Латеральная самосборка одномерных супрамолекулярных агрегатов двухпалубного краун-замещенного фталоцианината лютеция в присутствии ПАВ
Аннотация
Разработка подходов к созданию упорядоченных покрытий из одномерных органических полупроводников представляет собой одну из актуальных проблем органической электроники, решение которой позволит интегрировать органические проводники в реально работающие устройства с планарной архитектурой. В данной статье продемонстрирована возможность организации одномерных супрамолекулярных агрегатов из двухпалубного краун-замещенного фталоцианината лютеция в упорядоченные ультратонкие пленки с помощью технологии Ленгмюра-Блоджетт за счет добавления трет-бутиламина при синтезе супрамолекулярных агрегатов. По данным атомно-силовой микроскопии введение ПАВ не только способствует растеканию гидрофобных агрегатов по поверхности водной субфазы с образованием упорядоченных ультратонких слоев, но и позволяет контролировать размер агрегатов, варьируя соотношения фталоцианината и трет-бутиламина в системе. С увеличением доли ПАВ размер агрегатов возрастает, в то время как морфология пленок изменяется от нитевидной непрерывной структуры до отдельных нанопроводов, иммобилизированных в слое ПАВ. Предложенная стратегия может быть использована для получения упорядоченных покрытий из одномерных агрегатов на основе других классов органических соединений, обладающих полупроводниковыми свойствами.
Литература
https://macroheterocycles.isuct.ru/en/mhc210233k
References:
Teng X., Chang B.-G., Wu K.-S. Sustainability 2021, 13, 1245-1261.
https://doi.org/10.3390/su13031245
Huang Y., Hsiang E.-L., Deng M.-Y., Wu S.-T., Light Sci. Appl. 2020, 9, 105-121.
https://doi.org/10.1038/s41377-020-0341-9
Gorbunova Y. G., Martynov A. G., Tsivadze A. Y. In: Handbook of Porphyrin Science, Vol. 24, World Scientific Publishing, 2012, p. 271-388.
https://doi.org/10.1142/9789814397605_0015
Koifman O.I., Ageeva T.A., Beletskaya I.P., Averin A.D., Yakushev A.A., Tomilova L.G., Dubinina T.V., Tsivadze A.Y., Gorbunova Y.G., Martynov A.G., Konarev D.V., Khasanov S.S., Lyubovskaya R.N., Lomova T.N., Korolev V.V., Zenkevich E.I., Blaudeck T., von Borczyskowski C., Zahn D.R.T., Mironov A.F., Bragina N.A., Ezhov A.V., Zhdanova K.A., Stuzhin P.A., Pakhomov G.L., Rusakova N.V., Semenishyn N.N., Smola S.S., Parfenyuk V.I., Vashurin A.S., Makarov S.V., Dereven'kov I.A., Mamardashvili N.Z., Kurtikyan T.S., Martirosyan G.G., Burmistrov V.А., Aleksandriiskii V.V., Novikov I.V., Pritmov D.A., Grin M.A., Suvorov N.V., Tsigankov A.A., Fedorov A.Y., Kuzmina N.S., Nyuchev A.V., Otvagin V.F., Kustov A.V., Belykh D.V., Berezin D.B., Solovieva A.B., Timashev P.S., Milaeva E.R., Gracheva Y.A., Dodokhova M.A., Safronenko A.V., Shpakovsky D.B., Syrbu S.A., Gubarev Y.A., Kiselev A.N., Koifman M.O., Lebedeva N.S., Yurina E.S. Macroheterocycles 2020, 13, 311-467.
https://doi.org/10.6060/mhc200814k
Zeis R., Siegrist T., Kloc C. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 022103.
https://doi.org/10.1063/1.1849438
Jiang H., Ye J., Hu P., Wei F., Du K., Wang N., Ba T., Feng S., Kloc C. Sci. Rep. 2015, 4, 7573.
https://doi.org/10.1038/srep07573
Pushkarev V.E., Tolbin A.Y., Zhurkin F.E., Borisova N.E., Trashin S.A., Tomilova L.G., Zefirov N.S. Chem. - A Eur. J. 2012, 18, 9046-9055.
https://doi.org/10.1002/chem.201200361
Turek P., Petit P., Andre J.J., Simon J., Even R., Boudjema B., Guillaud G., Maitrot M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5119-5122.
https://doi.org/10.1021/ja00251a012
Bassoul P., Toupance T., Simon J., Sensors Actuators B Chem. 1995, 26, 150-152.
https://doi.org/10.1016/0925-4005(94)01576-4
Toupance T., Benoit H., Sarazin D., Simon J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9191-9197.
https://doi.org/10.1021/ja9644438
Martynov A.G., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. Prot. Met. Phys. Chem. Surfaces 2011, 47, 465-470.
https://doi.org/10.1134/S2070205111040125
Martynov A. G., Polovkova M. A., Berezhnoy G. S., Sinelshchikova A. A., Dolgushin F. M., Birin K. P., Kirakosyan G. A., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. Inorg. Chem. 2020, 59, 9424-9433.
https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.0c01346
Toupance T., Ahsen V., Simon J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5352-5361.
https://doi.org/10.1021/ja00091a046
Iyechika B.Y.Y., Yakushi K., Ikemoto I., Kuroda H. Acta Cryst 1982, B38, 766-770.
https://doi.org/10.1107/S056774088200404X
Ukei K. Acta Crystallogr. Sect. B Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1973, 29, 2290-2292.
https://doi.org/10.1107/S0567740873006497
Otsuki J., Kawaguchi S., Yamakawa T., Asakawa M., Miyake K. Langmuir 2006, 22, 5708-5715.
https://doi.org/10.1021/la0608617
Auwärter W., Écija D., Klappenberger F., Barth J.V. Nat. Chem. 2015, 7, 105-120.
https://doi.org/10.1038/nchem.2159
Hussain S. A., Dey B., Bhattacharjee D., Mehta N. Heliyon 2018, 4, e01038.
https://doi.org/10.1016/j.heliyon.2018.e01038
Zvyagina A.I., Meshkov I.N., Ezhov A.A., Shiryaev A., Gorbunova Y.G., Birin K.P., Tsivadze A.Y., Arslanov V.V, Kalinina M.A. Colloids Surfaces A Physicochem. Eng. Asp. 2016, 509, 376-383.
https://doi.org/10.1016/j.colsurfa.2016.09.046
Zhang R., Li B., Iovu M. C., Jeffries-EL M., Sauvé G., Cooper J., Jia S., Tristram-Nagle S., Smilgies D.M., Lambeth D.N., McCullough R.D., Kowalewski T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3480-3481.
https://doi.org/10.1021/ja055192i
Sauvé G., McCullough R.D. Adv. Mater. 2007, 19, 1822-1825.
https://doi.org/10.1002/adma.200602368
Klauk H., Halik M., Zschieschang U., Schmid G., Radlik W., Weber W. J. Appl. Phys. 2002, 92, 5259-5263.
https://doi.org/10.1063/1.1511826
Niles E.T., Roehling J.D., Yamagata H., Wise A.J., Spano F.C., Moulé A.J., Grey J.K. J. Phys. Chem. Lett. 2012, 3, 259-263.
https://doi.org/10.1021/jz201509h
Teo W.E., Ramakrishna S. Nanotechnology 2006, 17, R89-R106.
https://doi.org/10.1088/0957-4484/17/14/R01
Son M., Park K.H., Shao C., Würthner F., Kim D. J. Phys. Chem. Lett. 2014, 5, 3601-3607.
https://doi.org/10.1021/jz501953a
Pan L., Qiu H., Dou C., Li Y., Pu L., Xu J., Shi Y. Int. J. Mol. Sci. 2010, 11, 2636-2657.
https://doi.org/10.3390/ijms11072636
Wang P., Li Z., Zhang L., Tong L. Opt. Lett. 2013, 38, 1040-1042.
https://doi.org/10.1364/OL.38.001040
Laza S. C., Polo M., Neves A. A. R., Cingolani R., Camposeo A., Pisignano D., Adv. Mater. 2012, 24, 1304-1308.
https://doi.org/10.1002/adma.201103357
Palacin S., Ruaudel-Teixier A., Barraud A., J. Phys. Chem. 1989, 93, 7195-7199.
https://doi.org/10.1021/j100357a034
Palacin S., Lesieur P., Stefanelli I., Barraud A., Thin Solid Films 1988, 159, 83-90.
https://doi.org/10.1016/0040-6090(88)90619-0
Gregory B. W., Vaknin D., Gray J. D., Ocko B. M., Stroeve P., Cotton T. M., Struve W. S., J. Phys. Chem. B 1997, 101, 2006-2019.
https://doi.org/10.1021/jp963152i
Pang M., Cairns A. J., Liu Y., Belmabkhout Y., Zeng H. C., Eddaoudi M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10234-10237.
https://doi.org/10.1021/ja403994u
Martynov A.G., Berezhnoy G.S., Safonova E.A., Polovkova M.A., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. Macroheterocycles 2019, 12, 75-81.
https://doi.org/10.6060/mhc181225m
Toupance T., Ahsen V., Simon J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1, 75-76.
https://doi.org/10.1039/c39940000075
Selektor S.L., Shokurov A.V., Raitman O.A., Sheinina L.S., Arslanov V.V., Birin K.P., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. Colloid J. 2012, 74, 334-345.
