Образование ассоциатов порфиринов и воды в среде C6D6
Аннотация
Методом DOSY определены константы равновесия образования-распада ассоциатов молекул (Кс) ряда порфиринов и хлоринов с молекулой воды в среде C6D6. Показано, что способность исследованных макрогетероциклических соединений к формированию ассоциатов с молекулами воды за счет образования межмолекулярных водородных связей, как правило, повышается с ростом отклонения от планарности макроцикла и, следовательно, стерической доступности внутрициклических групп NH и атомов азота. Полученные данные свидетельствуют о том, что величина Кс при отсутствии у исследуемых макрогетероциклических соединений заместителей, способных образовывать водородные связи, может быть использована в качестве независимого критерия оценки непланарности макроцикла в дополнение к существующим в настоящее время стркутурным, спектральным и расчетным методам, а также данным изучения других модельных реакций.
Литература
Berezin B.D. Macrocyclic Effect and Structural Chemstry of Porphyrins. Moscow: Krasand, 2010. 424 p. (in Russ.)
Koifman O.I., Ageeva T.A., Beletskaya I.P. et al. Macroheterocycles 2020, 13, 311-467.
https://doi.org/10.6060/mhc200814k
Parusel A.B.J., Wondimagegn T., Ghosh A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6371-6374.
https://doi.org/10.1021/ja000757q
Andrianov V.G., Malkova O.V. Macroheterocycles 2009, 2, 130-138.
https://doi.org/10.6060/mhc2009.2.130
Kielmann M., Senge M.O. Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 418 - 441.
https://doi.org/10.1002/anie.201806281
Berezin D.B., Karimov D.R., Barannikov V.P., Semeikin A.S. Zh. Fiz. Khim. [Russ. J. Phys. Chem.] 2011, 85(12), 1-6 (in Russ.).
https://doi.org/10.1134/S0036024411120041
Stolypko A.L., Belykh D.V. Macroheterocycles 2018, 11, 383-389.
https://doi.org/10.6060/mhc180689b
Belykh D.V., Stolypko A.L. Macroheterocycles 2019, 12, 392-397.
https://doi.org/10.6060/mhc190444b
Stolypko A.L., Belykh D.V. Macroheterocycles 2019, 12, 398-402.
https://doi.org/10.6060/mhc191280b
Gragerov I.P., Pogoreliy V.K., Franchuk I.F. Hydrogen Bond and Quick Proton Exchange. Kiyv: Nauk. Dumka, 1978. 215 p.
Porphyrins: Structure, Properties, Synthesis (Enikolopyan N.S., Ed.), Moscow: Nauka, 1985. 334 p. (in Russ.)
Belykh D.V., Kopylov E.A., Gruzdev I.V., Kuchin A.V. Zh. Org. Khim. [Russ. J. Org. Chem.] 2010, 46, 584-592.
https://doi.org/10.1134/S1070428010040238
Ellsworth P.A., Storm C.B. J. Org. Chem. 1978, 43, 281-283.
https://doi.org/10.1021/jo00396a022
Belykh D.V., Karmanova L.P., Spirikhin L.V., Kuchin A.V. Zh. Org. Khim. [Russ. J. Org. Chem.] 2007, 43, 120-128.
https://doi.org/10.1134/S1070428007010174
Cabrita E. J., Berger S., Bräuer P., Kärger J. J. Magn. Reson. 2002, 157, 124-131.
https://doi.org/10.1006/jmre.2002.2574
Cabrita E.J., Berger S. Magn. Reson. Chem. 2002, 40, 122-127.
https://doi.org/10.1002/mrc.1082
Diaz M.D., Berger S. Carbohydr. Res. 2000, 329(1), 1-5.
