Дебензилирование азакраун-эфиров
Аннотация
Исследована реакция удаления бензильной защитной группы в N-бензилазакраун-эфирах с использованием формиата аммония в каестве донора водорода. Определено оптимальное соотношение реагентов и температуры реакции, что позволяет быстро и с высоким выходом получить целевые продукты. Было показано, что дебензилирование N,N'-дибензилдиаза-18-краун-6 является последовательным, то позволило выделить до 40% N-бензилдиаза-18-краун-6, который использовался для синтеза асимметрично замещенных диазакраун-эфиров
Литература
Schall O.F., Gokel C.W. J. Org. Chem. 1996, 61, 1449-1458.
https://doi.org/10.1021/jo951959l
Habata Y., Saeki T., Akabori S., Zhang X.X., Bradshow J.S. J. Heter. Chem. 2001, 38, 253-258.
https://doi.org/10.1002/jhet.5570380137
Johnson M.R., Sutherland I.O., Newton R.F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, N7, 306-308.
https://doi.org/10.1039/c39790000306
He G.-X., Kikukawa K., Ikeda T., Wada F., Matsuda T. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1988, N 5, 719-724.
https://doi.org/10.1039/p29880000719
Mlinari-Majerski K., Ramljak T. S. Tetrahedron 2002, 58, N 24, 4893-4898.
https://doi.org/10.1016/S0040-4020(02)00444-1
Gokel G.W., Garcia B. J. Tetrahedron Lett. 1977, N4, 317-320.
https://doi.org/10.1016/S0040-4039(01)92625-5
Schults R.A., White B.D., Dishong D.M. J. Am. Chem. Soc.1985, 107, N23, 6659-6668.
https://doi.org/10.1021/ja00309a039
Calverly M.J., Dale J., Acta Chem. Scand. 1981, B.36, N4, 241-247.
https://doi.org/10.3891/acta.chem.scand.36b-0241
Feliх A.M., Heimer E.P., Lambro T.J., Tzougraki C., Mtitnhofer J. J. Org. Chem. 1978, 43, No. 21, 4194-4196.
https://doi.org/10.1021/jo00415a045
Anwer M.K., Khan S.A., Sivanandaiah K.M. Synthesis 1978, No10, 751-752.
https://doi.org/10.1055/s-1978-25389
Ram S., Spictr L.D. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 515-516.
https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)95769-1
Bajwa J.S., Slade J., Repic O. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6025-6028.
https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)01013-3
Adger B.M., O'Farrell C., Lewis N.J., Mitchell M.B. Synthesis 1987, N1, 53-55.
https://doi.org/10.1055/s-1987-27841
Luk'yanenko N.G., Basok S.S., Kulygina E.Yu., Bogashchenko T.Yu., Yakovenko I.S. Russ. J. Org. Chem. 2012, 48, 1345-1352.
https://doi.org/10.1134/S1070428012100156
Gatto V.J., Gokel G.W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 8240-8244.
