Синтез, ЯМР спектроскопическое исследование α-, β- и γ-циклодекстриновых комплексов включения 2-дезоксиэкдизона и их противовоспалительная активность

  • Б. И. Тулеуов АО «Международный научно-производственный холдинг «Фитохимия»
  • А. М. Кожанова АО «Международный научно-производственный холдинг «Фитохимия»
  • П. К. Кудабаева АО «Международный научно-производственный холдинг «Фитохимия»
  • Б. С. Темиргазиев АО «Международный научно-производственный холдинг «Фитохимия»
  • Т. М. Сейлханов Кокшетауский государственный университет им. Ш. Уалиханова
  • Р. Б. Сейдахметова АО «Международный научно-производственный холдинг «Фитохимия»
  • Л. К. Салькеева Карагандинский государственный университет им. Е.А. Букетова
  • С. М. Адекенов АО «Международный научно-производственный холдинг «Фитохимия»
Ключевые слова: 2-дезоксиэкдизон; циклодекстрины; комплексы включения; спектроскопия ЯМР; противовоспалительная активность

Аннотация

Из смолевки волжской (Silene wolgensis (Hornem.) Bess. ex. Spreng. семейства Caryophyllaceae Juss.) впервые выделен 2-дезоксиэкдизон – 3β, 14α, 22R, 25-тетрагидрокси-5β(Н)-холест-7-ен-6-он. Методом ЯМР спектроскопии изучено комплексообразование фитоэкдистероида с α-, β- и γ-циклодекстринами. По изменению химических сдвигов протонов субстрата и рецепторов установлено, что 2-дезоксиэкдизон взаимодействует с α-, β- и γ-циклодекстринами с образованием супрамолекулярных комплексов включения стехиометрического состава 1:1 с вхождением  кольца А стероидного ядра молекулы субстрата во внутреннюю полость рецептора. Исследована противовоспалительная активность комплексов.

Литература

Ахрем А.А., Ковганко Н.В. Экдистероиды: Химия и биологическая активность. Минск.: Наука и техника, 1989. c. 265–270.

Bandara R., Jayasinghe L., Karunaratne V. Phytochem. 1989, 1073–1075. https://doi.org/10.1016/0031-9422(89)80185-2

Ahmad Y.U., Khaliq-uz-zaman S.M., Perveen Ali.S. Fitoterapia 1996, 67, 88–91.

Syrov V.N., Kurmukov F.G. Pharmacology and Toxicology [Фармакология и токсикология] 1976, 6, 690–693 (in Russ.).

Mamatkhanov A.U., Yakubov M.R., Syrov V.N. Chemistry of Natural Compounds [Химия природ. соединений] 1998, 2, 188–193 (in Russ.).

Syrov V.N., Hushbaktova Z.A., Abzalova M.H. Reports of the Academy of Sciences of the Uzbek SSR [Докл. АН УзССР] 1983, 9, 44–45 (in Russ.)

Osinskaya L.D., Saad L.M., Kholodova Yu.D. Ukrainian Biochem. J. [Укр. биохим. Журн.] 1992, 64(1), 114–117.

Рамазонов Н.Ш., Бобаев И.Д., Сыров В.Н., Сагдуллаев Ш.Ш., Маматханов А.У. Химия, биология и технология получения фитоэкдистероидов. Ташкент.: Fan va texnologiya, 2016. c. 162–176.

Zibareva L.N. Pharmaceutical Bulletin 2015, 3-4, 40-48. https://doi.org/10.1177/0020294015571232

Rinaldi L., Binello A., Stolle A., Curini M., Cravotto G. Steroids 2015, 98, 58-62. https://doi.org/10.1016/j.steroids.2015.02.016

Moon J.-Y., Hjung H.-J., Moon M.Y., Chung B.Ch., Choi M.H. Steroids 2008, 73, 1090-1097. https://doi.org/10.1016/j.steroids.2008.04.008

Forgo P., Vincze I., Kover K.E. Steroids 2003, 68, 321-327. https://doi.org/10.1016/S0039-128X(03)00041-2

Yang R., Chen J.-B., Dai X.-Y., Huang R., Lin J. Carbohydr. Polym. 2012, 89, 89-97. https://doi.org/10.1016/j.carbpol.2012.02.054

Yuan Ch., Jin Zh., Xu X. Carbohydr. Polym. 2012, 89, 492-496. https://doi.org/10.1016/j.carbpol.2012.03.033

Dandawate P.R., Vyas A., Ahmad A., Banerjee S., Deshpande J., Swamy K.V., Jamadar A., Dumhe-Klaire A.C., Padhye S., Sarkar F.H. Pharm. Res. 2012, 29(7), 1775-1786. https://doi.org/10.1007/s11095-012-0700-1

Bobaev I.D., Yusupova U.Yu., Mahmudova M.M., Usmanov D.A., Ramazonov N.Sh. In: Abstrs. of the 12th International Symposium on the Chemistry of Natural Compounds. Tashkent, 2017. p. 136.

Chong Y., Galbraith M.N., Horn D.H.S. Chem. Commun. 1970, 18, 1217-1218. https://doi.org/10.1039/C29700001217

Tuleuov B.I., Turdybekov K.M., Khabdolda G., Adekenov S.M., Nurkenov O.A., Tuleuova B.K., Kozhanova A.M., Almagambetov A.M. Russ. J. Gen. Chem. 2014, 84(4), 625-628. https://doi.org/10.1134/S1070363214040173

Temirgaziyev B.S., Kucakova K., Baizhigit E.A., Jurasek M., Dzubak P., Hajduch M., Dolensky B., Drasar P., Tuleuov B.I., Adekenov S.M. Steroids 2019, 147, 37-41. https://doi.org/10.1016/j.steroids.2018.11.007

Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных средств. Часть первая (Миронов А.Н., ред.) М.: Гриф и К., 2012. с. 944.

Hetru C., Luu B., Hoffmann J.A. Methods Enzymol. 1985, 111, 411-419. https://doi.org/10.1016/S0076-6879(85)11025-6

Isaac R.E., Rose M.E., Rees H.H., Goodwin T.W. Biochem. J. 1983, 213(2), 533-541. https://doi.org/10.1042/bj2130533

Nowakowski M., Ejchart A. J. Inclusion Phenom. Macrocycl. Chem. 2014, 79(3), 337-342. https://doi.org/10.1007/s10847-013-0356-4

Maheshwari A., Sharma M., Sharma D. J. Inclusion Phenom. Macrocycl. Chem. 2013, 77(1-4), 337-342. https://doi.org/10.1007/s10847-012-0251-4

Опубликован
2021-01-27
Как цитировать
Тулеуов, Б., Кожанова, А., Кудабаева, П., Темиргазиев, Б., Сейлханов, Т., Сейдахметова, Р., Салькеева, Л., & Адекенов, С. (2021). Синтез, ЯМР спектроскопическое исследование α-, β- и γ-циклодекстриновых комплексов включения 2-дезоксиэкдизона и их противовоспалительная активность. Макрогетероциклы/Macroheterocycles, 13(3), 292-297. извлечено от https://mhc-isuct.ru/article/view/2850
Выпуск
Том 13 № 3 (2020)
Раздел
Циклодекстрины