Исследование каталитических процессов превращения тиосоединений в дисульфиды с использованием новых бутил/ бутоксифталоцианинатов d-металлов
Аннотация
Путем нуклеофильного замещения нитрогруппы в 4-нитрофталононитриле были получены новые 4-(4-бутилфенокси) и 4-(4-бутоксифенокси)фталонитрилы, на основе которых получены фталоцианины и комплексы с медью, кобальтом и цинком. Структура полученных соединений подтверждена методами ИКи ЯМР (одно- и двумерной) спектроскопии, MALDI-TOF масс-спектрометрии и элементного анализа. Изучены спектральные и каталитические свойства, а также устойчивость полученных соединений к нагреванию. Исследованные соединения показали высокую термическую стойкость по сравнению с известными комплексами. Показано, что комплексы проявляют высокую каталитическую активность в реакции десульфуризации, что, наряду с высокой стабильностью, указывает на перспективность их использования в качестве катализаторов для получения Тиурама Е.
Литература
Nascimento F.B., Ribeiro A.O. Inorg. Chim. Acta 2017, 467, 106-116.
https://doi.org/10.1016/j.ica.2017.07.053
Hanuza J., Godlewska P., Kadłubański P., Ptak M., Mączka M., Gerasymchuk Y.S., Legendziewicz J. J. Mol. Struct. 2017, 1130, 699-710.
https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2016.11.013
Dhami S., Mello A.J. De, Rumbles G., Bishop S.M., Phillips D., Beeby A. Photochem. Photobiol. 1995, 61, 341-346.
https://doi.org/10.1111/j.1751-1097.1995.tb08619.x
Harutyunyan A.R., Kuznetsov A.A., Kuznetsov O.A., Kaliya O.L. J. Magn. Magn. Mater. 1999, 194, 16-21.
https://doi.org/10.1016/S0304-8853(98)00576-9
Eichhorn H. J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 04, 88-102.
https://doi.org/10.1002/(SICI)1099-1409(200001/02)4:1<88::AID-JPP208>3.0.CO;2-6
Reis T.A., Jaculi A.E., Ramos K.L.V., Souza, P.E.N., Veiga-Souza F.H., Joanitti G.A., Azevedo, R.B., Gratieri T., Cunha-Filho M., Gelfuso G.M. Eur. J. Pharm. Sci. 2019, 139.
https://doi.org/10.1016/j.ejps.2019.105056
Cozzolino M., Pesce L., Pezzuoli D., Montali C., Brancaleon L., Cavanna L., Abbruzzetti S., Diaspro A., Bianchini P., Viappiani C. Biophys. Chem. 2019, 253.
https://doi.org/10.1016/j.bpc.2019.106228
Norman M., Żółtowska-Aksamitowska S., Zgoła-Grześkowiak A., Ehrlich H., Jesionowski T. J. Hazard. Mater. 2018, 347, 78-88.
https://doi.org/10.1016/j.jhazmat.2017.12.055
Koifman O.I., Ageeva T.A., Beletskaya I.P., Averin A.D., Yakushev A.A., Tomilova L.G., Dubinina T.V., Tsivadze A.Yu., Gorbunova Yu.G., Martynov A.G., Konarev D.V., Khasanov S.S., Lyubovskaya R.N., Lomova T.N., Korolev V.V., Zenkevich E.I., Blaudeck T., von Borczyskowski Ch., Zahn D.R.T., Mironov A.F., Bragina N.A., Ezhov A.V., Zhdanova K.A., Stuzhin P.A., Pakhomov G.L., Rusakova N.V., Semenishyn N.N., Smola S.S., Parfenyuk V.I., Vashurin A.S., Makarov S.V., Dereven'kov I.A., Mamardashvili N.Zh., Kurtikyan T.S., Martirosyan G.G., Burmistrov V.А., Aleksandriiskii V.V., Novikov I.V., Pritmov D.A., Grin M.A., Suvorov N.V., Tsigankov A.A., Fedorov A.Yu., Kuzmina N.S., Nyuchev A.V., Otvagin V.F., Kustov A.V., Belykh D.V., Berezin D.B., Solovieva A.B., Timashev P.S., Milaeva E.R., Gracheva Yu.A., Dodokhova M.A., Safronenko A.V., Shpakovsky D.B., Syrbu S.A., Gubarev Yu.A., Kiselev A.N., Koifman M.O., Lebedeva N.Sh., Yurina E.S. Macroheterocycles 2020, 13, 311-467.
https://doi.org/10.6060/mhc200814k
Yin S., Chen Y., Hu Q., Li M., Ding Y., Shao Y., Di J., Xia J., Li H. Colloid. Surface A 2019, 575, 336-345.
https://doi.org/10.1016/j.colsurfa.2019.05.028
Zhang J., Qu H., Yan S., Wu G., Yu X.F., Zhou D.W. Int. J. Hydrogen Energ. 2017, 42, 28485-28497.
https://doi.org/10.1016/j.ijhydene.2017.09.170
Sen P., Nyokong T. Polyhedron 2019, 173, 114135.
https://doi.org/10.1016/j.poly.2019.114135
Usol'tseva N. V., Smirnova A.I., Kazak A. V., Giricheva N.I., Galanin N.E., Shaposhnikov G.P., Bodnarchuk V.V., Yablonskii S. V. Opto-electronics Rev. 2017, 25, 127-136.
https://doi.org/10.1016/j.opelre.2017.03.003
Gülmez A.D., Polyakov M.S., Volchek V.V., Kostakoğlu S.T., Esenpinar A.A., Basova T.V., Durmuş M., Gürek A.G., Ahsen V., Banimuslem H.A., et al. Sensors Actuators, B Chem. 2017, 241, 364-375.
https://doi.org/10.1016/j.snb.2016.10.073
Kong S., Wang X., Bai L., Song Y., Meng F. J. Mol. Liq. 2019, 288, 111012.
https://doi.org/10.1016/j.molliq.2019.111012
El-Mallah H.M., Abd- El Salam M., ELesh E., El- Damhogi D.G. Optik (Stuttg). 2020, 200, 163459.
https://doi.org/10.1016/j.ijleo.2019.163459
Ishiura R., Fujii A., Arita M., Sudoh K., Ozaki M. Org. Electron. 2020, 78, 105599.
https://doi.org/10.1016/j.orgel.2019.105599
Kaur N., Mahajan A., Singh D.P. Mater. Today Proc. 2019, 26, 3386-3389.
https://doi.org/10.1016/j.matpr.2019.11.021
Chindeka F., Mashazi P., Britton J., Fomo G., Oluwole D.O., Sindelo A., Nyokong T. Synth. Met. 2018, 246, 236-245.
https://doi.org/10.1016/j.synthmet.2018.10.021
Urbani M., Ragoussi M.E., Nazeeruddin M.K., Torres T. Coord. Chem. Rev. 2019, 381, 1-64.
https://doi.org/10.1016/j.ccr.2018.10.007
Zhang S., Hu Z., Zhang J., Jia X., Jiang J., Chen Y., Lin B., Jiang H., Fang B., Yuan N., Ding. J. J. Power Sources 2019, 438, 226987.
https://doi.org/10.1016/j.jpowsour.2019.226987
Xu J., Yang W., Chen R. Optik (Stuttg). 2020, 200, 163413.
https://doi.org/10.1016/j.ijleo.2019.163413
Diab N., Morales D.M., Andronescu C., Masoud M., Schuhmann W. Sensor. Actuat. B Chem. 2019, 285, 17-23.
https://doi.org/10.1016/j.snb.2019.01.022
Nemakal M., Aralekallu S., Mohammed I., Swamy S., Sannegowda L.K. J. Electroanal. Chem. 2019, 839, 238-246.
https://doi.org/10.1016/j.jelechem.2019.03.050
Roslan N.A., Abu Bakar A., Bawazeer T.M., Alsoufi M.S., Alsenany N., Abdul Majid W.H., Supangat A. Sensor. Actuat. B Chem. 2019, 279, 148-156.
https://doi.org/10.1016/j.snb.2018.09.109
Nwahara N., Achadu O.J., Nyokong T. J. Photochem. Photobiol. A Chem. 2018, 359, 131-144.
https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2018.04.011
Sevim A.M., Çakar S., Özacar M., Gül A. Sol. Energy 2018, 160, 18-24.
https://doi.org/10.1016/j.solener.2017.12.001
Lamch Ł., Kulbacka J., Dubińska-Magiera M., Saczko J., Wilk K.A. Photodiagn. Photodyn. 2019, 25, 480-491.
https://doi.org/10.1016/j.pdpdt.2019.02.014
Vashurin A.S. Russ. Chem. Bull. (Int Ed) 2016, 65, 2220-2228.
https://doi.org/10.1007/s11172-016-1572-z
Lebedeva N.S., Kumeev R.S., Al'per G.A., Parfenyuk E. V., Vashurin A.S., Tararykina T. V. J. Solution Chem. 2007, 36, 793-801.
https://doi.org/10.1007/s10953-007-9148-z
Venegas R., Muñoz-Becerra K., Candia-Onfray C., Marco J.F., Zagal J.H., Recio F.J. Electrochim. Acta 2020, 332, 135340.
https://doi.org/10.1016/j.electacta.2019.135340
Ridhi R., Singh S., Saini G.S.S., Tripathi S.K. J. Phys. Chem. Solids 2018, 115, 119-126.
https://doi.org/10.1016/j.jpcs.2017.10.046
de Souza T.F.M., Torres A.F.C., Homem-de-Mello P., Ribeiro A.O. Dyes Pigm. 2020, 172, 107824.
https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2019.107824
Filippova A., Vashurin A., Znoyko S., Kuzmin I., Razumov M., Chernova A., Shaposhnikov G., Koifman O. J. Mol. Struct. 2017, 1149, 17-26.
https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2017.07.086
Vashurin A., Kuzmin I., Mayzlish V., Razumov M., Golubchikov O., Koifman O. J. Serbian Chem. Soc. 2016, 81, 1025-1036.
https://doi.org/10.2298/JSC160105048V
Vashurin A., Maizlish V., Kuzmin I., Znoyko S., Morozova A., Razumov M., Koifman O. J. Porphyrins Phthalocyanines 2017, 21, 37-47.
https://doi.org/10.1142/S108842461750002X
Bricker J.C., Laricchia L. Top. Catal. 2012, 55, 1315-1323.
https://doi.org/10.1007/s11244-012-9913-0
Skrott Z., Mistrik M., Andersen K.K., Friis S., Majera D., Gursky J., Ozdian T., Bartkova J., Turi Z., Moudry P., et al. Nature 2017, 552, 194-199.
https://doi.org/10.1038/nature25016
Urgut O.S., Ozturk I.I., Banti C.N., Kourkoumelis N., Manoli M., Tasiopoulos A.J., Hadjikakou S.K. Inorg. Chim. Acta 2016, 443, 141-150.
https://doi.org/10.1016/j.ica.2015.12.028
Derouet D., Intharapat P., Tran Q.N., Gohier F., Nakason C. Eur. Polym. J. 2009, 45, 820-836.
https://doi.org/10.1016/j.eurpolymj.2008.11.044
Aragonés J., López-Rodríguez C., Corbí A., Del Arco P.G., López-Cabrera M., De Landázuri M.O., Redondo J.M. J. Biol. Chem. 1996, 271, 10924-10931.
https://doi.org/10.1074/jbc.271.18.10924
Golding R.M., Harris C.M., Jessop K.J., Tennant W.C. Aust. J. Chem. 1972, 25, 2567-2576.
https://doi.org/10.1071/CH9722567
Borisenkova S.A. Pet. Chem. 1991, 31, 391-408.
https://doi.org/10.1016/S0015-7368(91)73181-2
Ganguly S.K., Das G., Kumar S., Sain B., Garg M.O. Catal. Today, 2012, 198, 246-251.
https://doi.org/10.1016/j.cattod.2012.03.073
Goifman A., Gun J., Gitis V., Kamyshny A., Lev O., Donner J., Börnick H., Worch E. Appl. Catal. B Environ. 2004, 54, 225-235.
https://doi.org/10.1016/j.apcatb.2004.07.003
Hassanein M., Gerges S., Abdo M., El-Khalafy S. J. Mol. Catal. A Chem. 2005, 240, 22-26.
https://doi.org/10.1016/j.molcata.2005.05.043
Martynov A.G., Mack J., Ngoy B.P., Nyokong T., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. Dye. Pigment. 2017, 140, 469-479.
https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2017.01.072
Li Z.Y., Jibran M., Sun X., Pratt A., Wang B., Yamauchi Y., Ding Z.J. Chem. Phys. Lett. 2017, 675, 15-19.
https://doi.org/10.1016/j.cplett.2017.02.076
Gökçe S., Saka E.T., Biyiklioǧlu Z., Kantekin H. Synth. Met. 2013, 176, 108-115.
https://doi.org/10.1016/j.synthmet.2013.05.028
Novikov I. V., Aleksandriiskii V. V., Maizlish V.E., Abramov I.G., Burmistrov V.A. ChemChemTech 2017, 60, 42-46.
https://doi.org/10.6060/tcct.20176010.5698
Petroselli M., Melone L., Cametti M., Punta C. Chem. - A Eur. J. 2017, 23, 10616-10625.
https://doi.org/10.1002/chem.201701573
Botzki A., Salmen S., Bernhardt G., Buschauer A., Dove S. QSAR Comb. Sci. 2005, 24, 458-469.
https://doi.org/10.1002/qsar.200430930
Ishikawa A., Ohta K., Yasutake M. J. Porphyrins Phthalocyanines 2015, 19, 639-650.
