Влияние растворителя на флуоресценцию BODIPY c донорными (HO-) и акцепторными (NO2-) заместителями
Аннотация
В работе синтезирован новый BODIPY (4,4-дифтор-4-бора-3a,4a-диаза-s-индацен), исследованы его фотофизические и химические свойства, ассоциированные с ингибированием донорно-фотоиндуцированного переноса электрона (d-PET). Его детектирование связано с «включением» флуоресценции при блокировке d-PET, что было тщательно исследовано спектральными и электрохимическими методами, а также с привлечением TD-DFT расчетов. d-PET был намеренно блокирован при образовании водородных связей этилацетата и самосборки BDPPHOH через HO- и NO2 -группы в BDPPhOH.
Литература
Hu W., Liu M., Zhang X.F., Wang Y., Wang Y., Lan H., Zhao H. J. Phys. Chem. C 2019, 123, 15944-15955. https://doi.org/10.1021/acs.jpcc.9b02961
Guo Z., Park S., Yoon J., Shin I. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 16-29. https://doi.org/10.1039/C3CS60271K
Zhang P.L., Wang Z.K., Chen Q.Y., Du X., Gao J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2019, 29, 1943-1947. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2019.05.043
Jiang G., Wang J., Yang Y., Zhang G., Liu Y., Lin H., Zhang G., Li Y., Fan X. Biosens. Bioelectron. 2016, 85, 62-67. https://doi.org/10.1016/j.bios.2016.04.071
Antina E.V., Bumagina N.A., V’yugin A.I., Solomonov A.V. Dyes and Pigments 2017, 136, 368-381. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2016.08.070
Li Z., Zhu Z.Z., Shu Z.W., Ding J., You J.M. Sens. Actuators B Chem. 2019, 282, 541-548. https://doi.org/10.1016/j.snb.2018.11.119
He S.J., Xie Y.W., Chen Q.Y. Spectrochim. Acta. A Mol. Biomol. Spectrosc. 2018, 195, 210-214. https://doi.org/10.1016/j.saa.2018.01.076
Turksoy A., Yildiz D., Akkaya E.U. Coord. Chem. Rev. 2019, 379, 47-64. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2017.09.029
Boens N., Verbelen B., Ortiz M.J., Jiao L.J., Dehaen W. Coord. Chem. Rev. 2019, 399, 213024-85. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2019.213024
Kamkaew A., Lim S.H., Lee H.B., Kiew L.V., Chung L.Y., Burgess K. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 77-88. https://doi.org/10.1039/C2CS35216H
He L., Dong B., Liu Y., Lin W. Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 644-6461. https://doi.org/10.1039/C6CS00413J
Lu W.L., Lan Y.Q., Xiao K.J., Xu Q.M., Qu L.L., Chen Q.Y., Huang T., Gao J., Zhao Y. J. Mater. Chem. B 2017, 5, 1275-1283. https://doi.org/10.1039/C6TB02575G
Jung H.S., Chen X., Kim J.S., Yoon J. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 6019-6031. https://doi.org/10.1039/c3cs60024f
Erbas-Cakmak S., Kolemen S., Sedgwick A.C., Gunnlaugsson T., James T.D., Yoon J., Akkaya E.U. Chem. Soc. Rev. 2018, 47, 2228-2248. https://doi.org/10.1039/C7CS00491E
Xu X.L., Shao J., Chen Q.Y., Li C.H., Kong M.Y., Fang F., Ji L., Boison D., Huang T., Gao J., Feng C.J. J. Inorg. Biochem. 2016, 159, 1-6. https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2016.02.007
Lan H., Liu B., Lv G., Li Z., Yu X., Liu K., Cao X., Yang H., Yang S., Yi T. Sens. Actuators B Chem. 2012, 173, 811-816. https://doi.org/10.1016/j.snb.2012.07.102
Zhang P.L., Shao J., Li X.T., Chen Q.Y., Qu L.L. Anal. Methods 2019, 11, 827-831. https://doi.org/10.1039/C8AY02571A
Huang K., He S., Zeng X. Tetrahedron Lett. 2017, 58, 2004-2008. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2017.04.037
Velmurugan K., Prabhu J., Raman A., Duraipandy N., Kiran M.S., Easwaramoorthi S., Tang L., Nandhakumar R. ACS Sustain. Chem. Eng. 2018, 6, 16532-16543. https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.8b03625
Mishra A., Lee S., Kim H., Cook T.R., Stang P.J., Chi K.W. Chem. Asian. J. 2012, 7, 2592-2599. https://doi.org/10.1002/asia.201200488
Jean-Gérard L., Vasseur W., Scherninski F., Andrioletti B. Chem. Commun. 2018, 54, 12914-29. https://doi.org/10.1039/C8CC06403B
Zhang Y.L., Jiang M.J., Han G.C., Zhao K., Zhong B., Kam T., Wong S. J. Phys. Chem. C 2015, 119, 27630-27638. https://doi.org/10.1021/acs.jpcc.5b06762
Lee H.J., Jana J., Ngo Y.T., Wang L.L., Chung J.S., Hur S.H. Mater. Res. Bull. 2019, 119, 110564. https://doi.org/10.1016/j.materresbull.2019.110564
Shaikh M., Mohanty J., Singh P.K., Bhasikuttan A.C., Rajule R.N., Satam V.S., Bendre S.R., Kanetkar V.R., Pal H. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 4507-4519. https://doi.org/10.1021/jp9107969
Narang U., Zhao C.F., Bhawalkar J.D., Bright F., Prasad P.N. J. Phys. Chem. 1996, 100, 4521-4525. https://doi.org/10.1021/jp953367c
Legaspi C.M., Stubbs R.E., Yaron D.J., Linda A., Kemboi A., Fossum E., Lu Y., Zheng Q., Rothberg L.J.C. J. Phys. Chem. C 2018, 122, 11961-11972. https://doi.org/10.1021/acs.jpcc.7b12025
Finckh P., Weeren S., Pollinger F. J. Phys. Chem. 1989, 93, 5173-5179. https://doi.org/10.1021/j100350a030
Hu R., Lager E., Liu J., Lam J.W.Y., Sung H.H.Y., Williams I.D., Zhong Y., Wong K.S. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 15845-15853. https://doi.org/10.1021/jp902962h
Wang S., Cai J., Sadygov R., Lim E.C. J. Phys. Chem. 1995, 99, 7416-7420. https://doi.org/10.1021/j100019a026
Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B. et al. Gaussian, Inc. 2009.
Simon S., Duran M., Dannenberg J.J. J. Chem. Phys. 1996, 105, 11024-11031. https://doi.org/10.1063/1.472902
Boys S.F., Bernardi F. Mol. Phys. 1970, 19, 553-566. https://doi.org/10.1080/00268977000101561
Fang Y.Y., Jiang X.Q., Ou Z.P., Michelin C., Desbois N., Gros C.P., Kadish K.M. J. Porphyrins Phthalocyanines 2014, 18, 832-841. https://doi.org/10.1142/S1088424614500540
Tao J.Y., Sun D., Sun L., Li Z.Z., Fu B., Liu J., Zhang L., Wang S.F., Fang Y.Y., Xu H.J. Dyes and Pigments 2019, 168, 166-174. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2019.04.054
