Модификация β-октаэтилпорфирина путем введения амино- и азино-групп в мезо-положения
Аннотация
Функционализация β-октаэтилпорфирина была осуществлена путем введения различных амино- и азино-групп в мезо-положения. В качестве донорных заместителей были использованы амино, н-пропиламино, и трифторметилацетиламино группы, в то время как азино-группа была введена в качестве акцептора электронов. Азиновый фрагмент вводили путем формилирования с последующей реакцией с гидразином и затем с ароматическими альдегидами, при этом были получены соответствующие азиновые производные п-нитрофенилбензальдегида и метилового эфира пирофеофорбида d. Было установлено, что в условиях формилирования мезо-(трифторацетамидо)-β-октаэтилпорфирина происходит частичное окисление амидного фрагмента с образованием гидроксамовой кислоты. В результате замещения мезо-положений β-октаэтилпорфирина были получены новые функционализированные порфириновые производные, обладающие существенно измененными электронно-оптическими свойствами. В частности, был получен конъюгат β-октаэтилпорфирина с метиловым эфиром пирофеофорбида-d с азиновым мостиковым фрагментом, электронный спектр поглощения которого содержит батохромно смещенные длинноволновые полосы. Полученные соединения могут представлять интерес в качестве потенциальных фотосенсибилизаторов, сенсорных красителей и биологически активных соединений.
Литература
Paolesse R., Nardis S., Monti D., Stefanelli M., Di Natale C. Chem. Rev. 2017, 117, 2517-2583.
https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.6b00361
Papkovsky D.B., O'Riordan T.C. J. Fluoresc. 2005, 15, 569-584.
https://doi.org/10.1007/s10895-005-2830-x
Norvaiša K., Kielmann M., Senge M.O. ChemBioChem 2020, 21, 1793-1807.
https://doi.org/10.1002/cbic.202000067
Sternberg E.D., Dolphin D., Brückner C. Tetrahedron 1998, 54, 4151-4202.
https://doi.org/10.1016/S0040-4020(98)00015-5
Glowacka-Sobotta A., Wrotynski M., Kryjewski M., Sobotta L., Mielcarek J. J. Porphyrins Phthalocyanines 2019, 23, 1-10.
https://doi.org/10.1142/S108842461850116X
Ethirajan M., Chen Y., Joshi P., Pandey R.K. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 340-362.
https://doi.org/10.1039/B915149B
Zheng Y., Wang J., Zhang J., Peng T., Li R. Dalton Trans. 2017, 46, 8219-8228.
https://doi.org/10.1039/C7DT01029J
Zuo Q., Cheng G., Luo W. Dalton Trans. 2017, 46, 9344-9348.
https://doi.org/10.1039/C7DT01694H
Barona Castano J., Carmona-Vargas C., Brocksom T., Oliveira K. Molecules 2016, 21, 310.
https://doi.org/10.3390/molecules21030310
Manbeck G.F., Fujita E. J. Porphyrins Phthalocyanines 2015, 19, 45-64.
https://doi.org/10.1142/S1088424615300013
Mathew S., Yella A., Gao P., Humphry-Baker R., Curchod B.F.E., Ashari-Astani N., Tavernelli I., Rothlisberger U., Nazeeruddin M.K., Graetzel M. Nat. Chem. 2014, 6, 242-247.
https://doi.org/10.1038/nchem.1861
Panda M.K., Ladomenou K., Coutsolelos A.G. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 2601-2627.
https://doi.org/10.1016/j.ccr.2012.04.041
Krishna J.V.S., Mrinalini M., Prasanthkumar S., Giribabu L. In: Dye-Sensitized Solar Cells (Soroush M., Lau K.K.S., Eds.), Academic Press: 2019; p. 231-284.
https://doi.org/10.1016/B978-0-12-814541-8.00007-0
Diau E.W.-G., Li L.-L. In: Handbook of Porphyrin Science, World Scientific Publishing Co. Pte. Ltd., 2014, Vol. 28, p. 279-317.
https://doi.org/10.1142/9789814407755_0024
Urbani M., Grätzel M., Nazeeruddin M.K., Torres T. Chem. Rev. 2014, 114, 12330-12396.
https://doi.org/10.1021/cr5001964
Yella A., Lee H.-W., Tsao H.N., Yi C., Chandiran A.K., Nazeeruddin M.K., Diau E.W.-G., Yeh C.-Y., Zakeeruddin S.M., Grätzel M. Science 2011, 334, 629-634.
https://doi.org/10.1126/science.1209688
Santhanamoorthi N., Lo C.-M., Jiang J.-C. J. Phys. Chem. Lett. 2013, 4, 524-530.
https://doi.org/10.1021/jz302101j
Ornso K.B., Garcia-Lastra J.M., Thygesen K.S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 19478-19486.
https://doi.org/10.1039/c3cp54050b
Kang S.H., Choi I.T., Kang M.S., Eom Y.K., Ju M.J., Hong J.Y., Kang H.S., Kim H.K. J. Mater. Chem. A 2013, 1, 3977-3982.
https://doi.org/10.1039/c3ta01128c
Ishida M., Hwang D., Koo Y.B., Sung J., Kim D.Y., Sessler J.L., Kim D. Chem. Commun. 2013, 49, 9164-9166.
https://doi.org/10.1039/c3cc44847a
Mathew S., Iijima H., Toude Y., Umeyama T., Matano Y., Ito S., Tkachenko N.V., Lemmetyinen H., Imahori H. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 14415-14424.
https://doi.org/10.1021/jp2030208
Liu Y., Lin H., Li J., Dy J.T., Tamaki K., Nakazaki J., Nakayama D., Nishiyama C., Uchida S., Kubo T., Segawa H. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 16703-16712.
https://doi.org/10.1039/c2cp43165c
Hamamura T., Dy J.T., Tamaki K., Nakazaki J., Uchida S., Kubo T., Segawa H. Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 4551-4560.
https://doi.org/10.1039/c3cp55184a
Zervaki G.E., Roy M.S., Panda M.K., Angaridis P.A., Chrissos E., Sharma G.D., Coutsolelos A.G. Inorg. Chem. 2013, 52, 9813-9825.
https://doi.org/10.1021/ic400774p
Liu Y., Lin H., Dy J.T., Tamaki K., Nakazaki J., Nakayama D., Uchida S., Kubo T., Segawa H. Chem. Commun. 2011, 47, 4010-4012.
https://doi.org/10.1039/c0cc03306e
Mathew S., Imahori H. In: Application of Multiporphyrin Arrays to Solar Energy Conversion; Pan Stanford Publishing Pte. Ltd.: 2012. p. 439-498.
https://doi.org/10.1201/b11621-10
Imahori H., Umeyama T., Ito S. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1809-1818.
https://doi.org/10.1021/ar900034t
Chaudhri N., Cong L., Grover N., Shan W., Anshul K., Sankar M., Kadish K.M. Inorg. Chem. 2018, 57, 13213-13224.
https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.8b01690
Di Carlo G., Caramori S., Trifiletti V., Giannuzzi R., De Marco L., Pizzotti M., Orbelli Biroli A., Tessore F., Argazzi R., Bignozzi C.A. ACS Applied Materials & Interfaces 2014, 6, 15841-15852.
https://doi.org/10.1021/am503113x
Di Carlo G., Orbelli Biroli A., Pizzotti M., Tessore F., Trifiletti V., Ruffo R., Abbotto A., Amat A., De Angelis F., Mussini P.R. Chem. Eur. J. 2013, 19, 10723-10740.
https://doi.org/10.1002/chem.201300219
Sessler J.L., Mozaffari A., Johnson M.R. Org. Synth. 1992, 70, 68-75.
https://doi.org/10.15227/orgsyn.070.0068
Shelnutt J.A., Medforth C.J., Berber M.D., Barkigia K.M., Smith K.M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4077-4087.
https://doi.org/10.1021/ja00011a004
Bonnett R., Stephenson G.F. J. Org. Chem. 1965, 30, 2791-2798.
https://doi.org/10.1021/jo01019a070
Sprutta N., Rath S.P., Olmstead M.M., Balch A.L. Inorg. Chem. 2005, 44, 1452-1459.
https://doi.org/10.1021/ic0486623
Crossley M.J., King L.G., Pyke S.M., Tansey C.W. J. Porphyrins Phthalocyanines 2002, 6, 685-694.
https://doi.org/10.1142/S1088424602000816
Matsumura M., Tanatani A., Kaneko T., Azumaya I., Masu H., Hashizume D., Kagechika H., Muranaka A., Uchiyama M. Tetrahedron 2013, 69, 10927-10932.
https://doi.org/10.1016/j.tet.2013.10.069
Mikus A., Łopuszyńska B. Chemistry - An Asian Journal 2021, 16, 261-276.
https://doi.org/10.1002/asia.202000985
Belyaev E.S., Shkirdova A.O., Kozhemyakin G.L., Tyurin V.S., Emets V.V., Grinberg V.A., Cheshkov D.A., Ponomarev G.V., Tafeenko V.A., Radchenko A.S., Kostyukov A.A., Egorov A.E., Kuzmin V.A., Zamilatskov I.A. Dyes Pigm. 2021, 191, 109354.
https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2021.109354
Shkirdova A.O., Zamilatskov I.A., Stanetskaya N.M., Tafeenko V.A., Tyurin V.S., Chernyshev V.V., Ponomarev G.V., Tsivadze A.Y. Macroheterocycles 2017, 10, 480-486.
https://doi.org/10.6060/mhc171148z
Erzina D.R., Zamilatskov I.A., Stanetskaya N.M., Tyurin V.S., Kozhemyakin G.L., Ponomarev G.V., Chernyshev V.V., Fitch A.N. Eur. J. Org. Chem. 2019, 2019, 7, 1508-1522.
https://doi.org/10.1002/ejoc.201801659
Tyurin V.S., Erzina D.R., Zamilatskov I.A., Chernyadyev A.Y., Ponomarev G.V., Yashunskiy D.V., Maksimova A.V., Krasnovskiy A.A., Tsivadze A.Y. Macroheterocycles 2015, 8, 376-383.
