Синтез макроциклических пептидо-дитерпеноидных коньюгатов последовательностью реакций арилирования, образования амидной связи и азид-алкинового циклоприсоединения

  • Мария Александровна Громова Novosibirsk State Pedagogical University
  • Юрий Викторович Харитонов Новосибирский институт органической химии
  • Татьяна Сергеевна Голубева ФИЦ Институт цитологии и генетики СО РАН
  • Э. Э. Шульц
Ключевые слова: макроциклические пептиды, изопимаровая кислота, дитерпеноиды, CuAAC реакция, цитотоксичность

Аннотация

Описано получение макроциклических дипептидов, содержащих фрагменты 1,2,3-триазола и трициклического дитерпеноида пимаранового типа. Процесс включаeт синтез азидодитерпеноида по реакции кросс-сочетания изопимаровой кислоты с 1-азидо-2-иодбензолом, получение небольшой библиотеки алкинилзамещенных дипептидов с различной аминокислотной последовательностью (Gly-Gly, Gly-Val, Val-Gly и Val-Val) и внутримолекулярную реакцию азид-алкинового циклоприсоединения. Предложенный подход показал высокую химическую эффективность и привел к образованию макроциклических соединений с хорошими выходами. Показано, что выход продуктов макроциклизации зависит от строения аминокислот в дипептидном фрагменте. С помощью МТТ теста получены данные о цитотоксичности новых соединений. Установлено, что введение дипептидного фрагмента в структуру изопимаровой кислоты и макроциклизация оказывают значительное влияние на токсичность в отношении опухолевых клеток человека MCF-7, DU-145.

Биографии авторов

Мария Александровна Громова, Novosibirsk State Pedagogical University

научный сотрудник кафедры химии

Юрий Викторович Харитонов, Новосибирский институт органической химии

Ведущий научный сотрудник лаборатории медицинской химии

Литература

Huang Y., Wiedmann M.M., Suga H. Chem. Rev. 2019, 119, 10360-10391.

https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.8b00430

Fosgerau K., Hoffmann T. Drug Discovery Today 2015, 20, 122-128.

https://doi.org/10.1016/j.drudis.2014.10.003

Pelay-Gimeno M., Glas A., Koch O., Grossmann T.N. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 8896-8927.

https://doi.org/10.1002/anie.201412070

Wang Y., Cheetham A.G., Angacian G., Su H., Xie L., Cui, H. Adv. Drug Delivery Rev. 2017, 110-111, 112-126.

https://doi.org/10.1016/j.addr.2016.06.015

Vrettos E. I., Mezo G., Tzakos A.G. Beilstein J. Org. Chem. 2018, 14, 930-954.

https://doi.org/10.3762/bjoc.14.80

Hoppenz P., Els-Heindl S., Beck-Sickinger A.G. Front. Chem. 2020, 8, 571.

https://doi.org/10.3389/fchem.2020.00571

Valeur E., Guéret S. M., Adihou H., Gopalakrishnan R., Lemurell M., Waldmann H., Grossmann T.N., Plowright A.T. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 10294-10323.

https://doi.org/10.1002/anie.201611914

Lau Y.H., De Andrade P., Wu Y., Spring D.R. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 91-102.

https://doi.org/10.1039/C4CS00246F

Kaldas S.J., Yudin A.K. Chem. Eur. J. 2018, 24, 7074-7082.

https://doi.org/10.1002/chem.201705418

Rivera D.G., Vasco A.V., Echemendía R., Concepción O., Pérez C.S., Gavín J.A., Wessjohann L.A. Chem. Eur. J. 2014, 20, 13150-13161.

https://doi.org/10.1002/chem.201403773

Singla P., Salunke D.B. Eur. J. Med. Chem. 2020, 187, 111909.

https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2019.111909

Timoshenko M.A., Ayusheev A.B., Kharitonov Yu.V., Shakirov M.M., Shul'ts E.E. Chem. Nat. Compd. 2014, 50, 673-680.

https://doi.org/10.1007/s10600-014-1050-5

Timoshenko M.A., Kharitonov Y.V., Shakirov M.M., Bagryanskaya I.Y., Shults E.E. ChemistryOpen 2016, 5, 65-70.

https://doi.org/10.1002/open.201500187

Gromova M.A., Kharitonov Yu.V., Pokrovskii M.A., Bagryanskaya I.Yu., Pokrovskii A.G., Shul'ts E.E. Chem. Nat. Compd. 2019, 55, 52-59.

https://doi.org/10.1007/s10600-019-02613-x

Gromova M.A., Kharitonov Yu.V., Rybalova T.V., Shul'ts E.E. Chem. Nat. Compd. 2019, 55, 871-877.

https://doi.org/10.1007/s10600-019-02836-y

Gromova M.A., Kharitonov Yu.V., Bagryanskaya I.Yu., Shults E.E. ChemistryOpen 2018, 7, 890-901

https://doi.org/10.1002/open.201800205

Gromova M.A., Kharitonov Yu.V., Politanskaya L.V., Tretyakov E.V., Shults E.E. J. Fluorine Chem. 2020, 236, 109554.

https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2020.109554

Gromova M.A., Kharitonov Y.V., Rybalova T.V. Shults E.E. Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly. 2020, 151, 1817-1827.

https://doi.org/10.1007/s00706-020-02713-3

Ng S., Goodson B., Ehrhardt A., Moos W.H., Siani M., Winter J. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1781-1785.

https://doi.org/10.1016/S0968-0896(99)00132-7

Yu J., Liu J., Li D., Xu L., Hong D., Chang S., Xu L., Li J., Liu T., Zhou Y. Eur. J. Med. Chem. 2019, 164, 423-439.

https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2018.12.072

Houštecka R., Hadzima M., Fanfrlik J., Brynda Ji., Pallova L., Hanova I., Mertlikova-Kaiserova H., Lepšik M., Horn M., Smrcina M., Majer P., Mareš M. J. Med. Chem. 2020, 63, 1576-1596.

https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.9b01351

Bock V.D., Speijer D., Hiemstra H., van Maarseveen J.H. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 971-975.

https://doi.org/10.1039/b616751a

Adebomi V., Cohen R.D., Wills R., Chavers H.A.H., Martin G.E., Raj M. Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 19073-19080.

https://doi.org/10.1002/anie.201911900

Smolyar I.V., Yudin A.K., Nenajdenko V.G. Chem. Rev. 2019, 119, 10032-10240.

https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.8b00789

Guo H.-Y., Chen Z.-Ai, Shen Q.-K., Quan Z.-S. J. Enzym. Inhib. Med. Chem. 2021, 36, 1115-1144.

https://doi.org/10.1080/14756366.2021.1890066

Kharitonov Yu.V., Shul'ts E.E., Shakirov M.M., Bagryanskaya I.Yu., Tolstikov G.A. Doklady Chemistry 2012, 446, 174-179.

https://doi.org/10.1134/S0012500812090042

Kharitonov Yu.V., Shakirov M.M., Shults E.E. Macroheterocycles 2015, 8, 81-88.

https://doi.org/10.6060/mhc141138s

Kharitonov Yu.V., Shakirov M.M., Shults E.E. J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2016, 84. 197-202.

https://doi.org/10.1007/s10847-016-0596-1

Kharitonov Yu.V., Shakirov M.M., Shults E.E. Macroheterocycles 2017, 10, 117-122.

https://doi.org/10.6060/mhc160959s

Kharitonov Yu.V., Shakirov M.M., Pokrovskii M.A., Pokrovskii A.G., Shul'ts E.E. Chem. Nat. Сompd. 2017, 53, 77-82.

https://doi.org/10.1007/s10600-017-1915-5

Brusentzeva O.I., Kharitonov Yu.V., Fadeev D.S., Shults E.E. J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2020, 96, 245-250

https://doi.org/10.1007/s10847-019-00965-z

Gromova M.A., Kharitonov Y.V., Rybalova T.V., Shults E.E. Macroheterocycles 2021, 14, 105-111.

https://doi.org/10.6060/mhc200817s

Kharitonov Yu.V., Shakirov M.M., Shul'ts E.E. Chem. Nat. Compd. 2014, 49, 1067-1072.

https://doi.org/10.1007/s10600-014-0823-1

Zhang Z., Xiao F., Huang B., Hu J., Fu B., Zhang Z. Org. Lett. 2016, 18, 908-911.

https://doi.org/10.1021/acs.orglett.5b03570

Chen Y., Guan Z. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4577-4579.

https://doi.org/10.1021/ja9104446

Zhengying P., Xiato L. Patent WO 2013060098A1. // patents.google.com/patent/WO2013060098A1/enWO2013060098A1

Srinivasachari S., Liu Y., Zhang G., Prevette L., Reineke T.M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8176-8184.

https://doi.org/10.1021/ja0585580

Zhao S., Zhao S., Wang Z-P., Wen X., Li S., Wei G., Guo J., He Y. Org. Lett. 2020, 22, 6632-6636.

https://doi.org/10.1021/acs.orglett.0c02403

Chen C.-C., Wang S.-F., Su Y.-Y., LinY. A., Lin P.-C. Chem. Asian J. 2017, 12, 1326-1337.

https://doi.org/10.1002/asia.201700339

Mosmann T. Immunol J. Methods. 1983. 65, 55-63.

https://doi.org/10.1016/0022-1759(83)90303-4

Wilson J.K., Sargent J.M., Elgie A.W., Hill J.G., Taylor C.G. Br. J. Cancer. 1990, 62, 189-194.

https://doi.org/10.1038/bjc.1990.258

Опубликован
2022-06-24
Как цитировать
Громова, М., Харитонов, Ю., Голубева, Т., & Шульц, Э. (2022). Синтез макроциклических пептидо-дитерпеноидных коньюгатов последовательностью реакций арилирования, образования амидной связи и азид-алкинового циклоприсоединения. Макрогетероциклы/Macroheterocycles, 14(3), 231-239. извлечено от https://mhc-isuct.ru/article/view/3808
Выпуск
Том 14 № 3 (2021): Макрогетероциклы
Раздел
N-Макроциклы