Взаимодействие дейтеропорфирина IX и его диметилового эфира с олигоэтиленгликолями
Аннотация
Изучены реакции этерификации карбоксильных групп дейтеропорфирина IX и переэтерификации сложноэфирных групп диметилового эфира дейтеропорфирина IX ди-, тетра-, гексаэтиленгликолями. Показано, что, в зависимости от олигоэтиленгликоля и условий реакции, могут быть получены как производные с двумя полиэфирными фрагментами в молекуле (по одному на каждый пропионатный заместитель), так и соединения с одним полиэфирным фрагментом, связывающим пропионатные заместители порфирина между собой.
Литература
Porphyrins: Structure, Properties and Synthesis (Enikolopyan N.S., Ed.) Moscow: Nauka,1985. 334 p. (in Russ.). [Порфирины: структура, свойства, синтез (Ениколопян Н.С., ред.) М.: Наука, 1985. 334 c.]
Kepczynski M., Pandian R.P., Smith K.M., Ehrenberg B. J. Photochem. Photobiol. 2002, 76(2), 127-134. https://doi.org/10.1562/0031-8655(2002)076<0127:DLBCOP>2.0.CO;2
Uchoa A.F., Oliveira C.S., Baptista M.S. J. Porphyrins Phthalocyanines 2010, 14, 832-845. https://doi.org/10.1142/S108842461000263X
Fakhar-e-Alam M., Kishwar S., Khan Y., Siddique M., Atif M., Nur O., Willander M. Laser Phys. 2011, 21(11), 1978-1988. https://doi.org/10.1134/S1054660X1119011X
Kishwar S., Asif M.H., Nur O., Willander M., Larsson P.-O. Nanoscale Res. Lett. 2010, 5, 1669-1674. https://doi.org/10.1007/s11671-010-9693-z
Yee K.K.L., Soo K.C., Bay B.H., Olivo M. Photochem. Photobiol. 2002, 76(6), 678-682. https://doi.org/10.1562/0031-8655(2002)076<0678:ACOPIA>2.0.CO;2
Pandey R.K., Smith K. M., Dougherty T.J. J. Med. Chem. 1990, 33, 2032-2038. https://doi.org/10.1021/jm00169a038
Kustov A.V., Kruchin S.O., Smirnova N.L., Berezin D.B. Macroheterocycles 2016, 9, 373-377. https://doi.org/10.6060/mhc160647k
Brunner H., Schellerer K.-M., Treittinger B. Inorg. Chim. Acta 1997, 264 (1-2), 67-79. https://doi.org/10.1016/S0020-1693(97)05593-X
Brunner H., Arndt M.R., Treittinger B. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 1649-1669. https://doi.org/10.1016/S0020-1693(03)00479-1
Brunner H., Obermeier H., Szeimies R.-M. Chem. Ber. 1995, 128, 173-181. https://doi.org/10.1002/cber.19951280215
Imai K., Aimoto T., Sato M., Kimura R. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 258-260. https://doi.org/10.1248/cpb.38.258
Cahyana A.H., Shuto Y., Kinoshita Y. Biosci. Biotechnol. Biochem. 1993, 57, 680-681. https://doi.org/10.1271/bbb.57.680
Tsolekile N., Nelana S., Oluwafemi O.S. Moleculs 2019, 24, 2669. https://doi.org/10.3390/molecules24142669
Cahyana A.H., Shuto Y., Kinoshita Y. Biosci. Biotech. Biochern. 1992, 56, 1533-1535. https://doi.org/10.1271/bbb.56.1533
Hu B., Zhou W., Ma D., Liu Z. Catal. Commun. 2008, 10, 83-85. https://doi.org/10.1016/j.catcom.2008.07.044
Fu L., Simakova A., Park S., Wang Yi, Fantin M., Matyjaszewski K. Molecules 2019, 24, 3969. https://doi.org/10.3390/molecules24213969
Sun C., Hu B., Liu Z. Heteroat. Chem. 2012, 23(3), 295-303. https://doi.org/10.1002/hc.21017
Sun C.G., Hu B.C., Zhou W.Y., Xu S.C., Deng Q.Z., Liu Z.L. Chin. Chem. Lett. 2011, 18, 527-530. https://doi.org/10.1016/j.cclet.2010.12.011
Hu B., Sun C., Deng Q., Liu Z. J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2013, 76, 345-352. https://doi.org/10.1007/s10847-012-0205-x
Kumadaki I., Ando A., Omote M. J. Fluorine Chem. 2001, 109, 67-81. https://doi.org/10.1016/S0022-1139(01)00381-5
Yap B.C.-M., Simpkins G.L., Collyer C.A., Hunter N., Crossley M.J. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2855-2863. https://doi.org/10.1039/b904340c
Luciano M., Brückner C. Molecules 2017, 22, 980. https://doi.org/10.3390/molecules22060980
Hitomi Y., Ekawa T., Kodera M. Chem. Lett. 2014, 43, 732-734. https://doi.org/10.1246/cl.140029
Ohashi N., Nomura A., Kodera M., Hitomi Y. Chem. Lett. 2017, 46, 1754-1756. https://doi.org/10.1246/cl.170821
Belykh D.V., Startseva O.M., Patov S.A. Macroheterocycles 2014, 7, 401-413. https://doi.org/10.6060/mhc140500b
Lashin V., Koso T. V., Stranius K., Muuronen M., Heikkinen S., Kavakka J., Tkachenko N.V., Helaja J. RSC Adv. 2013, 3, 11485-11488. https://doi.org/10.1039/c3ra41741g
Gunter M.J., Johnston M.R., Skelton B.W., White A.H. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1994, 1, 1009-1018. https://doi.org/10.1039/P19940001009
Sun C., Hu B., Zhao D., Liu Z. Dyes Pigm. 2013, 96, 130-137. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2012.07.008
Blagodarov S.V., Zheltukhina G.A., Urban A. S., Shishkina E. E., Nebolsin V. E. Mendeleev Commun. 2019, 29, 209-211. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2019.03.032
Koifman O.I., Ageeva T.A., Beletskaya I.P., Averin A.D., Yakushev A.A., Tomilova L.G., Dubinina T.V. et al. Macroheterocycles 2020, 13, 311-467. https://doi.org/10.6060/mhc200814k
Belykh D.V., Zainullina E.N., Startseva O.M. Macroheterocycles 2020, 13, 260-268. https://doi.org/10.6060/mhc200607b
Hu B., Zhou W., Tang Y., Huang C., Liu Z. Ultrasonics Sonochemistry 2010, 17, 288-291. https://doi.org/10.1016/j.ultsonch.2009.09.008
