Синтез методом Хюммелена-Вудла диады пирофеофорбидфуллерен и исследование её физико-химических свойств

  • Павел А. Тараканов Институт проблем химической физики РАН, 142432, Черноголовка, Россия
  • Алексей В. Козлов Институт проблем химической физики РАН, 142432, Черноголовка, Россия
  • Александр Ю. Рыбкин Институт проблем химической физики РАН, 142432, Черноголовка, Россия
  • Александра Ю. Белик Институт проблем химической физики РАН, 142432, Черноголовка, Россия
  • Камиль Р. Тазиев Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова, 119991 Москва, Россия
  • Николай С. Горячев Институт проблем химической физики РАН, 142432, Черноголовка, Россия
  • Илья В. Сулименков Филиал Федерального исследовательского центра химической физики им. Н.Н. Семенова РАН в г. Черноголовка, 142432, Черноголовка, Россия
  • Вячеслав И. Козловский Филиал Федерального исследовательского центра химической физики им. Н.Н. Семенова РАН в г. Черноголовка, 142432, Черноголовка, Россия
  • Юлия В. Романенко Ивановский химико-технологический университет, 153000 Иваново, Россия
  • Оскар И. Койфман Ивановский химико-технологический университет, 153000 Иваново, Россия
  • Федор Е. Гостев Федеральный исследовательский центр химической физики им. Н.Н. Семенова РАН, ул. Косыгина, 4, 119991 Москва, Россия
  • Иван В. Шелаев Федеральный исследовательский центр химической физики им. Н.Н. Семенова РАН, ул. Косыгина, 4, 119991 Москва, Россия
  • Арсений В. Айбуш Федеральный исследовательский центр химической физики им. Н.Н. Семенова РАН, ул. Косыгина, 4, 119991 Москва, Россия
  • Виктор А. Надточенко Федеральный исследовательский центр химической физики им. Н.Н. Семенова РАН, ул. Косыгина, 4, 119991 Москва, Россия
  • Александр И. Котельников Институт проблем химической физики РАН, 142432, Черноголовка, Россия
Ключевые слова: пирофеофорбид, фуллерен, диада, синтез, масс-спектрометрия, матрично-активированная ионизация, кинетика релаксации эксимеров в диадах фуллерен-краситель, конформация

Аннотация

Синтезирован новый тип диады пирофеофорбид-фуллерен[60] путем их сочленения циклопропановым остовом по 13(1)-положению макроцикла с помощью метода Хюммелена-Вудла. На примере новой диады и ранее полученной диады пирофеофорбид-фуллерен[60], сочлененной тетрагидропиррольным остовом по 3 положению макроцикла с помощью реакции Прато, был проведен комплексный анализ влияния их структуры на фотофизические свойства. Квантово-химическое моделирование показало, что исследуемые диады обладают различным пространственным положением ядра фуллерена относительно плоскости макроцикла красителя: «параллельным» для первой диады и «перпендикулярным» – для второй. Исследовано влияние структурных отличий на различные свойства диад: склонность к агрегации, спектры поглощения, степень тушения флуоресценции красителя в составе диад и времена жизни возбужденных состояний. Полученные данные имеют важное значение для дальнейшего развития методов направленного дизайна фотоактивных структур фуллерен-краситель – новых высокоэффективных фотосенсибилизаторов для фотодинамической терапии.

Литература

Lebedeva V.S., Mironova N.A., Ruziev R.D., Mironov A.F. Macroheterocycles 2019, 11, 339.

https://doi.org/10.6060/mhc180690l

Bertran J.C., Montforts F.-P. Eur. J. Org. Chem. 2017, 2017, 1608.

https://doi.org/10.1002/ejoc.201601504

Wang S., Duan S., Wang Y., Sun C., Wang X.-F., Sasaki S. J. Energy Chem. 2019, 38, 88.

https://doi.org/10.1016/j.jechem.2018.12.018

Nikkonen T., Oliva M.M., Kahnt A., Muuronen M., Helaja J., Guldi D.M. Chem. - A Eur. J. 2015, 21, 590.

https://doi.org/10.1002/chem.201404786

Kavakka J.S., Heikkinen S., Kilpeläinen I., Tkachenko N.V., Helaja J. Chem. Commun. 2009, 758.

https://doi.org/10.1039/b817701e

Ballatore M.B., Spesia M.B., Milanesio M.E., Durantini E.N. Eur. J. Med. Chem. 2014, 83, 685.

https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2014.06.077

Li Q., Huang C., Liu L., Hu R., Qu J. Cytometry Part A 2018, 93, 997-1003.

https://doi.org/10.1002/cyto.a.23596

Hamblin M.R. Photochem. Photobiol. Sci. 2018, 17, 1515.

https://doi.org/10.1039/C8PP00195B

Rybkin A.Y., Belik A.Y., Goryachev N.S., Mikhaylov P.A., Kraevaya O.A., Filatova N.V., Parkhomenko I.I., Peregudov A.S., Terent'ev A.A., Larkina E.A., Mironov A.F., Troshin P.A., Kotelnikov A.I. Dyes and Pigments 2020, 180, 108411.

https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2020.108411

Rybkin A.Y., Belik A.Y., Tarakanov P.A., Taziev K.R., Kozlov A.V., Goryachev N.S., Sulimenkov I.V., Kozlovskiy V.I., Romanenko Y.V., Koifman O.I., Kotelnikov A.I. Macroheterocycles 2019, 12, 181.

https://doi.org/10.6060/mhc190446r

Belik A.Y., Mikhailov P.A., Kraevaya O.A., Rybkin A.Y., Khakina E.A., Goryachev N.S., Usol'tseva L.I., Romanenko Y.V., Koifman O.I., Gushchina O.I., Mironov A.F., Troshin P.A., Kotel'nikov A.I. Dokl. Phys. Chem. 2017, 477, 222.

https://doi.org/10.1134/S0012501617120065

He D., Du X., Xiao Z., Ding L. Org. Lett. 2014, 16, 612.

https://doi.org/10.1039/c4cp00268g

Kang H., Cho C.H., Cho H.H., Kang T.E., Kim H.J., Kim K.H., Yoon S.C., Kim B.J. ACS Appl. Mater. Interfaces 2012, 4, 110.

https://doi.org/10.1021/am201075y

Liu C., Xu L., Chi D., Li Y., Liu H., Wang J. ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5, 1061.

https://doi.org/10.1021/am3028475

Yoon S.C., Nam S.Y., Lee C., Kang H., Kim B.J., Kim P.S., Kim K.-H., Cho C.-H., Jung J. Chem. Mater. 2011, 23, 5090.

https://doi.org/10.1021/cm202885s

Han G.D., Collins W.R., Andrew T.L., Bulovic̈ V., Swager T.M. Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 3061.

https://doi.org/10.1002/adfm.201203251

Prat F., Stackow R., Bernstein R., Qian W., Rubin Y., Foote C.S. J. Phys. Chem. A, 1999, 103, 7230.

https://doi.org/10.1021/jp991237o

Kordatos K., Ros T. Da, Prato M., Leach S., Land E.J., Bensasson R.V. Chem. Phys. Lett. 2001, 334, 221.

https://doi.org/10.1016/S0009-2614(00)01410-X

Tkachenko N.V., Rantala L., Tauber A.Y., Helaja J., Hynninen P.H., Lemmetyinen H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9378.

https://doi.org/10.1021/ja9915605

Vehmanen V., Tkachenko N.V., Tauber A.Y., Hynninen P.H., Lemmetyinen H. Chem. Phys. Lett. 2001, 345, 213.

https://doi.org/10.1016/S0009-2614(01)00911-3

Efimov A., Tkatchenko N.V., Vainiotalo P., Lemmetyinen H. J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 835.

https://doi.org/10.1002/jpp.550

Uliana M.P., Pires L., Pratavieira S., Brocksom T.J., de Oliveira K.T., Bagnato V.S., Kurachi C. Photochem. Photobiol. Sci. 2014, 13, 1137.

https://doi.org/10.1039/C3PP50376C

Hummelen J.C., Knight B.W., LePeq F., Wudl F., Yao J., Wilkins C.L. J. Org. Chem. 1995, 60, 532.

https://doi.org/10.1021/jo00108a012

Stewart J.J.P. MOPAC2016. Version: 16.353W 2016.

Stewart J.J.P. J. Mol. Model. 2013, 19, 1.

https://doi.org/10.1007/s00894-012-1667-x

Shelaev I.V., Gostev F.E., Vishnev M.I., Shkuropatov A.Y., Ptushenko V.V., Mamedov M.D., Sarkisov O.M., Nadtochenko V.A., Semenov A.Y., Shuvalov V.A. J. Photochem. Photobiol. B: Biology 2011, 104, 44.

https://doi.org/10.1016/j.jphotobiol.2011.02.003

Kovalenko S.A., Dobryakov A.L., Ruthmann J., Ernsting N.P. Phys. Rev. A, 1999, 59, 2369.

https://doi.org/10.1103/PhysRevA.59.2369

Dobryakov A.L., Pérez Lustres J.L., Kovalenko S.A., Ernsting N.P. Chem. Phys. 2008, 347, 127.

https://doi.org/10.1016/j.chemphys.2007.11.003

Trimpin S. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2016, 27, 4.

https://doi.org/10.1007/s13361-015-1253-4

Kruve A., Kaupmees K. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2017, 28, 887.

https://doi.org/10.1007/s13361-017-1626-y

Rurack K. In: Standardization and Quality Assurance in Fluorescence Measurements I. Springer Berlin Heidelberg, 2008. p. 101.

Guldi D.M. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22.

https://doi.org/10.1039/b106962b

Опубликован
2020-10-15
Как цитировать
Тараканов, П., Козлов, А., Рыбкин, А., Белик, А., Тазиев, К., Горячев, Н., Сулименков, И., Козловский, В., Романенко, Ю., Койфман, О., Гостев, Ф., Шелаев, И., Айбуш, А., Надточенко, В., & Котельников, А. (2020). Синтез методом Хюммелена-Вудла диады пирофеофорбидфуллерен и исследование её физико-химических свойств. Макрогетероциклы/Macroheterocycles, 13(2), 147-155. извлечено от https://mhc-isuct.ru/article/view/2537
Выпуск
Том 13 № 2 (2020)
Раздел
Порфирины