Комплексы бис-пиразолилпиридина с ионами некоторых переходных металлов: взаимосвязь структура–активность и биологическая активность
Аннотация
В обзоре подведены итоги работы авторов по созданию металлокомплексов с лигандами пинцерного типа, такими как бис-пиразолилпиридин и его камфорапроизводные. Основное внимание уделяется корреляции между реакционной способностью, взаимодействиями ДНК/белок и цитотоксичностью этих металлокомплексов. Для установления взаимосвязи структура-активность для лекарственных препаратов на основе металлов мы разработали, синтезировали и тщательно изучили комплексы с несколькими ионами переходных металлов: Pt(II), Pd(II), Au(III) и Rh(III). Первая часть обзора посвящена изучению кинетики реакций замещения лигандов в комплексах с небольшими биомолекулами (5’-ГМФ и некоторыми аминокислотами). Во второй части рассматривается взаимодействие этих комплексов с ДНК/БСА, а последняя часть посвящена изучению цитотоксичности комплексов Pt(II), Pd(II), Au(III) и Rh(III) на различных линиях клеток. Систематическое обобщение этих результатов способствует развитию потенциала использования комплексов ионов переходных металлов в качестве противоопухолевых препаратов и имеет важное значение для понимания возможной токсичности металлсодержащих лекарственных средств.
Литература
a) Alessio E. Bioinorganic Medicinal Chemistry. Germany: Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim, 2011;
b) Rosenberg B., Camp L.V., Trosko J.E., Mansour V.H. Nature 1969, 222, 385-386.
https://doi.org/10.1038/222385a0
Ndagi U., Mhlongo N., Soliman E.M. Drug Des. Dev. Ther. 2017, 11, 599-616.
https://doi.org/10.2147/DDDT.S119488
Fanelli M., Formica M., Fusi V., Giorgi L., Micheloni M., Paoli P. Coord. Chem. Rev. 2016, 310, 41-79.
https://doi.org/10.1016/j.ccr.2015.11.004
Sabine H.R., Sadler P.J. Drug Discovery Today 2009, 14, 1089-1097.
https://doi.org/10.1016/j.drudis.2009.09.003
Petrović B., Jovanović S., Puchta R., Eldik van R. Inorg. Chim. Acta 2019, 495, 118953.
https://doi.org/10.1016/j.ica.2019.06.004
Kelland L. Nat. Rev. Cancer 2007, 7, 573-584.
https://doi.org/10.1038/nrc2167
Bugarčić D.Ž., Bogojeski J., Petrović B., Hochreuther S., Eldik van R. Dalton Trans. 2012, 41, 12329-12345.
https://doi.org/10.1039/c2dt31045g
Ahmad S. Polyhedron 2017, 138, 109-124.
https://doi.org/10.1016/j.poly.2017.09.016
Reedijk J. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 10, 1303-1312.
https://doi.org/10.1002/ejic.200900054
Ang W.H., Myint M., Lippard S.J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7429-7435.
https://doi.org/10.1021/ja101495v
Bogojeski J., Bugarčić D.Ž., Puchta R., Eldik van R. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 34, 5439-5445.
https://doi.org/10.1002/ejic.201000654
Arsenijević M., Milovanović M., Jovanović S., Arsenijević N., Simović M.B., Gazdić M., Volarević V. J. Biol. Inorg. Chem. 2017, 22, 807-817.
https://doi.org/10.1007/s00775-017-1459-y
Bugarčić D.Ž., Bogojeski J., Eldik van R. Coord. Chem. Rev. 2015, 292, 91-106.
https://doi.org/10.1016/j.ccr.2015.02.016
Ćoćić D., Jovanović S., Nišavić M., Baskić D., Todorović D., Popović S., Bugarčić D.Ž., Petrović B. J. Inorg. Biochem. 2017, 175, 67-79.
https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2017.07.009
Kapdi A.R., Fairlamb I.J. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 4751-4777.
https://doi.org/10.1039/C4CS00063C
Lazarević T., Rilak A., Bugarčić D.Ž. Eur. J. Med. Chem. 2017, 142, 8-31.
https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2017.04.007
Rilak Simović A., Masnikosa R., Bratsos I., Alessio E. Coord. Chem. Rev. 2019, 398, 113011.
https://doi.org/10.1016/j.ccr.2019.07.008
Ma L.D., Wang M., Mao Z., Yang C., Ng T.C., Leung H.C. Dalton Trans. 2016, 45, 2762-2771.
https://doi.org/10.1039/C5DT04338G
Timerbaev A.R., Hartinger C.G., Aleksenko S.S., Keppler B.K. Chem. Rev. 2006, 106, 2224-2248.
https://doi.org/10.1021/cr040704h
Ott I. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 1670-1681.
https://doi.org/10.1016/j.ccr.2009.02.019
Romero-Canelon I., Sadler P.J. Inorg. Chem. 2013, 52, 12276-12291.
https://doi.org/10.1021/ic400835n
Bindoli A., Rigobello M.P., Scutari G., Gabbiani C., Casini A., Messori L. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 1692-1707.
https://doi.org/10.1016/j.ccr.2009.02.026
Cattaruzza L., Fregona D., Mongiat M., Ronconi M., Fassina A., Colombatti A., Aldinucci D. Int. J. Cancer 2011, 128, 206-215.
https://doi.org/10.1002/ijc.25311
Ronconi L., Aldinucci D., Dou Q.P.D. Med. Chem. 2010, 10, 283-292.
https://doi.org/10.2174/187152010791162298
a) Barry P.E.N., Sadler P.J. Chem. Commun. 2013, 49, 5106-5131
https://doi.org/10.1039/c3cc41143e
(b) Ronconi L., Sadler P.J. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 1633-1648.
https://doi.org/10.1016/j.ccr.2006.11.017
Dilruba S., Kalayda V.G. Cancer Chemoth. Pharm. 2016, 77, 1103-1124.
https://doi.org/10.1007/s00280-016-2976-z
Rijt van H.S., Romero-Canelón I., Fu Y., Shnyder D.S., Sadler J.P. Metallomics 2014, 6, 1014-1022.
https://doi.org/10.1039/c4mt00034j
Cutillas N., Yellol S.G., Haro C., Vicente C., Rodriguez V., Ruiz J. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 2784-2797.
https://doi.org/10.1016/j.ccr.2013.03.024
Bear L.J., Howard A.R., Korn E.J. Inorg. Chim. Acta 1979, 32, 123-126.
https://doi.org/10.1016/S0020-1693(00)91649-9
Halcrow M.A. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 2880-290.
https://doi.org/10.1016/j.ccr.2005.03.010
Willison S.A., Jude H., Antonelli R.M., Rennekamp J.M., Eckret N.A., Bauer J.A.K., Connick W.B. Inorg. Chem. 2004, 43, 2548-2555.
https://doi.org/10.1021/ic035066k
Morales-Morales D., Jensen C.M. The Chemistry of Pincer Compounds. Elsevier, 2007.
Ćoćić D., Jovanović S., Radisavljević S., Korzekwa J., Scheurer A., Puchta R., Baskić D., Todorović D., Popović S., Matić S., Petrović B. J. Inorg. Biochem. 2018, 189, 91-102.
https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2018.09.005
Radisavljević S., Bratsos I., Scheurer A., Korzekwa J., Masnikosa R., Tot A., Gligorijević N., Radulović S., Rilak Simović A. Dalton Trans. 2018, 47, 13696-13712.
https://doi.org/10.1039/C8DT02903B
Milutinović M.M., Bogojeski J.V., Klisurić O., Scheurer A., Elmroth S.K.C., Bugarčić D.Ž. Dalton Trans. 2016, 45, 15481-15491.
https://doi.org/10.1039/C6DT02772E
Petrović A., Milutinović M.M., Petri E.T., Živanović M., Milivojević N., Puchta R., Scheurer A., Korzekwa J., Klisurić O.R., Bogojeski J. Inorg. Chem. 2019, 58, 307-319.
https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.8b02390
Djeković A., Petrović B., Bugarčić D.Ž., Puchta R., Eldik van R. Dalton Trans. 2012, 41, 3633-3641.
https://doi.org/10.1039/c2dt11843b
Eryazici I., Moorefield N.C., Newkome R.G. Chem. Rev. 2008, 108, 1834-1895.
https://doi.org/10.1021/cr0781059
Liu H.Q., Cheung T.C., Peng S.M., Che C.M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1787-1788.
https://doi.org/10.1039/c39950001787
Messori L., Marcon G., Innocenti A., Gallori E., Franchi M., Orioli P. Bioinorg. Chem. Appl. 2005, 3, 239-253.
https://doi.org/10.1155/BCA.2005.239
Shi P., Jiang Q., Zhao Y., Zhang Y., Lin J., Lin L., Ding J., Guo Z. J. Biol. Inorg. Chem. 2006, 11, 745-752.
https://doi.org/10.1007/s00775-006-0120-y
Zarić M.M., Čanović P.P., Stanojević Pirković M., Knežević S.M., Živković Zarić R.S., Popovska Jovičić B., Hamzagić N., Simović Marković B., Marković N., Rilak Simović A. Vojnosanit. Pregl. 2020, https://doi.org/10.2298/VSP190507002Z
