Колебательные спектры 5,10,15,20-тетрафенилпорфирина (H2TPP) и 5,10,15,20-тетра(фенил/пентафторфенил)порфиринатов платины(II) (PtTPP и PtTF5PP)
Аннотация
Описан синтез двух комплексов платины – 5,10,15,20-тетрафенилпорфирина (PtTPP) и 5,10,15,20-перфтортетрафенилпорфирина (PtTF5 PP), получены ИК-спектры данных комплексов, а также 5,10,15,20-тетрафенилпорфирина (H2 TPP). Структурные параметры конформеров были оптимизированы методом DFT/B3LYP/cc-pVTZ (C,N,H,F), aug-cc-pVTZ-PP, ECP (Pt), с расчётом частот колебаний. Согласно расчетам, для H2TPP наиболее стабильный конформер обладает симметрией C2v , для PtTPP – D2d, а для PtTF5 PP – D4h. Энергетическая разница между конформерами каждой из молекул не превышает 1,1 кДж/моль. Проведена интерпретация экспериментальных ИК-спектров в диапазоне 500–1700 см-1. Для всех частот нормальных колебаний проанализировано распределение потенциальной энергии по внутренним колебательным координатам. Расчетные ИК-спектры в низкочастотной области (до 500 см-1) отражают структурную нежесткость молекул и соответствуют колебаниям, при которых деформация макроциклического остова имеет куполообразную, рафлинг и волнообразную формы, а также отдельным колебаниям, совершающимся в плоскости макроцикла. Рассмотрены различия в ИК-спектрах и определены характеристические частоты трех соединений. Показана связь между геометрическими параметрами и частотами валентных колебаний молекул H2 TPP, PtTPP и PtTF5 PP.
Литература
The Porphyrin Handbook. Vol. 6. Applications: Past, Present and Future (Kadish K. M., Smith K.M., Guilard R., Eds.), Academic Press, 2000. 346 p.
Mao H., Deng H., Li H., Shen Y., Lu Z., Xu H. J. Photochem. Photobiol. A Chem. 1998, 114, 209-212.
https://doi.org/10.1016/S1010-6030(97)00260-8
Rochford J., Chu D., Hagfeldt A., Galoppini E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4655-4665.
https://doi.org/10.1021/ja068218u
Sakthinathan S., Kubendhiran S., Chen S.-M., Karuppiah C., Chiu T.-W. J. Phys. Chem. C 2017, 121, 14096-14107.
https://doi.org/10.1021/acs.jpcc.7b01941
Kang B.K., Aratani N., Lim J.K., Kim D., Osuka A., Yoo K.H. Chem. Phys. Lett. 2005, 412, 303-306.
https://doi.org/10.1016/j.cplett.2005.07.008
Walter M.G., Rudine A.B., Wamser C.C. J. Porphyrins Phthalocyanines 2010, 14, 759-792.
https://doi.org/10.1142/S1088424610002689
Han Y., Liu Z., Zheng F., et al. J. Alloys Compd. 2021, 881, 160531.
https://doi.org/10.1016/j.jallcom.2021.160531
Paolesse R., Nardis S., Monti D., Stefanelli M., Di Natale C. Chem. Rev. 2017, 117, 2517-2583.
https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.6b00361
Sallam G., Shaban S.Y., Nassar A., El-Khouly M.E. Spectrochim. Acta A 2020, 241, 118609.
https://doi.org/10.1016/j.saa.2020.118609
Grigore M.E., Ion R.-M., Iancu L., Grigorescu R.M. J. Porphyrins Phthalocyanines 2019, 23, 766-780.
https://doi.org/10.1142/S108842461930012X
Tsolekile N., Nelana S., Oluwafemi O.S. Molecules 2019, 24, 2669.
https://doi.org/10.3390/molecules24142669
Haber J., Matachowski L., Pamin K., Poltowicz J. J. Mol. Catal. A Chem. 2003, 198, 215-221.
https://doi.org/10.1016/S1381-1169(02)00688-X
Chizhova N.V., Mamardashvili N.Z. Russ. J. Inorg. Chem. 2007, 52, 250-253.
https://doi.org/10.1134/S0036023607020180
Arunkumar C., Kooriyaden F.R., Zhang X., et al. New J. Chem. 2017, 41, 4908-4917.
https://doi.org/10.1039/C7NJ01141E
DiMagno S.G., Biffinger J.C., Sun H. Fluorinated Porphyrins and Corroles: Synthesis, Electrochemistry, and Applications. In: Fluorine in Heterocyclic Chemistry, Vol. 1. Cham: Springer International Publishing, 2014. p. 589-620.
https://doi.org/10.1007/978-3-319-04346-3_14
Pineiro M., Pereira M.M., Rocha Gonsalves A.Md'., Arnaut L.G., Formosinho S.J. J. Photochem. Photobiol. A Chem. 2001, 138, 147-157.
https://doi.org/10.1016/S1010-6030(00)00382-8
Cavaleiro J.A.S., Görner H., Lacerda P.S.S., et al. J. Photochem. Photobiol. A Chem. 2001, 144, 131-140.
https://doi.org/10.1016/S1010-6030(01)00540-8
Lindsey J.S., Schreiman I.C., Hsu H. et al. J. Org. Chem. 1987, 52, 827-836.
https://doi.org/10.1021/jo00381a022
Tome J.P.C., Neves M.G.P.M.S., Tome A.C., et al. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 3878-3888.
https://doi.org/10.1016/j.bmc.2005.04.015
Girichev G.V., Tverdova N.V., Giricheva N.I., et al. J. Mol. Struct. 2019, 1183, 137-148.
https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2019.01.055
Kurochkin I.Y., Pogonin A.E., Otlyotov A.A., et al. J. Mol. Struct. 2020, 1221, 128662.
https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2020.128662
Vishnevskiy Y.V., Zhabanov Y.A. J. Phys. Conf. Ser. 2015, 633, 012076.
https://doi.org/10.1088/1742-6596/633/1/012076
Spectral Database for Organic Compounds SDBS No.: 5044 5,10,15,20-tetraphenylporphyrin.
https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/landingpage?sdbsno=5044
