, 17(3), 133-149. https://doi.org/10.6060/mhc246082z
Выпуск
Том 17 № 3 (2024): The issues 2 and 3 are dedicated to the memory of Academician of Russian Academy of Sciences Oskar I. Koifman and coincide with his 80th Anniversary
Раздел
Порфирины