Интерпретация колебаний незамещенных BODIPY и aza-BODIPY
Аннотация
Согласно результатам квантово-химических расчетов молекулы BODIPY и aza-BODIPY имеют плоское строение. Проведено описание колебаний молекул BODIPY и aza-BODIPY на основе анализа распределения потенциальной энергии (РПЭ) форм нормальных колебаний по естественным колебательным координатам. РПЭ нормальных колебаний по внутренним координатам в рассматриваемых молекулах в большинстве случаев имеет сложный характер. Отмечены отличия теоретических ИК-спектров рассматриваемых соединений. Сопоставление рассчитанных ИК-спектров и имеющихся в литературе экспериментальных данных показывает, что большинство наблюдаемых полос в ИК-спектре могут быть отнесены к отдельным колебательным переходам. При введении многоатомных групп-заместителей в остов рассматриваемых молекул ИК-спектры соответствующих соединений будут изменяться как за счет смещения исходных полос, так и за счет добавления новых полос, соответствующих колебаниям групп-заместителей. В связи с этим данные, полученные в настоящей работе, будут полезны для проведения дальнейших систематических исследований колебательных спектров и колебаний в молекулах замещенных BODIPY и aza-BODIPY.
Литература
Marzari N., Ferretti A., Wolverton C. Nat. Mater. 2021, 20, 736-749.
https://doi.org/10.1038/s41563-021-01013-3
Schellhammer K.S., Li T.-Y., Zeika O., Körner C., Leo K., Ortmann F., Cuniberti G. Chem. Mater. 2017, 29, 5525-5536.
https://doi.org/10.1021/acs.chemmater.7b00653
Zlatić K., Ayouchia H.B. El, Anane H., Mihaljević B., Basarić N., Rohand T. J. Photochem. Photobiol. A Chem. 2020, 388, 112206.
https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2019.112206
Loudet A., Burgess K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891-4932.
https://doi.org/10.1021/cr078381n
Kumar P.P.P., Yadav P., Shanavas A., Neelakandan P.P. Mater. Chem. Front. 2020, 4, 965-972.
https://doi.org/10.1039/D0QM00010H
Vodyanova O.S., Kochergin B.A., Usoltsev S.D., Marfin Y.S., Rumyantsev E.V., Aleksakhina E.L., Tomilova I.K. J. Photochem. Photobiol. A Chem. 2018, 350, 44-51.
https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2017.09.049
Pogonin A.E., Shagurin A.Y., Savenkova M.A., Telegin F.Y., Marfin Y.S., Vashurin A.S. Molecules. 2020, 25, 5361.
https://doi.org/10.3390/molecules25225361
Kitagawa T., Ozaki Y. Infrared and Raman Spectra of Metalloporphyrins. In: Metal Complexes with Tetrapyrrole Ligands I (Buchler J.W., Ed.), Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg, 1987. pp. 71-114.
https://doi.org/10.1007/BFb0036790
Sliznev V.V., Pogonin A.E., Ischenko A.A., Girichev G.V. Macroheterocycles 2014, 7, 60-72.
https://doi.org/10.6060/mhc131058g
Furer V.L., Vandyukov A.E., Majoral J.P., Caminade A.M., Kovalenko V.I. Vib. Spectrosc. 2014, 70, 78-88.
https://doi.org/10.1016/j.vibspec.2013.11.009
Jiang J., Bao M., Rintoul L., Arnold D.P. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 424-448.
https://doi.org/10.1016/j.ccr.2005.09.009
Lee Y., Das S., Malamakal R.M., Meloni S., Chenoweth D.M., Anna J.M. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 14733-14742.
https://doi.org/10.1021/jacs.7b08558
Arroyo I.J., Hu R., Merino G., Tang B.Z., Peña-Cabrera E. J. Org. Chem. 2009, 74, 5719-5722.
https://doi.org/10.1021/jo901014w
Tram K., Yan H., Jenkins H.A., Vassiliev S., Bruce D. Dyes Pigment. 2009, 82, 392-395.
https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2009.03.001
Schmitt A., Hinkeldey B., Wild M., Jung G. J. Fluoresc. 2009, 19, 755-758.
https://doi.org/10.1007/s10895-008-0446-7
Zhang X., Zhang Y., Jiang J. Vib. Spectrosc. 2003, 33, 153-161.
https://doi.org/10.1016/j.vibspec.2003.08.001
Jamróz M.H. Spectrochim. Acta Part A Mol. Biomol. Spectrosc. 2013, 114, 220-230.
https://doi.org/10.1016/j.saa.2013.05.096
Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Montgomery J.A., Vreven J.T., Kudin K.N., Burant J.C., Millam J.M., Iyengar S.S., Tomasi J., Barone V., Mennucci B., Cossi M., Scalmani G., Rega N., Petersson G.A., Nakatsuji H., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Klene M., Li X., Knox J.E., Hratchian H.P., Cross J.B., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Ayala P.Y., Morokuma K., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Zakrzewski V.G., Dapprich S., Daniels A.D., Strain M.C., Farkas Ö., Malick D.K., Rabuck A.D., Raghavachari K., Foresman J.B., Ortiz J. V, Cui Q., Baboul A.G., Clifford S., Cioslowski J., Stefanov B.B., Liu G., Liashenko A., Piskorz P., Komaromi I., Martin R.L., Fox D.J., Keith T., Al-Laham M.A., Peng C.Y., Nanayakkara A., Challacombe M., Gill P.M.W., Johnson B., Chen W., Wong M.W., Gonzalez C., Pople J.A., 2003, Gaussian 03, Revision B.03..
Dunning T.H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023.
https://doi.org/10.1063/1.456153
Pritchard B.P., Altarawy D., Didier B., Gibson T.D., Windus T.L. J. Chem. Inf. Model. 2019, 59, 4814-4820.
https://doi.org/10.1021/acs.jcim.9b00725
Feller D. J. Comput. Chem. 1996, 17, 1571-1586.
https://doi.org/10.1002/(SICI)1096-987X(199610)17:13<1571::AID-JCC9>3.0.CO;2-P
Schuchardt K.L., Didier B.T., Elsethagen T., Sun L., Gurumoorthi V., Chase J., Li J., Windus T.L. J. Chem. Inf. Model. 2007, 47, 1045-1052.
https://doi.org/10.1021/ci600510j
Vishnevskiy Y.V., Zhabanov Y.A. J. Phys. Conf. Ser. 2015, 633, 012076.
https://doi.org/10.1088/1742-6596/633/1/012076
Zhurko G.A., Chemcraft - graphical software for visualization of quantum chemistry computations. https://www.chemcraftprog.com (accessed September 21, 2021).
Teets T.S., Updegraff J.B., Esswein A.J., Gray T.G. Inorg. Chem. 2009, 48, 8134-8144.
https://doi.org/10.1021/ic900208a
Petrushenko I.K., Petrushenko K.B., Spectrochim. Acta - Part A Mol. Biomol. Spectrosc. 2015, 138, 623-627.
https://doi.org/10.1016/j.saa.2014.12.005
Zhang X.F., Zhu J., J. Lumin. 2019, 205, 148-157.
https://doi.org/10.1016/j.jlumin.2018.09.017
Groom C.R., Bruno I.J., Lightfoot M.P., Ward S.C., Acta Crystallogr. Sect. B Struct. Sci. Cryst. Eng. Mater. 2016, 72, 171-179.
https://doi.org/10.1107/S2052520616003954
Mulliken R.S., J. Chem. Phys. 1955, 23, 1997-2011.
https://doi.org/10.1063/1.1740655
Gómez-Zavaglia A., Fausto R., J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6953-6967.
https://doi.org/10.1021/jp048118f
Precomputed vibrational scaling factors. NIST Comput. Chem. Comp. Benchmark Database. 2021, https://cccbdb.nist.gov/vibscalejust.asp (accessed September 21, 2021)
Russell D., Johnson I. NIST Stand. Ref. Database Number 101. 2020.
Shchupak E.E., Ivashin N. V, Sagun E.I. Opt. Spectrosc. 2013, 115, 37-47.
https://doi.org/10.1134/S0030400X13070163
Wang Y.W., Descalzo A.B., Shen Z., You X.Z., Rurack K. Chem. - A Eur. J. 2010, 16, 2887-2903.
