Низкосимметричные мезо-борнеол и мезо-карбазол-замещенные H3-корролы: синтез, характеристика, противораковое действие
Аннотация
На основе свободного основания с мезо-борнеольными заместителями в положении B синтезированы и охарактеризованы два коррола типа A2B. Был проведен подробный анализ оптических и окислительно-восстановительных свойств, а также проведено сравнение с теоретическими расчетами для выявления ключевых тенденций во взаимосвязях структура-свойство. Мезо-борнеольная группа прочно соединяется с порфириновым ядром, что приводит к появлению значительных сигналов в спектре кругового дихроизма в области B-полосы. При введении фрагментов (–)-борнеола наблюдается усиление противоракового эффекта in vitro.
Литература
Kaur R., Possanza F., Limosani F., Bauroth S., Zanoni R., Clark T., Arrigoni G., Tagliatesta P., Guldi D.M. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 7898-7911.
https://doi.org/10.1021/jacs.0c01452
Nurhayati, Suendo V., Alni A., Nugroho A.A., Majima Y., Lee S., Nugraha Y.P., Uekusa H. J. Phys. Chem. A 2020, 124, 2672-2682.
https://doi.org/10.1021/acs.jpca.0c00665
Zhu W.H., Haider S.N., Zhang H.L., Attatsi I.K., Mack J., Dingiswayo S., Nyokong T., Song Y.T., Xu H.J., Liang X. Dyes Pigm. 2019, 171, 107740.
https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2019.107740
Liang X., Qiu Y.Y., Zhang X.F., Zhu W.H. Dalton Trans. 2020, 49, 3326-3332.
https://doi.org/10.1039/C9DT04917G
Ghosh A. Chem. Rev. 2017, 117, 3798-3881.
https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.6b00590
Barata J.F.B., Neves M.G.P.M.S., Faustino M.A.F, Tomé A.C., Cavaleiro J.A.S. Chem. Rev. 2017, 117, 3192-3253.
https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.6b00476
Orłowski R., Gryko D., Gryko D. Chem. Rev. 2017, 117, 3102-3137.
https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.6b00434
Liang X., Qiu Y.Y., Zhang X.F., Zhu W.H. Dalton Trans. 2020, 49, 3326-3332.
https://doi.org/10.1039/C9DT04917G
Berezina N.M., Vu Thi Thao, Berezin D.B., Bazanov M.I. Russ. J. Inorg. Chem. 2017, 62, 1619-1623.
https://doi.org/10.1134/S0036023617120051
Cai F.J., Xia F., Guo Y.X., Zhu W.H., Fu B., Liang X., Cai Z.C., Xu H.J. New J. Chem. 2019, 43, 18012-18017.
https://doi.org/10.1039/C9NJ04544A
Khine A.A., Yang M.Y., Hu A.R., Lin G.H., Toh Y.H., Chen H.P. Enzym. Microb. Technol. 2020, 139, 109586.
https://doi.org/10.1016/j.enzmictec.2020.109586
Ying-Jiao L., Li-Juan X., Lan X., Li-Min G., Ta-Si L., Nai-Hong Ch. Pharm. Chem. J. 2020, 54, 154-161.
https://doi.org/10.1007/s11094-020-02173-3
Rigano D., Formisano C., Rosselli S., Badalamenti N., Bruno M. Nat. Prod. Commun. 2020, 15, 1-7.
https://doi.org/10.1177/1934578X20920483
Singh A., Chopra H.K. Tetrahedron: Asymmetry 2016, 27, 448-453.
https://doi.org/10.1016/j.tetasy.2016.04.004
Darnell M., Weidolf L. Chem. Res. Toxicol. 2013, 26, 1139-1155.
https://doi.org/10.1021/tx400183y
van Osch D.J.G.P., Dietz C.H.J.T., Warrag S.E.E., Kroon M.C. ACS Sustainable Chem. Eng. 2020, 8, 10591-10612.
https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.0c00559
Liu H.L., Sun B.G. J. Agric. Food. Chem. 2018, 66, 5425-5432.
https://doi.org/10.1021/acs.jafc.8b00692
Teo R.D., Hwang J.Y., Termini J., Gross Z., Gray H.B. Chem. Rev. 2017, 117, 2711-2729.
https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.6b00400
Lim P., Mahammed A., Okun Z., Saltsman I., Gross Z., Gray H.B. Chem. Res. Toxicol. 2012, 25, 400-409.
https://doi.org/10.1021/tx200452w
Hwang J.Y., Lubow J., Chu D., Ma J., Agadjanian H., Sims J., Gray H.B., Gross Z., Farkas D.L. Mol. Pharmaceutics 2011, 8, 2233-2243.
https://doi.org/10.1021/mp200094w
Kobayashi N., Muranaka A., Mack J. Circular Dichroism and Magnetic Circular Dichroism Spectroscopy for Organic Chemists. Royal Society of Chemistry: Cambridge 2011.
https://doi.org/10.1039/9781849732932
Kobayashi N., Higashi R., Titeca B.C., Lamote F., Ceulemans A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12018.
https://doi.org/10.1021/ja992556w
Muranaka A., Okuda M., Kobayashi N., Somer K., Ceulemans A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4596-4604.
