ПРЕКУРСОРЫ СИНТЕЗА МАКРОГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. МОДЕЛИРОВАНИЕ МЕХАНИЗМА ОБРАЗОВАНИЯ 2-АМИНО-5-МЕТИЛ-1,3,4-ТИАДИАЗОЛА МЕТОДАМИ КВАНТОВОЙ ХИМИИ
Аннотация
В работе представлено моделирование образования 2-амино-5-метил-1,3,4-тиадиазола методами DFT/B3LYP/6-31G(d,p), DFT/B3LYP/6-311+G(2d2p), HF/MP2/6-311+G(2d2p). Было установлено, что образование 2-амино-5-метил-1,3,4-тиадиазола представляет собой сложный многостадийный процесс, который происходит через ряд элементарных химических превращений, барьеры активации которых были оценены.
Литература
Ashutosh B., Ankur J., Kumar N.R., Sonia G., Niharika S., Vivek D., Pramod S. Int. J. Pharm. Sci. Drug Res. 2009, 1(3), 207.
Danilova E.A., Melenchuk T.V., Trukhina O.N., Islyaikin M.K. Macroheterocycles 2010, 3, 68.
https://doi.org/10.6060/mhc2010.1.68
Jain A.K., Sharma S., Vaidya A., Ravichandran V., Agrawal R.K. Chem. Biol. Drug Des. 2013, 81, 557.
https://doi.org/10.1111/cbdd.12125
Danilova E.A., Kudayarova T.V., Islyaikin M.K., Koifman O.I. Ross. Khim. Zh. [Russ. Chem. J.] 2016, LX(2), 59.
Melenchuk T.V., Danilova E.A., Stryapan M.G., Islyaikin M.K. Russ. J. Gen. Chem. 2008, 78, 495.
https://doi.org/10.1134/S1070363208030237
Kudrik E.V., Islyaikin M.K., Smirnov R.P. Russ. J. Gen. Chem. 1996, 66(9), 1564.
Danilova E.A., Vorontsova A.A., Melenchuk T.V., Islyaikin M.K., Ananieva G.A., Bykova V.V., . Usol'tseva N.V. Liquid Crystals and their Application 2011, (1), 17.
Filatov M.S., Kudayarova T.V., Danilova E.A., Islyaikin M.K. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved., Khim. Khim. Tekhnol.] 2014, 57(7), 21.
Danilova E.A., Butina Yu.V., Kudayarova T.V., Islyaikin M.K.. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved., Khim. Khim. Tekhnol.] 2014, 57(10), 20.
Kudayarova T.V., Danilova E.A., Islyaikin M.K. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved., Khim. Khim. Tekhnol.], 2015, 58(11), 16.
Sessler J.L., Miller R.A. Biochem. Pharmacol. 2000, 59, 733.
https://doi.org/10.1016/S0006-2952(99)00314-7
Sessler J.L., Seidel D. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5134.
https://doi.org/10.1002/anie.200200561
Yoon Z.S., Kwon J.H., Yoon M., Koh M.K., Noh S.B., Sessler J.L., Lee J.T., Seidel D., Aguilar A., Shimizu S., Suzuki M., Osuka A., Kim D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14128.
https://doi.org/10.1021/ja064773k
Sessler J.L., Gale P.A., Cho W.S. Anion Receptor Chemistry (Stoddart J.F., Ed.). Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2006.
Ghosh S.K., Ishida M., Cha J.L.W., Lynch V.M., Kim D., Sessler J.L. Chem. Commun. 2014, 50, 3753.
https://doi.org/10.1039/C4CC00686K
Kataev E.A., Pantos P., Karnas E., Kolesnikov Gr.V., Tananaev I.G., Lynch V.M., Sessler J.L. Supramol. Chem. 2015, 27, 346.
https://doi.org/10.1080/10610278.2014.988628
He Q., Tu P., Sessler J.L. Chem. 2018, 4(1), 46.
https://doi.org/10.1016/j.chempr.2017.10.015
Wagner Wysiecka E.,• Łukasik N., Biernat J.F., Luboch E. J. Inclusion Phenom. Macrocycl. Chem. 2018, 90, 189.
https://doi.org/10.1007/s10847-017-0779-4
Lindeman S.V., Shklover V.E., Struchkov Yu.T., Ponomarev I.I., Siling S.A., Vinogradova S.V., Korshak V.V. Izv. AN SSSR, 1984, 2015.
Kudrik E.V., Islyaikin M.K., Smirnov R.P., Kuz'michenko A.V. Patent RF 2134270, 1999.
Eckert A.K., Trukhina O.N., Rodríguez-Morgade M.S., Danilova E.A., Islyaikin M.K., Torres T. Mendeleev Commun. 2010, 20(4), 192.
https://doi.org/10.1016/j.mencom.2010.06.002
Butina Yu.V., Danilova E.A., Kudayarova T.V. Macroheterocycles 2016, 9, 206.
https://doi.org/10.6060/mhc160526d
Kobayashi N. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.] 2019, 62(8), 4-25.
https://doi.org/10.6060/ivkkt.20196208.5913_2
Shreve R.N., Charlesworth R.K. Patent USA 2744116, 1956.
Barmin M.I.. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved., Khim. Khim. Tekhnol.] 2005, 48(9), 103.
Julia M.S., Sala P., Mazo J. J. Heterocycl. Chem. 1982, 19(5), 1141.
https://doi.org/10.1002/jhet.5570190531
Torres J., Lavandera J.L., Cabildo P., Claramunt R.M., J. Elguero. J. Heterocyclic Chem. 1968, 5(6), 771.
Hu Y., Li C.Y., Wang X.M., Yang Y.H., Zhu H.L. Chem. Rev., 2014, 114, 5572.
https://doi.org/10.1021/cr400131u
Butina Yu.V., Danilova E.A., Islyaikin M.K. In: Quantum-Chemical Calculations: Structure and Reactivity of Organic and Inorganic Molecules. Ivanovo, 2017. p. 96-100.
Mashaly M.M. Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 2002, 32(2), 373–397.
https://doi.org/10.1081/SIM-120003214
Granovsky A.A.. Firefly version 8.
http://classic.chem.msu.su/gran/firefly/index.html
Schmidt M.W., Baldridge K.K., Boatz J.A., Elbert S.T., Gordon M.S., Jensen J.H., Koseki S., Matsunaga N., Nguyen K.A., Su S., Windus T.L., Dupuis M., Montgomery J.A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347-1363.
https://doi.org/10.1002/jcc.540141112
Tsirelson V.G. Quantum Chemistry. Molecules, Molecular Systems and Solids. Moscow: Binom, 2010.
Andrienko G.A.. ChemCraft version 1.8, build 428.
http://www.chemcraftprog.com/index.html
Galabov B., Nalbantova D., von R. Schleyer P., Schaefer H.F. Acc. Chem. Res. 2016, 49, 1191-1199.
https://doi.org/10.1021/acs.accounts.6b00120
Galabov B., Koleva G., Simova S., Hadjieva B., Schaefer H.F., von R. Schleyer P. PNAS 2014, 111 (28).
https://doi.org/10.1073/pnas.1405065111
Koleva G., Galabov B., Kong J., Schaefer H.F., von R. Schleyer P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19094-19101.
https://doi.org/10.1021/ja201866h
Pavlyuchko A.I., Vasiliev E.V., Gribov L.A. J. Struct. Chem. 2012, 53, 278.
https://doi.org/10.1134/S0022476612020102
Srinivasan B.R., Raghavaiah P., Nadkarni V.S. Spectrochim. Acta, Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy 2013, 112, 84-89.
https://doi.org/10.1016/j.saa.2013.04.026
Chemical Encyclopedia. Vol. 2 (Knunyants I.L., Ed.), Moscow: Sov. encycl., 1990.
